Способ получения производных алканоламина Советский патент 1976 года по МПК C07C93/06 

Описание патента на изобретение SU537626A3

Изобретение относится к способу получения новых производных алканоламина, обладающих высокой фармакологической активностью. Известен способ получения производных алканоламина общей формулы / ОСИ 2 CHOHCH2№IR 2 где R - алкильный, оксиалкильный, арилоксиалкильиый, аралкильный или алкенильиый радикалы; R - алкильный, галоидалкильный или алкенильный радикалы, заключающийся во взаимодействии соединения формулы f где R имеет выщеуказаниое значение, а R - группа Х0 -Ш-СН2 с амином формулы NHaR, где R имеет указанное выше значение. Однако в литерагуре отсутствует сведения о получении производных алканоламина, отличающихся о г известных наличием замещенной аминогруппы в п- или .и-иоложеиил ио отношению к группировке -OCHaCHOHCHaNHRi. Вместе с тем указанные соединения обладают высокой фармакологической активностью. В соответствии с изобретением описывается способ получения производных алканоламина общей фбрмулы OCHaCHOHCHgNHR где R - алкил или оксиалкил, содерл ащий до 6 атомов углерода; W - алканоил, содержащий до 6 атомов Зтлерода, или карбамоил, или алкилкарбамоил, или алкенилкарбамоил, у которых алкил и алкинил содержат до 6 атомов углерода, ил« карбазоил; А - алкилен с 1-6 атомами углерода; п - 1 или 2; R - одинаковые или различные при , и означают водород, галоид, нитро-, окСИ-, цианогруппу, алкил, алкенил, ацил- и алкоксикарбонил, содержащие до 6 атомов углерода, циклоалкил, содержащий до 6 атомов углерода, алкилтио-, алкокси- или алкенилоксигруппы, содерлсащие до 5 углеродных атомов, арил, арилоксил, аралкил или аралкоксил, содержащие до 10 атомов углерода. алкил, содержащий до 5 углеродных атомов, замещенный одной или больще окси- или алкоксигруппами, содержащими до 4 углеродных атомов, или галоидами, или их солей, заключающийся в том, что соединение формулы где R, R А и « имеют вышеуказанные значения, или его соль вводят во взаимодействие с соединением формулы YCHjCHOHCH NHR снг-снсн2 -мт где R1 имеет вышеуказанные значения, а Y - галоид, и выделяют целевой продукт известным способом в виде основания или соли. Предпочтительными солями кислот производных алканоламина являются, например,

R NHOOCHg ОСНгСМОНСНгМШ

Таблица 1 соли, полученные с неорганическими кислотами, например хлориды, бромиды, фосфаты или сульфаты, или соли, полученные с органическими кислотами, например оксалаты, лактаты, тартраты, ацетаты, салицилаты, цитраты, бензоаты, р-нафтоаты, адипаты или 1,1метиленбис - (2 - гидроокси - 3 - нафтоаты) и др. Процесс можно -проводить в присутствии агента, связывающего кислоту, например гидроокиси натрия в разбавителе или растворителе - метаноле или этаноле, и может быть ускорен или завершен при нагревании до температуры кипения разбавителя или растворителя. Производные алканоламина предлагаемого изобретения в форме свободного основания могут быть превращены в соли различных кислот посредством взаимодействия их обычным спосооом с кислотой. пример 1. 3,8 г солянокислого 1 - хлор-3изопропиламинопропан - 2 - ола добавляется к раствору 3 г 4 - гидроксифенилацетамида и 1,6 г гидроокиси натрия в 40 мл воды и получающийся раствор нагревается при 90- 95°С в течение 18 час. Смесь подщелачивается до рН 10 и три раза по 50 мл экстрагируется хлороформом. Объединенные хлороформовые экстракты сушатся, выпариваются досуха, а остаток экстрагируется три раза по 50 мл циклогексаном. Остаток растворяется в 10 мл этилацетата и полученный раствор разбавляется 15 мл петролейного эфира (т. кип. 60-80°С), который добавляется порциями в течение нескольких часов. Смесь выдерживается при 0°С в течение 17 час, отфильтровывается и полутвердый остаток перекристаллизовывается из этилацетата. Полученный таким способом I - п - карбаминметилфенокси - 3-изопропиламиноиропан - 2-ол; т. кип. 146-148°С. Пример 2. Процесс проводят описанным в примере I способом, используя в качестве исодных материалов соответствующие фенол и гидрохлорид 1 - хлор - 3 - аминопропанола-2 и -получают следующие соединения

Продолжение табл. 1

Похожие патенты SU537626A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных алканоламина 1970
  • Артур Мичел Баррет
  • Джон Картер
  • Рой Халл
  • Давид Джеймс Ле Каунт
  • Кристофер Джон Сквайер
SU482943A3
Способ получения производных алканоламина 1970
  • Артур Мичел Баррет
  • Джон Картер
  • Рой Халл
  • Давид Джеймс Ле Каунт
  • Кристофер Джон Сквайер
SU463261A3
Способ получения производных алканоламина 1970
  • Артур Мичел Баррет
  • Джон Картер
  • Рой Халл
  • Давид Джеймс Ле Каунт
  • Кристофер Джон Сквайер
SU493062A3
Способ получения производных алканоламина 1972
  • Дэвид Джеймс Ле Каунт
  • Кристофер Джон Сквир
SU514565A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА 1973
  • Изобретени Иностранцы Артур Мичел Баррет, Джон Картер, Рой Халл, Давид Джеймс Каунг
  • Кристофер Джон Сквайер Велико Британи
SU407443A1
В П Т Б 1973
  • Иностранцы Артур Мичел Баррет, Джон Картер, Рой Халл,
  • Фонд Давид Джеймс Каунт Кристофер Джон Сквайер Великобритани Иностранна Фирма Империал Кемикал Индастрнз Лнмнтед Велнкоб Нтани
SU400080A1
Способ получения производных алканоламина 1970
  • Баррет Артур Мичел
  • Картер Джон
  • Халл Рой
  • Каунт Давид Джеймс Ле
  • Сквайер Кристофер Джон
SU452091A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА 1969
  • Давид Джон Гилман Бернард Джозеф Маклоули
  • Иностранна Фирма
  • Империал Кемикал Индастриз Лимитед
SU240574A1
Способ получения N -арилсульфонил-L-аргининамидов или их солей 1979
  • Созуке Окамото
  • Риодзи Кикумото
  • Есикуни Тамао
  • Казуо Окубо
  • Тору Тезука
  • Синдзи Тономура
  • Акико Хидзиката
SU938739A3
Способ получения производных оксазола 1976
  • Уильям Джеймс Росс
  • Алек Тодд
  • Джон Помфрет Вердж
SU627753A3

Реферат патента 1976 года Способ получения производных алканоламина

Формула изобретения SU 537 626 A3

Таблица 2

К ТЖСО-А- ОСН2СНОНСН2МНСН(011з)

KS

Таблица 3

1Ч2СН2СН2- 0 -ОСНгОНОНОН2КНК ОСНг,

Таблица 4

Прочие

заместители

Т. пл., С

у бензольного

кольца

Кислый оксалат 146-148

82-84

3-Метил 132-134 2,3-Диметил

Кислый оксалат 213-215

2,5-Диметил

111-113

Формула изобретения

Способ получения производных алканоламина общей формулы

OCH2CHOHCH2:NHR

где R - алкил или оксиалкил, содержащий до 6 атомов углерода;

R2 - алкаиоил, содержащий до 6 атомов

углерода, или карбамоил, или алкилкарбамоил, или алкенилкарбамоил, у которых алкил

и алкенил содержат до 6 атомов углерода,

или карбазоил;

А - алкилеи с 1-5 атомами углерода; п - 1 или 2;

R - одинаковые или различные при

п 2 И означают водород, галоид, нитро-, окСИ-, цианогруппу, алкил, алкенил, ацил или алкоксикарбонил, содержащие до 6 атомов углерода, циклоалкил, содержащий до б атомов углерода, алкилтио-, алкокси- или алкенилоксигруппы, содержащие до 5 углеродных атомов, арил, арилоксил, аралкил и аралкоксил, содержащие до 10 атомов угелорода, алкил, содержащий до 5 углеродных атомов, замещенных одной или больше окси- или алкоксигруппами, содержащими до 4 углеродных атомов, или галоидами, или их солей, отличающийся тем, что соединение формулы где R R3, А и ft имеют выщеуказанные значения, или его соль вводят во взаимодействие с соединением формулы YCH.CHOHCHaNHR онг-с51СК2 -мт где R - имеет выщеуказанные значения, а Y-галоид, и выделяют целевой иродукт известным способом в виде основания или соли. Приоритет по признакам: 21.02.69, где R1 - алюил; 24.09.69, где А - алкилен.

SU 537 626 A3

Авторы

Артур Мичел Баррет

Джон Картер

Рой Халл

Давид Джеймс Ле Каунт

Кристофер Джон Сквайер

Даты

1976-11-30Публикация

1971-08-03Подача