ми. Для интенсификации процесса иоследний проводят в присутствии кислоты.
Пример 1. 23,8 г 1,2-диаминоантрахинона растворяют при нагревании в 100 мл диметилформамида. При 50°С в раствор добавляют 16 мл циклогексанона и 1 мл концентрированиой серной кислоты и нагревание продолжают при той же температуре 2 час до исчезновения в реакционной массе исходного 1,2диаминоантрахинона (1,2-антрахинонимидазоЛИН имеет большее значение R/ при хроматографии в тонком слое окиси алюминия или силикагеля, и более глубокую окраску, чем 1,2-диаминоантрахинон). После окончания реакции раствор выливают в 500 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают, получая 30,9 г (97%) антрахинонимндазолина формулы 1, где R и R(CH2)5, а . Сине-фиолетовые иглы (из сиирта), т. ил. 190-190,5°С.
Пайдено, %: С 75,21; 75,07; И 5,66; 5,83; N 8,81; 8,66.
C2oHi8N202.
Вычислено, %: С 75,45; Н 5,70; N 8,80.
В отсутствии кислот Б тех же условиях образование антрахиионимидазолина не наблюдается. При проведении процесса при 20-25°С для завершения реакции требуется значительно больше времени (15-20 ч).
Аналогичио, конденсацией 1,2-диамииоантрахинона с ацетоном получают антрахинонимидазолин формулы 1, где К , , т. пл. 229-230°С, а конденсацией с метилэтилкетоном-аитрахинон-имидазолин формулы 1, где , К С2П5; т. пл. 180- 180,5°С. Выходы близки к количественным.
Пример 2. 2,73 г 3-хлор-1,2-диаминоантрахииона растворяют в 15 мл диметилформамида, добавляют 2 мл циклогексанона и 0,2 мл концентрированной серной кислоты, нагревают 3 ч до исчезновения исходного диамина, носле чего выливают в воду, отфильтровывают, промывают водой и высушивают, получая 3,30 г (94%) антрахинонимидазолина формулы I, где R и R(CH2)5, а Х 4-С1; т. пл. 193-194°С.
Пайдено, %: С1 10,07; 10,27; N 7,72; 7,84.
CsoHirClNaOa.
Вычислено, %: С 68,08; П 4,85; С1 10,05; N 7,94.
Подобным образом проводят конденсацию циклогексанона с 3-бром, 3-фенилсульфонил, 4-хлордиаминоаитрахиионами.
Формула изобретения
Способ получения 1,2-антрахинонимидазолинов общей формулы
NH-C-R
где R и R - одинаковые или разные алкильные радикалы или R и R входят в состав насыщенного углеродного цикла; , С1, Вг, SO2, Аг, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента промежуточных продуктов и красителей, обладающих хорошими колористическими показателями, 1,2-диаминоантрахинои общей формулы II
О Жг
где X имеет вышеуказанное значение, подвергают обработке кетоном формулы RCOOR, где R и R имеют вышеуказанные значения, в среде последнего или в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью интенсификации процесса, последний проводят в присутствии кислоты.
Авторы
Даты
1975-11-15—Публикация
1973-12-07—Подача