Способ получения -ненасыщенных кетонов конденсированных имидазольных систем Советский патент 1975 года по МПК C07D57/02 C07D49/36 C07D49/38 

Найдено, %: С 76,3; Н 5,6; N 13,0.

С2оН,-МзО.

Вычислено, %: С 76,2; Н 5,4; N 13,3.

Пример 3. 9-Метил-2-фенил-3-фурилакрилоилимидазо- 1,2-а -бензимидазол.

Сплавляют эквимолярные количества 9-метил-2-фенилимидазо- 1,2-а -бензимидазола и хлорангидрида фурилакриловой кислоты при 70-80° С, .нагревают до полного затвердевания, обрабатывают плав небольшим количеством насыщенного раствора ацетата натрия и эфиром, фильтруют, промывают осадок иа фильтре эфиром и водой и получают шелковистые иглы лимонно-желтого цвета, т. пл. 210° С (разл., спирт), с выходом 83%.

Найдено, %: С 75,4; Н 4,7; N 11,4.

C23H,7Ns02.

Вычислено, %: С 75,2; Н 4,7; N 11,4.

П р и м е р 4. 9-Метил-2-фенил-3- (о-нитрофурилакрилоил)-имидазо- 1,2-а - бензимидазол.

Сплавляют эквимолярные количества исходных веществ при 1€0-120° С и получают желто-оранжевые кристаллы, т. пл. 304- 305° С (разл., диметилформамид), с выходом 53%.

Найдено, %: С 66,8; Н 3,8; N 13,6.

С2зН1бЫ404.

Вычислено, %: С 67,0; Н 3,9; N 13,6.

Hp,HMiep 5. 2-Фенил-3-(5-.нитрофурИлакр,илоил),дазо- 1,(пиридин.

Используя 2-фенилимидазо- 1,2-а -пиридин и хлорангидрид 5-нитрофурилакриловой кислоты, с выходом 65% получают желтооранжевые иглы, т. пл. 239-241° С (разл., спирт).

Найдено, %: С 66,9; Н-3,8; N 11,7.

С2оН1зКз04.

Вычислено, %: С 66,9; Н 3,7; N 11,7. Пример 6. 2-Фенил-З-циннамоилимидазо- 1,2-а -пиридина в 1 мл сухого пиридина и

0,17 г (1 ммоль) хлорангидрида коричной кислоты нагревают 3 час при 70-80° С, охлаждают, обрабатывают водой, отделяют масло, высушивают его в эксикаторе и хроматографируют на колонке с окисью алюминия, элюируя .смесью хлороформ-эфир (1 : 2). После удаления растворителя получают желтые кристаллы, т. пл. С (спирт). Выход 40%.

Найдено, %: С 81,4; Н 5,2; N 8,9.

С22Н,бМ2О.

Вычислено, %: С 81,5; Н 5,0; N 8,6.

Предмет изобретения

1. Способ получения а,|3-ненасыщенных кеТО.НОВ конденсированных имидазольных систем общей формулы

В

где R - ал кил .или арил; Аг - ар ил, иеза.мещенный или замещенный фурил; X-фраг мент конденсированного пиридина или 1-Rбензимидазола, отличающийся тем, что соеди30 нения общей формулы

-1

где R и X имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соответствующим хлорангидридом ненасыщенной кислоты при нагревании.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 40-120° С.