Способ получения 1-(органилтиоалкил)силатранов Советский патент 1977 года по МПК C07F7/10 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(ОРГАНИЛТИОАЛКИЛ) СИЛАТРАНОВ ший осадок отсасывают на фильтре Шот та, промывают последовательно этанолом и эфиром и сушат в вакууме. Выхо с Т.Ш1. 162-163 С 22,4 г (90%Ь Поел перекристаллизации из н-гептана т.пл 1б7-168 С. Найдено,%1 С 43,27 43,46; Н 7,25 7, 32; 811,83, 12,12 ; 5110,56, 11,43. CgHmOjNSSi. Вычислено.% С 43,48; Н 7,62; 612,80; Si 11,23. Пример 2. 1-(пропилтиометил)силатран (П). По аналогичиой методике из 21 г (0,1 моль) пропилтиометилтриметоксисилана и 14,9 г (0,1 моль) триэтанол амина получают 25 г (95%) (П) с г.пл. 147-148 С. После перекристалли зации из н-гептана т.пл. 149-150 С, кристаллы бесцветные игольчатые. Найдено %; С 45,85, 46,36; Н 7.,97 8,10; S 12,10, 12,14; Si 10,77, 10,9 CjoHliOjNSSt Вычислено, %; С 45,61 Н 8,04; & 12,18; Si 10,67. Пример 3. 1-(бутилтиометил) силатран (Ш). Получают по аналогичной методике из 11,2 г (0,05 моль) бутилтиометилтриметоксисилана и 7,5 г (0,05 моль) триэтаноламина. Выход 12,8 г (92,0%) т.пл. 80-81 С. После перекристгшлиза ции из н-гептана т.пл. 84-85С. Найдено,%: С 47,59, 47,84; Н 8,49 8,43; S 11,18, 11,16; Si 9,81, 10,15. C.,HzjOjNSSi Вычислено, %: С 47,63; Н 8,36; S 11,53; S 10,12. Пример 4. 1-(бензилтиометил силатран (1У). Синтезируют по методике, описанно в примере 1, из 10 г (0,04 моль) бен зилтиометилтриметоксисилана и 5,8 г (0,04 моль) триэтаноламина. Выход 10,5 г (91,0%), т.пл. 147-148 С. Пос ле перекристёшлизации иэ п-гептана т.пл. . Найдено, %tС 54,01, 54,15; Н 6,93 7,03;SlO,02, 10,38; Si 9,02, 9,18. СиН,,ОзЫ8${ Вычислено. «: С 54,00 Н 6,79; 5 10,27; Si 9,02. Пример 5. 1-(фенилтиоме: ил) сиЛатран (У).. Получают по методике, описанной в примере 1, из 5,5 г (0,023 моль) фенилтиометилтриметоксисилана, 3,36 (0,023 моль) тризтаноламина и 0,1 г КОН, Выход 6 г (90,0%), т.пл. 240241 С. После перекоисталлизации из п-гептана т.плД45-14бс. Найдено, %: С 52,96, 53,32; Н 6,3 6,59; $10,67, 10,74; Si 8,85, 9,17. CjjH OjNSSi Вычислено, %; С 52,50; Н 6,44; S 10,76; Si 9,44. Пример 6. 1-(тиоэтйлтиоэтил силатран (У1) . Синтезируют по методике, описанной в примере 1, из 8 г (0,032 моль) этилтиоэтилтриэтоксисилана, 4,75 г (0,032 моль) тризтаноламина (в присутствии 0,1 г метилата натрия). Выход 7,8г (93,5%), т.пл. 77-78 С. После перекристаллизации из н-гептана т.пл. 81т82с. Найдено, %: С 45,29, 45,52; Н 7,98, 8,01; S 11,75, 12,07; S« 10,17, 10,70. C HjjOjNSSi Вычислено,% I С 45,63; Н 8,04; 5 12,18 .,67. Пример 7. 1-(фенилтиоэтил) силатран (УП). Получают по методике, описанной в примере 1, из 10 г (0,025 моль) фенилтиоэтилтриэтоксисилана, 3,65 г (0,025 моль) триэтаноламина (в присутствии 0,01 г КОН). Выход 7,1 г (93,1%), т.пл. 110-112 С. После перекристаллизации из н-гексана т.пл. 111-112 с. Найдено, %: С 53,69, 53,76; Н 6,58, 6,62; S 10,007 10,15; Я 8,70, 8,87. С,|, HjiOaHSSJ Вычислено, %: С 54,00; Н 6,79; § 10, 27; Si 9, 02. Пример 8. 1-(пррпилтиоэтил) силатран (ytil) . Синтезируют по методике 1 из 10 г (0,038 моль) пропилтиоэтилтриэтоксисилана и 5,6 г (0,038 моль) триэтаноламина (в присутствии 0,01 г метилата натрия). Выход 9,5 г (92,3%), т.пл. 73-74с (из ji-гексана) . Найденв, %: с 47,22, 47,38; Н 8,33, 8,37; & 11,27, 11,40; Sl9,88, 10,00. C,, Вычислено, %: С 47,63; Н 8,36; & 11,53; Si 10,12. Пример 9. 1-(бутилтиопропил) силатран (IX). Получают по методике примера 1 из 9,5 г (0,092 моль) бутилтиопропилтриметоксисилаиа и 4,81 г (0,32 моль) триэтаноламина (в присутствии 0,01 г КОН). Выход 9 г (91,7%), т.пл. 48,5-49, (из н-гексана). Найдено, %: С 51,29, 51,13; Н 8,98, 9,20; % 10,09; 10 ,10;Si 8,86, 8,88. CuHjiOjNbSi Вычислено, %: С 51,09, Н 8,91; S 10,47; bi 9,19. Формула изобретения 1.Способ получения 1-(органилиоалкил)силатранов, отличаюийся тем, что органилтиоалкилриалкоксисиланы подвергают взаимоействию с триалканоламинами при агревании с последующим выделением елевого продукта известными приемаи. 2.Способ по п.1, о т л и ч а юи и с я тем, что процесс ведут ри 100-150 С. 3. Способ по пп. 1 и 2, о т л ичающийся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора, например гидроокиси щелочного металла,