Способ получения -глицидилимидазола Советский патент 1975 года по МПК C07D49/36 

1

Изобретение относится к способу получения новых производных имидазола, которые могут быть использованы для синтеза биологически активных соединений.

Известный способ получения N-глипидильных производных замещенных имидазолов основан на взаимодействии эпихлоргидрипа с замещеппым имидазолом в щелочной среде при температуре кппения смеси.

Однако применение этого способа не приводит к получению глипидильных производных незамещенного имидазола.

По предлагаемому способу имидазол подвергают взаимодействию с 1-1, 7 молярным избытком эпихлоргидрина при температуре 35-7ЬС в диоксане. Исходпые продукты и N-глицидилимидазол хорощо растворимы в диоксане, а побочные продукты реакпии выделяются в виде осадка.

Пример. 13,6 г (0,2 моль) имидазола растворяют в 75 мл диоксана при 50°С и прикапывают 23 мл (0,3 моль) эппхлоргидрипа.

Перемешивают 12 час при 50°С. Продукт выделяют на хроматографической колонке с окисью алюминия, в качестве элюента исполозуют хлороформ, насыщенный аммиаком. Выход 4 г (12,5%). Строение полученного продукта подтверждено масс-спектрометрическими методами ПК и ПМР.

Пикрат N-глицидилимидазола, т. пл. 92-ЭЗ С. 10 Пайдено, %: С 40,90; П 3,24; N 19,60.

CisnuNsOg.

Вычислено, %: С 40,80; Н 3,14; N 19,82.

15Предмет изобретения

Способ получения N-глипидилимидазола, отличающийся тем, что, имидазол подвергаю взаимодействию с 1,0-1,7 молярным избытком эпихлоргидрина в среде диоксана при 35-75°С с выделением пелевого продукта известными приемами.