Способ получения 3,4-диоксисульфоланов Советский патент 1975 года по МПК C07D63/00 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИОКСИСУЛЬФОЛАНОВ

чение 35 час. По охлаждении раствор нейтрализуют соляной кислотой и упаривают досуха в вакууме при температуре не выше 40-50°С. Сухой остаток извлекают горячим ацетоном, вытяжкн сушат над безводным MgSO4 и отгоняют ацетон, получают 4,3 г (95%) смеси диолов, т. пл. 115-120°С (после кристаллизации из спирта т. пл. 140-147°С). Из полученной сырой смеси обработкой хлористым ацетилом получают с выходом 85% смесь диацетатов с т. пл. 105-120° (метанол).

Найдено, %: С 40,5; Н 5,3; S 13,2.

CsHiaOsS.

Вычислено, %: С 40,5; Н 5,5; S 13,5.

По данным опектра ПМР смесь состоит из 75% т/ а«с-диацетата и 25% г ис-диацетата. Полученная смесь с выходом 83% при обработке ангидридом метакрилоБОЙ кислоты дает смесь эфиров с т. пл. 78-85°С (метанол).

Найдено, %: С 49,8; Н 5,5; S 10,4.

CiaHsaOeS.

Вычислено, %: С 49,8; Н 5,7; S 10,9.

Пример 2. В условиях примера 1 обрабатывают раствор 25,5 г хлоргидркна (I), в 1250 мл диоксана и 2500 мл воды сначала ратвором 8,4 г, затем - 4,2 г едкого кали, наревают раствор при 60°С в течение 35 час. После обработки, аналогичной примеру 1, получают 20,3 г (89%) смеси цис-транс-3,4-д.иоксисульфоланов в соотношении 1:3, т. пл. ПО-ia7°C.

Пример 3. Раствор 25,5 г хлоргидрина (I) в 1250 мл диоксана и 2500 мл воды обрабатывают едким кали, как в примере 2, зате

раствор оставляют при комнатной температуре на 70 час, обрабатывают аналогично примеру I, получают с выходом 65% смесь диолов с т. пл. .С.

Пр ед м ет из о бр етен ия

Способ получения 3,4-дио:Ксисульфоланов на основе производных сульфолена с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, хлоргидрин сульфолена обрабатывают смесью диоксана с водой в присутствии основных катализаторов, например КОН, при температуре до 60°С.