Способ получения транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола Советский патент 1976 года по МПК C07C33/02 

ИК-шектр, см : 3400-3200(ОН) ; 1660, 1626 (сопряженные -ОС-) ; 990 (транс-НС СН-).

К 7 г 2,4-гексадиен-1-ола в 60 мл эфира и 0,15 MJI пиридина при -10°С прибавляют 2,25 мл трехбромистого фосфора, постепенно нагревают до 20-22°С, затем 2 час при Зб-С, охлаждают до , разлагают водой, экстрагируют эфиром, промьшают экстракт насыщенным раствором хлористого натрия, сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель, перегоняют остаток в вакууме и выделяют 9,19 г (80%) 1-бром-2,4-гексадиена, т.кип 48-49°С/5-6 мм.

Найдено, %: С 44,58; Н5,71; В г 49,3.

СйНдВГ.

Вывдслено, %: С44,7; Н5,63; Вг 49,62. ИК-спектр, см-1; 3020 (СН-СН2-); 1660 1625 (); 990 (транс-НС СН--); 575 (

К реактиву Гриньяра (из 0,66 г магния и 7,2 г тетрагидропираноксигексилбромида в тетрагидрофуране) при температуре от -5 до 0°С прикапывают раствор 4,35 г 1-бром-2,4-гексадиенав 15 мл тетрагидрофурана, перемешивают 2 час при 20-22- С, охлаждают до 0°С, подкисляют соляной кислотой, экстрагируют эфиром, промывают экстракт насьш1енным раствором хлористого натрия, сушат сульфатом магния, удаляют растворитель, омыляют остаток и-толуолсульфокислотой в водном метаноле и выделяют 2,9 г (60%) транс, транс-8,10-додекадиен-1-ола препаративной тонкослойной хроматографией на кремневой кислоте в системе гексан:эфир (2:1).

ИК-спектр CM-I: 3368 (ОН); 1060 (50Н); 990 (транс-НС СН-).

Формула изобретения

Способ получения транс, транс-8,10-додекади15 ен-1-ола, отличающийся тем, что, с делью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, природную транс, транс-сорбиновую кислоту последовательно восстанавливают алюмогадридом лития, бромируют, выделяют 1-бром20 -2,4-гексадиен, который обрабатьшают реактивом Гриньяра, полученным взаимодействием тетрагидропираноксигексилбромида с магнием, с последующим гидролизом образовавшегося диенового ацеталя и выделе шем целевого продукта известными приемами.