Способ получения производных 2-аминофенотиазона-3 Советский патент 1975 года по МПК C07D93/14 

лина получают дополнительно небольшое количество осадка. Осадок растворяют в смеси бензол : ацетон (3:1) и хроматографируют на колонке с окисью алюминия. Собирают первую (желтую) фракцию, растворитель отгоняют и остаток перекристаллизовывают из смеси бутанол: этанол (1:1). Получают 3 г 2-морфолииофенотиазона-З.

Т. пл. 199-200°С, выход 42,8%.

Найдено, %: С 64,6; Н 4,7; N 9,0; S 11,1.

Вычислено, %: С 64,5; Н 4,7; N 9,4; S 10,7.

Пример 3. К5г фенотиазона-3 в 150 мл спирта добавляют 5 г п-анизидина и 0,5 г гидрохлорида я-анизидина. Кипятят на водяной бане 3 час. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают. Из фильтрата получают дополнительное небольшое количество осадка. Весь осадок растворяют в смеси бензол-ацетон (3:1) и хроматографируют на колонке с окисью алюминия, собирают первую (желтую) фракцию. Растворитель отгоняют, осадок перекристаллизовывают из бутанола и получают 3 г 2-п-анизидинофенотиазона-3.

Т. пл. 198-199°С. Выход 38,3%.

Найдено, %: С 68,6; Н 4,1; N 8,8. Вычислено, %: С 68,2; Н 4,2; N 8,4.

Доказательством строения полученных производных 2-аминофенотиазона-З является синтез этих соединений из заведомого 2-бромфенотиазона-3. Соединения, полученные тем и другим способом, идентичны по И К- и электронным спектрам и в смеси не дают депрессии температуры плавления.

Пример 4. К2г 2-бромфенотиазона-З в 100 мл ледяной уксусной кислоты добавляют

7,5 мл морфолина и кипятят 1 час. Выливают реакционную массу в 500 мл воды и экстрагируют 2-морфолинофе1ютиазон-3 бензолом, экстракт упаривают, остаток растворяют в смеси бензолацетон (1:3) и хроматографируют на колонке с окисью алюминия. Собирают первую (желтую) фракцию и после упаривания растворителя и перекристаллизации остатка из смеси бутанол-этанол (1:1) получают 0,8 г 2-морфолинофенотиазона-З.

Т. пл. 199-200°С. Т. пл. пробы смешения с 2-морфолинофенотиазоном-З, полученным прямым аминированием 199-200°С (см. пример 2).

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 2-аминофенотиазона-З обшей формулы

где X означает остаток пиперидина, гексаметиленимина, морфолина или ароматического амина, отличаюш,ийся тем, что фентиазон-3 подвергают взаимодействию с амином обшей формулы ХН, где X имеет вышеприведенные значения, при нагревании с последуюш,им выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ но п. 1, отличаюш,ийся тем, что реакцию проводят в органическом растворителе.