Способ получения 2-( -или фурил)декагидрохинолонов-4 Советский патент 1975 года по МПК C07D33/18 C07D5/16 

бавляют 6О мл эфира и нейтрализуют 10%-ной И 3 О . Нижний слой отделяют, эфирный слой сушат над М о 5 О и пере гоняют в вакууме. Получают 32,4 г (80% от теории) Д -фурилвинил- д -циклогексенилкетона с т, кип. 170-172°/5 мп рт. ст.); Г1(Й 1,6090. При хроматографиров нии в тонком слое окиси алюминия ( JX/ степени активности, петролейный эфир/эфир - 3:1) обнаруживают только од но пятно. 0,5О, П р и м е р 2. Получение 2- ( jL -фу рия) декагидрохинолона-4. 2О,2 г (О,1 моля) jB -фурилвинил- Л -циклогексе- нилкетопа, 50 мл спиртового раствора Н и 30 мл спирта нагрева ют в стальном Баллоне 1гри 95-1ОО в течение 10 час. После охлаждения спирт и аммиак отгоняют в вакууме водоструйного насоса при теммерату 1е не выше 4О-45 , остаток разбавляют 30 мл воды подкисляют разбавленной соляной кислотой II экстрагированием эфиром удаляют нейтральные п{1одукты. Водпый раствор охлаждают, насыщают раствором едкого натра, и вьщелепшееся ослсжание многократно экстрагируют а|)иром, сушат поташом и перегоняют. Получают 8,8 г (4О% от .теории) 2-( (А.-(jjypfui) дег1щг)охи1юлопа-4 с. т. кип. 140-142-/2 мм рт. ст; 1.289. При х|:)оматограф1(ровании чтого продукта в тонком слое окиси алюминия обнаруживается на;птчио двух пятен с Rf 0,8О и 0,5 7 ( i/j степени активности, эл1оен1 -эфир). Разделение смеси изокюров 2-( (эк. -(Ьу- рил) декат1шг)охннолона-4 на индивидуальные формы через гидрохлорищ г. 46,0 г жидкой смес; изоме)ов 2-( (/ -Цурил) деКагидрохинолона-4 растворяют в 2ОО мл абсолютного эфира и на холоду нейтрализу ют эфирным раствором ИС1. Выпавший ос цок смеси 1идрох,по;1ияов тфппл-ровыпа- ют и подвергают мзгогократной дробной кристаллизации из с-ухого ацетона. В результате выделяют две ф)акпни кр11гтал лов. Тервая фрактпш в количестве 21,5 г (43% от обшето веса г:меси) и представл (т с(1бой гип|-1охлорид Г -изомера 2- .-( -(1урил) декагипрохиполона-4 белый порошок с т. пл. 189-190°С, Найдено, %: 5,65; 5,82. Я13 17 2- Вычислено, %: N 5,48. Вторая фракция кристаллов в количестве 1О,75 I (20%) яв; яе1ся гпдрохлори- ом jB -изомера 2-( / -(зурил) декагид рохинолона-4 - белый кристаллический порошок, с т. пл. 175-176 С. Найдено, %: Л/ 5,69; 5,26. .нс1. Вычислено, %: У 5,48., J -Пзомер 2-( J--фурил) декагидрохинолона-4. Из 21,5 г гидрохлорнда 2( с/--4УРИл) декагидрохинолона-4 с т. пл. 189-19О известными способами получают 17,0 г (92%) основания j -изомера с т. пл, 59-60° ( из нетролейного эфира); Kf 0,80 (А1, О , Ш степень активноJ 1 23 сти, эфир), Найдено, %: С 70,71; 71,11; Н 8,03; 8,18; /V 6,69; 6,8О. Cl3 l7 2Вычислено, %: С 71,2О; П 7,8J; /V 6,39. П и крат. Выход 95%, т. пл. 185186° (из спирта.). Найдено, %: Л/12,66; 12,49 4% Вычислено, /Vl2,5O%. Оксим-Гидрохлорид, выход 89%, т. пл. 244-245 (из спирта). Найдено, %: С 57,61, 57,64, F1 7,25; 7,61; /V 10,12; 10,35; С1 13,09; 13,49. Вычислено, %: С 57,66; Н 7,О9; ,35; CI 13,09. N -Ек,ч)зоильное пгюизводное -изомера-2 ( iL -4))-лекагидрохе11алона-4. Выход 92%, т. пл. 150-. (г;з бе)тзола). Найдено, %: С 74,ОЗ 73,81, Н 6,97; 7,02; А/ 4,15; 4,45 So 21 3Вычислено, %: С 74,28; fl 6,55; /V 4,3 1 . -11зомер-2-( с/--фурил) декатидрохинолона-4. Нз 1О,75 г 1 идрохлорида аминокетона, полученно1-0 по примеру 2, ст. пл. 175176 обычным методом получают 8,8 г (95%) основания -изомера с т. пл. 65-66°, i{f -0,57 (Л1 О W степень ак1ивности, эфир). Найдено, %: С 70,82; 71,09; Н 7,ВО, 7,92; 6,ОС; 6,45. 2Вычислено, %: С 71,2О; Н 7,81;

/V6,39.

Пикрат, выход-96,4%, т, пл. 174(из спирта).

Найдено, %: V12,00; 12,39.

9Вычислено, %: ,50 .. Оксим-гидрохлорид, выход- 91,5%, т. .пл/233-234° (из спирта).

Найдено, %: / 1О.35; 10,64.

VaВычислено /о; A/lO,35i,

Д/-Бензоильное производное я -изомера 2-( C/L -фурил) декагидрохинолона-4. Выход 98%; т. пл. 178-180° (из бензола).

Найдено, %: С 74,20; 74,ЗО; Н 6,40 6,65; А/4,25; 4,40.

С Н А/ О .

20 21 3 .

Вычислено, %: С 74,28; Н 6,65; А/4,31.

Предмет изобретения

Способ получения 2-( - или -фурил) декагидрохинолонов-4 общей формулы

отличающийся тем, что 1-ацетилциклогексен конденсирую с i.- или S-фуральдегидом и полученный диенон общей формулыц

циклизуют в водно-спиртовом растворе аммиака при повышенной температуре, преимущественно при 95-1 , п пелэгвые соединения в виде смеси сте|1еои.юмеров выделяют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивных солей, например хлоридратов, или стереоизомерн1,1е смеси разделяют на индивидуал1зные формы известными способами.