1
Изобретение относится к улучшениому сиособу иолучеиня N, N-диалкилхннакридоиов, которые находят иримеиение в качестве органических пигментов.
Известен сиособ получения N, N-днметнлхинакрндоиа нз днметилхннакрндонхннона. Недостатками этого способа являются малая доступность исходного вещества, трудности технологнческого оформления нроцесса и низкая стеиень чистоты целевого продукта.
Предложен снособ, но которому алкилируют более достуииые хинакридон или его производные в среде органического растворителя в присутствии оснований. Исходный хинакрндоя суспендируют в органическом растворителе, например диметилформамиде или N-метилпнрролндоне, обрабатывают раствором основания, наиример едкого натра, и зате.м алкилнрующим агентом, наиример галоидным алкилом.
Желательно проводить алкилирование нри 80-120°С. Целевые продукты получают с высокими выходами (более 90%) и высокой стеиенью чистоты (содержание основного вещества 98-99%). Растворнтель нз маточника может быть регенерирован на 90-95% и возвращен в цикл.
Кроме того, с помощью предлагаемого снособа получены новые N, N-диалкилхииакрндоны.
Для иллюстрации способа приводятся нижеследующие примеры, не ограничивающие области применения изобретения.
Пример 1. Суспендируют 3,12 г линейного хииакридона в 40 лл К-метилппрролидопа и ириливают раствор 1,68 г едкого кали в 10 мл воды. Реакционная масса становнтся темно-синей и хинакридон переходит в раствор. Прибавляют по каплям 3 мл йодистого метила и иеремещивают при 80°С 4 , затем
выпавший N, N-диметилхинакридон отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 3,2 г (94%) целевого продукта; красные иглы. Найдено, %: С 77,23; 77.09; Н 4.69: 4,47;
N8,45; 8,31.
C22Hi6N202.
Вычислено, %: С 77,61; Н 4,72; N 8,24
П р и мер 2. Реакцию проводят аналогичио примеру 1, но с применением в качестве растворителя диметилформамида; вы.ход целевого продукта 91%.
Пример 3. Реакцию ироводят аналогичио примеру 1, но в качестве алкилирующего
агента прибавляют 3,2 мл йодистого этила.
Получают N, N-диэтилхинакридон с выходом
94%; красные иглы.
Найдено, %: N 7,88; 7,81.
C24H2oN2O2.
Вычислено, %: N 7,61. При м ер 4. К суспензии 9,8 г 2.9-диметилхпнакридона в 100 мл N-метилпырролидона приливают раствор 4,3 г едкого натра в 10 мл воды и к полученному синему раствору прибавляют по каилям 13,6 мл йодистого метнла. Красную суспензию перемешивают при 80- 90°С 2 час, осадок отфильтровывают, иромывают 10 мл растворителя, затем водой п сушат. Получают 9,52 г (90%) N, N-диметил2,9-дпметнлхинакрпдона; темно-красные иглы. Найдено, %: N 7,91; 8,0.
C24H2oN2O2.
Вычислено, %: N 7,68.
Пример 5. К сусиензнп 14,4 г 2,9-диметилхинакридона в 150 мл N-метилпирролидона приливают раствор 6,4 г едкого натра в 15 мл воды п к полученному сииему раствору прибавляют по каплям 16 мл йодистого этила. Красную суспензию перемешивают ири 80- 99°С 2 час, осадок отфильтровывают, промывают 15 Л-1Л Ы-метилппрролндона, затем водой
п сушат. Получают 15,4 г (91%) N, N-дпэтпл2,9-диметилхииакридона, темно-красиые иглы. Найдено, %: N 7,32; 7,47.
C26H24N2O2.
Вычислено, %: N 7,07.
Предмет изобретения
1.Способ получения N, N-диалкплхпнакридонов, отличающийся тем, что, с целью упрош.ення процесса, улучшения качества и расширения ассортимента целевых продуктов, хинакридоп или его производное обрабатывают алкнлирующпм агентом при повышенной темнературе в среде органического растворителя в присутствш основания с иоследующим выелением целевого иродукта известными приемами.
2.Сиособ но п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 80-120°С.
