Способ получения 4-оксиметил-1,9нонандиола Советский патент 1975 года по МПК C07C31/18 

прореагировавшего 1,5-пентандиола и получают остаток (эфирное число 98, кислотное число 6,4 и бромпое число по Кауфману 8,7 г Вг/100 г), который растворяют в 300 мл дистиллированной воды, экстрагируют 50 мл хлороформа, отделяют темно-коричневый хлороформный слой, содержащий полимер и примеси эфирного, альдегидного и кислотного характера, водный слой экстрагируют 2-50 мл хлороформа, объединенные экстракты уоаривают и получают остаток (эфирное число 166, кислотное число 5,96, бромное число по Кауфману 0), содержащий 0,5-1% альдегидных групп. От водного слоя после экстракции хлороформом при 64°С/60 мм отгоняют воду и получают 40 г вязкого прозрачного желтоватого продукта (эфирное число О, кислотное число О, бромное число но Кауфману 8,7 г Вг/100 г), который растворяют в 250 мл метанола и гидрируют в качающемся автоклаве из нерлсавеющей стали емкостью 1 л при 150- 160°С и давлении водорода 150-200 атм в присутствии 20 г катализатора.

После отделения катализатора, удаления метанола и перегонки в вакууме получают 32 г 4-оксиметил-1,9-нонандиола. Выход 70% и 38% на прореагировавший и взятый 1,5-пентандиол соответственно. Т. кип. 141 - 142°С/ /0,1 мм; «D° 1,4820; 1,075; эфирное число О, кислотное число, бромное число по Кауфману 0.

Найдено, %: С 62,58; 62,6; Н 11,1; 11,4; ОН 26,2 (фотометрия).

С1оН22Оз.

Вычислено, %: С 63,1; Н 11,56; ОН 26,81.

При тонкослойной хроматографии на силуфоле в системе бензол-метанол (9 :2) при проявлении парами йода обнаруживают одно пятно с R/ 0,37.

ИК-спектр (ИКС-22 призма NaCl, толщина слоя -0,1 мм), CM-I: 3350, 2870, 2940, 1450, 1380, 1100, 1060.

Предмет изобретения

1.Способ получения 4-оксиметил-1,9-нонандиола, отличающийся тем, что 1,5-пентандиол конденсируют в присутствии его натриевого алкоголята и катализатора гидрирования и дегидрирования, например никеля на окиси хрома, при ПО-200°С с одновременной азеотропной отгонкой образующейся воды, реакционную смесь растворяют в воде, обрабатывают хлороформом и выделяют целевой продукт известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 140-150°С.