Способ получения 4-/4-бифенилил/1-бутанола Советский патент 1975 года по МПК C07C39/12 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(4-БИФЕНИЛИЛ)-1-БУТАНОЛА

1

Р1зобретение относится к области получения спиртов, а именно 4-(4-бифенилил)-1-бутанола, который является биологически активным соединением и может найти применение в фармацевтической промышленност.

При осуществлении предложенного способа, используя известную реакцию органической химии - восстановление г; дроксильной груипы, получают новое ие описанное в литературе соединение - 4-(4-бифенилил)-1бутанол формулы 1, обладающее улучшенными фармакологическими свойствами,

,,-сн,он

Сущность способа состоит в тол;, что соединение формулы 2

CH-CHj-CK -CH OH

он

восстанавливают каталитически активированным водородом.

В качестве катализатора применяют катализаторы из благородного металла, предпочтительно палладий на животном угле. Восстановление проводят при температуре О-100° С, предпочтительно при комнатио температуре, при давлении водорода 1 - 100 атм, предпочтительно 3-10 атм, и в npi;сутствии растворителя, например спирта, эф)ь ра карбоновой кислоты или низших карбоновых кислот. Повое соединение формулы . можно также получать путем гидрироваии т соединения общей формулы 2 в присутствии окиси меди (хрома или окиси цинка) в качестве катализатора при телиюратуре 150- 300° С и давлении водорода 150-300 ог.и.

Исходные соединения общей формулы 2 известны или их можно получать известными способами.

Бутилеигликоль формулы 2 получают, нппример, путем восстановления 4-(4-бифенилил)-4-оксомасляной кислоты с помощью алюмогидрида лития или борана натрия вирисутствии безводного хлорида алюминия при комнатной температуре в присутствии растворителя, например диметокснэтана.

ПримеияемуЕо в качестве исходного соединения 4-(4-бифенилил)-4-оксомасляную кислоту или ее эфиры можно получать путем реакции взаимодействия бифенила с ангидридом янтарной к слоты или галоидангидридом кислого эфира янтарной кислоты в присутствии кислоты Льюиса, например безводного хлорида алюминия, в растворителе, иапример нитробензоле или метилеих.юриде, ири температуре О-80° С.

При м е р. 4-(4-бифенилил)-1-бутанол.

9,68 г (0,04 моль} 1-(4-бифенилил)-1,4-бутилекгликоля (т. пл. 79-80° С) растворяют в 100 мл метаиола, добавляют 1 г палладия иа угле в качеетве катализатора и гидрируют при комнатной температуре и давлении 5 атм, пока не будет поглощено рассчитанное количество водорода. Затем отсасывают от катализатора, дистиллируют растворитель из фильтрата, ири этом получают твердый остаток, который перекристаллизовывают из петролейного эфира и небольшого количества уксусного эфира. Получают 8,32 г (93% от теоретического) бесцветных кристаллов 4-(4-бифенилил)-1-бутаиола с т. пл. 75-76° С.

Предмет изобретения 1. Способ получеиия 4-(4-бифеиилил)-1бутанола, отличающийся тем, что соединение формулы

сн-сн,-сн,-сн.,он

// //

Iг г г

ОН

каталитически восстанавливают водородом присутствии растворителя

последующим выделением целевого иродукта известными ириемами.

2.Способ ио п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора ирименяют палладий иа угле.

3.Способ по пи. 1 и 2, отличающийся тем, что восстановление проводят при комнатной температуре иод давлением водорода 3-10 атм.