Способ получения 1,2-антрахинонимидазолинов Советский патент 1975 года по МПК C07C49/68 C07C49/76 C07D49/34 C07D49/36 C09B57/00 

Описание патента на изобретение SU491609A1

ми. Для интенсификации процесса иоследний проводят в присутствии кислоты.

Пример 1. 23,8 г 1,2-диаминоантрахинона растворяют при нагревании в 100 мл диметилформамида. При 50°С в раствор добавляют 16 мл циклогексанона и 1 мл концентрированиой серной кислоты и нагревание продолжают при той же температуре 2 час до исчезновения в реакционной массе исходного 1,2диаминоантрахинона (1,2-антрахинонимидазоЛИН имеет большее значение R/ при хроматографии в тонком слое окиси алюминия или силикагеля, и более глубокую окраску, чем 1,2-диаминоантрахинон). После окончания реакции раствор выливают в 500 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают, получая 30,9 г (97%) антрахинонимндазолина формулы 1, где R и R(CH2)5, а . Сине-фиолетовые иглы (из сиирта), т. ил. 190-190,5°С.

Пайдено, %: С 75,21; 75,07; И 5,66; 5,83; N 8,81; 8,66.

C2oHi8N202.

Вычислено, %: С 75,45; Н 5,70; N 8,80.

В отсутствии кислот Б тех же условиях образование антрахиионимидазолина не наблюдается. При проведении процесса при 20-25°С для завершения реакции требуется значительно больше времени (15-20 ч).

Аналогичио, конденсацией 1,2-диамииоантрахинона с ацетоном получают антрахинонимидазолин формулы 1, где К , , т. пл. 229-230°С, а конденсацией с метилэтилкетоном-аитрахинон-имидазолин формулы 1, где , К С2П5; т. пл. 180- 180,5°С. Выходы близки к количественным.

Пример 2. 2,73 г 3-хлор-1,2-диаминоантрахииона растворяют в 15 мл диметилформамида, добавляют 2 мл циклогексанона и 0,2 мл концентрированной серной кислоты, нагревают 3 ч до исчезновения исходного диамина, носле чего выливают в воду, отфильтровывают, промывают водой и высушивают, получая 3,30 г (94%) антрахинонимидазолина формулы I, где R и R(CH2)5, а Х 4-С1; т. пл. 193-194°С.

Пайдено, %: С1 10,07; 10,27; N 7,72; 7,84.

CsoHirClNaOa.

Вычислено, %: С 68,08; П 4,85; С1 10,05; N 7,94.

Подобным образом проводят конденсацию циклогексанона с 3-бром, 3-фенилсульфонил, 4-хлордиаминоаитрахиионами.

Формула изобретения

Способ получения 1,2-антрахинонимидазолинов общей формулы

NH-C-R

где R и R - одинаковые или разные алкильные радикалы или R и R входят в состав насыщенного углеродного цикла; , С1, Вг, SO2, Аг, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента промежуточных продуктов и красителей, обладающих хорошими колористическими показателями, 1,2-диаминоантрахинои общей формулы II

О Жг

где X имеет вышеуказанное значение, подвергают обработке кетоном формулы RCOOR, где R и R имеют вышеуказанные значения, в среде последнего или в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью интенсификации процесса, последний проводят в присутствии кислоты.

Похожие патенты SU491609A1

название год авторы номер документа
Способ получения алкилзамещенных-8-амино-(ациламино)-1,2,3,4-тетрагидробензофуро (3,2-с) пиридинов 1973
  • Закусов В.В.
  • Загоревский В.А.
  • Барков Н.К.
  • Кучерова Н.Ф.
  • Аксанов Л.А.
  • Шаркова Л.М.
SU484748A1
Способ получения соединений эстрана 1971
  • Кентаро Хирага
  • Коичи Ешиока
  • Диичи Гото
  • Рио Накаяма
  • Мичио Масуока
SU482041A3
2-Арилазофениламинопроизводные 1,4-диаминоаантрахинона в качестве красителей для полиэфирного волокна 1979
  • Казанков Михаил Васильевич
  • Гинодман Любовь Григорьевна
  • Мустафина Марина Ямильевна
  • Любезнова Елена Анатольевна
SU857105A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТ- 1969
SU232976A1
МАТЕРИАЛ ДЛЯ ДИХРОИЧНЫХ ПОЛЯРИЗАТОРОВ СВЕТА 1997
  • Хан И.Г.(Ru)
  • Бобров Ю.А.(Ru)
  • Игнатов Л.Я.(Ru)
RU2137801C1
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ 5-ЛИПОКСИГЕНАЗУ, 4-(4-ФЕНИЛ-1-ПИПЕРАЗИНИЛ) ФЕНИЛПРОИЗВОДНОЕ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ 1989
  • Жан Пьер Франс Ван Вов[Be]
  • Ян Херес[Nl]
  • Лео Якобус Йозеф Баккс[Be]
RU2107064C1
СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ СОСТОЯНИЯ, В КОТОРОМ ПОКАЗАН 5НТ-ПОДОБНЫЙ АГОНИСТ, ПРОИЗВОДНОЕ ТЕТРАГИДРОКАРБАЗОЛА, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ АГОНИСТА 5НТ-ПОДОБНЫХ РЕЦЕПТОРОВ 1992
  • Фрэнсис Дэвид Кинг
  • Ларами Мэри Гэстер
  • Альберто Джулио Кауманн
  • Родни Кристофер Янг
RU2137474C1
Способ получения 3-[имидазо(1,2- @ )бензимидазолил-3]-3-[имидазо(1,2- @ )пиридил-3]пропионовых кислот или их производных 1980
  • Анисимова В.А.
  • Журкина Л.И.
  • Чуб Н.К.
SU904296A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ГАЛОИДПРОИЗВОДНЫХ 1,2,4-ТРИАЗОЛА 1967
SU203693A1
ЗАМЕЩЕННЫЕ 1-ФЕНИЛ-3-КАРБОКСАМИДЫ И ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, ОБЛАДАЮЩАЯ СРОДСТВОМ К ЧЕЛОВЕЧЕСКИМ РЕЦЕПТОРАМ НЕЙРОТЕНЗИНА 1996
  • Лабеюв Бернар
  • Гюлли Даниелль
  • Жанжан Франсис
  • Молимар Жан-Шарль
  • Буажегрэн Робер
RU2195455C2

Реферат патента 1975 года Способ получения 1,2-антрахинонимидазолинов

Формула изобретения SU 491 609 A1

SU 491 609 A1

Авторы

Горелик Михаил Викторович

Пучкова Валентина Васильевна

Хан Ир Гвон

Даты

1975-11-15Публикация

1973-12-07Подача