Способ получения производных алканоламина Советский патент 1975 года по МПК C07C93/00 

жет быть ускорено или закончено нри нагревании до 90-100°С. Реакцию можно проводить при атмосферном и повышенном давлении, например при нагревании в запаянном сосуде. Могут быть использованы инертные растворители, например метанол или этанол, нлн избыток амина общей формулы NH2R.

Полученные согласно изобретению производные алканоламина в форме свободного основания могут быть превращены в соли различных кислот нри обычном взаимодействии их с соответствующей кислотой.

Пример 1. Раствор 1 г. 1-я-карбаминметилфенокси-2,3-эпоксипропана и 10 мл изопропиламина в 25 мл метанола нагревается в запаянной трубке при 110°С в течение 12 час. Смесь выпаривается до сухого состояния и остаток распределяется между 50 мл хлороформа и 50 мл водного 2 н. раствора соляной кислоты. Кислый водный слой отделяется, подщелачивается карбонатом натрия и дважды экстрагируется по 50 мл хлорофорR NHCO - А-/;ь ocHrCHO№4 H,NHB

ма. Объединенные экстракты сушатся и выпариваются до сухого состояния. Твердый остаток перекристаллизовывается из этилацетата. Полученный таким способом 1-/г-карбаминметилфенокси-З-изопропиламино-2-пропанол имеет т. пл. 146-148°С.

Пример 2. Раствор 4 г этилового эфира п- (З-хлор-2-оксипропокси) -фенилуксусной кислоты и 15 мл изопропиламина в 15 мл метанола нагревается в занаянной трубке в течение 12 час при 110°С. Смесь выпаривается до сухого состояния и твердый остаток распределяется между этил ацетатом и водой. Этилацетатный слой отделяется, сушится, выпаривается досуха и твердый остаток перекристаллизовывается из смеси этилацетата н нетролейного эфира (т. кип. 60-80°С). Полученный таким способом 1-/г-Ы-изопропилкарбаминометилфенокси-З-изопропиламино-2пропанол имеет т. пл. 132-134С.

Пример 3. Раствор 1,2 г 1-(4-р-карбаминэтнл-2-метоксифенокси)-2,3 - эпоксипропана и 10 мл изопропиламина в 20 мл метанола нагревается с обратным холодильником в течение 16 час, охлаждается и выпаривается досуха при пониженном давлении. Твердый остаток перекристаллизовывается из смеси этилацетата н нетролейного эфира (т. кип. 60-80°С). Полученный таким способом 1-(4-р-карбаминоэтил-2-метоксифенокси) - 3 - изопро.пиламино-2-1прОпанол имеет т. пл. 108 - - 109°С. Аналогично примеру 1 можно получить соединения, данные в таблице. Предмет изобретения Способ получения производных алканоламина общей формулы 1

OCH,-CHOH-CH NHR

где R - алкил или оксиалкил, содержащий до 6 атомов углерода;

R2 - алканоил, содержащий до 6 атомов углерода, или карбамоил, или алкилкарбамоил, или алкенилкарбамоил, у которых алкил и алкенил содержат до 6 атомов углерода, или карбазоил;

А - алкилен с 1-5 атомами углерода;

или 2;

Кз - одинаковые или различные при

или СИОН-СН2У-группы,

где У - галоид, а все остальные обозначения соответствуют выщеуказанным, вводят во взаимодействие с амином общей формулы NH2R, где R имеет выщеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.

Приоритет по признакам:

21.02.69 при:

А в соединении формулы I означает метилен.i

24.10.69 при:

А - алкилен содержит 2-5 атомов углерода. и означают водород, галоид, нитро-, OKCI1-, цианогруппу, алкил, алкенил, ацил и алкоксикарбонил, содержащие до 6 атомов углерода, циклоалкил, содерм :ащий до 8 атомов углерода, алкилтио-, алкокси- или алкенилоксигруппы, содержащие до 5 углеродных атомов, арил, арилоксил, аралкил и аралкоксил, содержащие до 10 атомов углерода, алкил, содержащий до 5 углеродных атомов, замещенный одной или больше окси- или алкоксигруппами, отличающийся тем, что соединения общей формулы II / -СН -СНп