Способ получения виниловых эфиров 4-замещенных-1,2,3-триазолов Советский патент 1975 года по МПК C07D55/02 

iroBTOipHOiM фракционировании второй фракции

получают 8,2 г (71 -/о

целевого

продукта,

135-138° С/3 мм рт. ст, «2,0 ,495; т. кип.

d 1,1123 .

Бычислено, %: N 30,19.

Найдено, %: N 30,11.

ИК-спекцр, 2970, 2890, 1475, 1330 (С-Н-групп -СНг-); 1100; 830 (связи эфир,ного кислорода); 1630 (двойная связь винилоксигруппы); 975 (С-Н винильной группы).

По данным иодометрического анализа чистота продукта составляет 95%.

Пример 2. Виниловый эфир 1-этанол-4фен1ил-1,2,3-триазола.

(Раствор 5,1 г (0,045 г-моль) винилового эфира 2-аз,идоэтанола в 13,8 г (0,135 г-моль) феии л ацетилен а выдерживают при 20-25° С до исчезновения пика поглощения азидогруппы в ИК-опе-ктре (2100 см-), отгоняют фениладетилен в вакууме, растворяют остаток в 40 мл хлористого метилена и при перемешивании осаждают в 100 мл диэтилового . После трехчасовой выдержки при маточный раствор отделяют от осадка, смесь диэтилового эфира и хлористого .метилена отгоняют в вакууме, полученную густую Miaccy растворяют в 5 мл хлористого метилена и осаждают раствор в 50 мл гексана яри -5 С. Выпавшие кристаллы отделяют от маточного раствора, промывают водой и гексаном, вакуумируют 7-8 час при 2-3 мм рт. ст. и выделяют 3,04 г (32%) целевого продукта в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 51-52° С. Вычислено, %: N 19,52.

Найдено, %: N 19,59.

ИК-спектр, с,и-1.- 2950, 2890, 1480, 1330

(С-Н-групп -СП2-); 1630 (двойная связь винилоксигруппы); 1100,830 (связи эфирного (Кислорода); 1595, 1575, 1500, 1455, 1455, 750, 695 (монозамещенное бензольное кольцо). По даниы.м иодометричеокого анализа чистота продукта составляет 96%.

Формула изобретения

1. Способ получения виниловых эфиров 4замещенных-1,2,3-триазолов общей формулы

CH2 CH-0-(CH,,;,-N-N НС, N

j

I Н

где R - водород, фенил; п 1,2,3,4, о т л ичающийся тем, что виниловый эфир 2-азидоэтанола общей формулы

СНг-СН-О- (СНг) «-Кз,

где п имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с производным ацетилела общей формулы

СН CHR,

где R - как указало выше, в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют, например, ацетон.