Способ получения цианметильных производных о-карборанов Советский патент 1976 года по МПК C07F5/02 C07D107/02 

iR н, сн. с 3 6 Э Реакция натрий о-карборанов с хлораиетонитрилом протекает практически мгновенно. Выход целевых цианметипьных замещенг ных о-карборанов составляет 6О-9О%. Пример 1.К амиду натрия (из 0,6 гЫа) в 50 мл жидкого аммиака добав ляпот при -4О°С 3,16 г (О,О2 моль) 1-ме тил-о-карборана в 10 мл абсолютного эфира и перемешивают при этой температуре 40 мин. Затем медленно прикапывают при 2 мл хлорацетонитрила. Через 1О м реакционную массу осторожно выливают в 2ОО мл воды и добавляют 1ОО мл бензола. Органический слой отделяют и высушивают над MgSOj. После отгонки растворителя остаток в гексане пропускают через Крлонку cAljOs Получают 3,10 г (80%) 1-метил-2-цианметил-огкарборана; т.пл. 138-139°С (гексан); Л ) 2260 см Найдено,%: С ЗО,60; Н 7,6О; N7,23. S is io Вычислено,%: С 30,41; Н 7,67; N7,10. Пример 2. Аналогично примеру 1 из 2,88 г о-карборана получают 1,28 г (35%) 1-цианметил-о-карборана; т.пл. 115116 0 (гексан);) () 2260 см-1. Найдено,%: С 26,48; Н 7,36; N7,70. 4 13«10NВычислено,%: С 26,25; Н 7.15; N7,64. П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 из 4,4 г 1-фенил-о-карборана получают 3,5 г (7О%) 1-фенил-2-цианметил-о-карборана; т.пл. 115-И6°С (гексан); () 2260 . Найдено,%: С 46,35; Н 6,в2{Л5,41. lo l7 10 Вычислено,%: С 46,29; Н 6,66; N5,46. Формула изобре тения Способ получения цианметильных производных о-карборанов, отличающийс я тем, что, с целью повышения выхода , и упрощения процесса, натриевые производные о-карборанов подвергают взаимодействию с хлорацетонитрилом в жидком аммиаке при температуре от -4О до -60 С с выделением ; целевого .Продукта известными приемами.