Способ получения диацетилциклопентадиена Советский патент 1975 года по МПК C07C49/61 

Найдено, %: С 71,76, 71,69; Н 6,75, 6,70.

CgriioOo.

Вычислено, %: С 71,98, Н 6,71.

Масс-спектр-М/е: ,150, 135, 107, 65, 43, 39. УФ-спектр (в гексане): 248(27400),328(17650), 396(13300) ЕМ. ИК-спектр v, 1550- 1640 (оч. шир.) и 3500 (оч. шир.). Спектр ПМР - б (м. д.): 2,53 (синглет, 6Н), 6,17 (триплет, I 3,7 ГЦ, 1Н), 7, 10 (дублет, 1 3,7 ГЦ, 2Н), 18,1 (синглет 1Н).

Пример 2. В токе азота при комнатной температуре к раствору 0,7М н-бутиллития в 700 мл «-гексана добавляют по каплям раствор 46,2 г циклопентадиена в 50 мл сухого н-гексана и затем хлористый ацетил (49,8 г). В результате обработки, описапной в примере 1, получают 60,0 г (57%) диацетилциклопентадиена, константы и спектральные характеристики которого хорошо совпадают с приведенными выше.

Пример 3. В условиях, описанных в примере 2, реакция проводится без охлаждения па стадии добавления хлористого ацетила. Температура смеси достигает 70°С. В результате обработки, описанной в примере 1, получают 53,7 г (52%) диацетилциклопентадиена, идентичного описанным выше образцам.

Формула изобретения

1.Способ получения диацетилциклопентадиена ацилированием металлических производных циклопентадиена хлористым ацетилом в органическом растворителе и выделением целевого продукта известными приемами, отличаюш,ийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве металлического производного циклопентадиена используют циклопентадиениллитий и процесс ведут при О-70°С.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют эфир

или предельный углеводород.