Способ получения ацетиленовых оксиальдегидов Советский патент 1975 года по МПК C07C47/26 

1

Изобретение относится к способу получения ацетиленовых у-оксиальдегидов, которые могут найти применение в фармакологии и препар-ати вной органической химии.

Известен способ получения ацетиленовых у-оксиальдегидов лутем окисления у-гликолей активной двуокисью марганца, имеющей щелочную среду. Недостатком этого способа является малый выход целевого продукта (менее 10%).

Предлол ен способ, согласно которому применяют нейтральную двуокись марганца, и процесс ведут в среде органического растворителя.

В качестве растворителя предпочтительно использовать абсолютный бензол. Реакцию желательно вести при комнатной температуре в присутствии пятикратного избытка двуокиси марганца но отношению к гликолю.

Пример 1. Получение 2-метил|Пентин-3-ол2-аля-5. 4,16 г 2-метилпентин-3-диола-2,5 20 г МпОз И 100 мл абсолютного бензола перемешивают ,в течение 3 час при комнатной температуре. Двуокись марганца отделяют, промывают абсолютным эфиром. После удаления .растворителя получают 2,88 г (fO,6%) альдегида; т. кип. 57,5-59,5°С (2 мм рт. ст.).

Пример 2. 3-Метилгекоин-4-ол-3-аль-6. Смесь 2,5 г 3-метилгексин-4-диола-3,6, 10 г МпО2 и 100 мл абсолютного бензола перемешивают в течение 5 час. Дальнейшую обработку ведут также как в примере 1. Получают 1,11 г (50,2%) альдегида; т. кип. 61 - 63°С (2 мм рт. ст.).

Пример 3. 1-(1-оксициклогексил)-1-пропиналь-3. 4,06 г 1-(1-окснциклогексил)-1-пропин-3-ола, 20 г МпО2 и 150 г абсолютного бензола перемешивают в течение 6 час. После аналогичной обработки получают 2,71 г (67,8%) альдегида; т. кип. 102-105°С (2,5 мм рт. ст.).

Предмет изобретения

1.Способ получения ацетиленовых у-оксиальдегидов путем окисления ацетиленовых у-гликолей двуокисью марганца при температуре 20-25°С, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта, применяют нейтральную двуокись марганца, и процесс ведут в среде органического растворителя.

2.Способ ;по и. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя ИСПОЛЬЗУЮТ абсолютный бензол.