Способ получения 6-хлор-(1,2,16 ,17 ) циклогексанопрегна-4,6-диен-3,20-диона Советский патент 1977 года по МПК C07J53/00 

.пл. 180-182°С (из метанола). УФпектр (Л МАКС . нм): 285 ( 29100) пектр ПМР ( CDCe., ; .o.): 0,65 1,О5 (18-19- :Н.), 2,05 (21-Ме), 5,55 (4-Н), 6,02 (6-Н).

Найдено, % iC 31,56; Н 9,43. С„Н,0.

Вычислено, %: С 81,92; Н 9,35. Пример 2. Получение Е t t 16rf-, 17 6 3циклогексано-6 d, 7 dL -эпоксипрегн-4-«н-3,20 диона.

К раствору 0,78 г l 2 ; 16б1, 17А циклогексанопрегна-4,6-диен-3,2О диона в 2О мл CHjCP/t при перемешивании в течение 5 мин добавляют 0,9 г 85%-вой м-хлорпербензойной кислоты в Ю мл С Н СС . По окончании (прибавления реакционную смесь перемешивают при 20°С 2О час, затем промывают 1О%-ным раствором NdjSOj, 5%-ньгм раств(фом

НаНСОз и водоЛ. Полученное после удаления растворителя масло хроматограф -

руют на пластине с ACjOj (Пет. акт., алюирование смесью, 9(| ф-гексан 8:2), выцеляя О,47 г кристаллического продукта реакции с т.пл. 198-2О2°С (из вод.f. kj f 0

ного метанола). УФ-спектр ( А .Л HM):I 241 ( 18800).

Пример 3. Получение 6-хлор- -Jl, 2, 16 « , 17 11циклЬгексанопрегна-4,6-диен-3,2О-диона..

В раствор О,35 г l, 16р(., 17 циклогексано-бя, 7« -эпокснпрегн-4-ен-3,20-диона в 40 мл ледяной уксусной кислоты в течение 14 час пропускают ток сухого НС и оставляют на 2 суток при 20°С. Затем реакционную смесь выливают

в ледяную воду, экстрагируют , хлороформенный слой промывают до нейтральной реакции, сушат и упаривают в вакууме. Остаток очищают хроматографически ра 60 г §0ы. (Элюирование систем и гептан- вфир с увелнчивакмпимся содержанием эфира). Получают 0,58 г продукта реакции с т.пл. 210-212°С ( из метанола). УФ пектр (). 287 ( 26000),

Спектр ПМР (СБСеэ.а.д.): 0,71 (18-CHj), 1.0 (19-СНз). 2,08 121-СНз), 6,20 14-Н и 7-Н).

Формула изобретения

Способ получеивя 6 хлор- ij 2 ; 16 cL , 17 cLj циклогексанопрегна-4,6-диен-3,, отличающийс я тем, что TI , 2 } 16 ci , 17dLj

циклогвксанопрегн-4-ен-3,2О-дион подвергают дегидрированию хлоранилом в трет -бутш1овом спирте, полученное -де ГЕцросоединенне подвергают взаимодействию с перкиелотой, например м-хлорпербензой;вой, с последующей обработкой образующегося 6 i, 7еС -эпокснда хлористым водородом в уксусной кислоте и выделелием целевого продукта известными приемами.