Способ получения амидов -пинановой кислоты Советский патент 1975 года по МПК C07C103/44 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ d , I -ПИНАНОВОЙ КИСЛОТЫ

, .. 1 , ,

Предлагается способ получения новьйс соедйнений-производнь1х; ot , i, -пинановой кислоты, обладающих широким спектром биологического действия.

Способ основан на известной реакции получения аМидов; кислот гщгтем взаимодейстЪия аминов с хдораагифнд ми кислоты.

Предлагаемым спогжбом получают амиды (j , i, -пинановой кислоты, обладающие противовирусной, антимикробной и противогрибковой активностью.

Предлагаемый способ закгаочается в тЬм, что амиша подвергают взаимодействию с хлШа1а1щрШом/м и пинановой кислоты в инертном органическом растворителе при , 18-20°С в присутствии третичного амина с последующим выделением целевого продукта звестньпу1и приемами,

.Этим способом :- можно получать npoHSt.

водные d , -пинановой кислоты обшей ;фо{}мулы

.CHjCHi-O-CHgCOA где А «JJNHg , NHCHj , В) N(C2Hs)2 , P)NHCH(CH3)2 ,

)«-О .

Г .

з; N(H - )5} х)NHCHj - ; м)

) 34 м е р 1. Амид и , / пинаново П р и м d. i- -2, 2-димети. Г-З-этилциклобутилук сусной кислоты J а). Раствор г (0,О5 моль) хлораиги рида (jl, , п нановой кислоты в 10О мл абсолютного. диэтилового эфира при охлаждении льдом насыщают сухим аммиаком. После првкраще1гаявыдолений осадка реак ционную смесь ; лоставлягот при комнатно температуре на несколько часфв. Хлорид аммония отфильтровывают и фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса. Осадок перекристаллизовывают из н-гек сана и получают 8,3 г (98,0%) амида ct- t I -пинановой кислоты (а) . Б,1иде. бесцветных кристаллов, т. пл. 90-91 С; Найдено, %: С 70,6О; Н 17Г1бГ W 8,20. CloHl9° Вычислено, %: С 70,96; Н 11,31л N Г..27. HK cneijTp,5)cNr : 3395, 33,15 N И); 1661 (); 1625 ( II амидная полоса). . . Ц -Метиламип W , - -пинановой кислоты (б) получают аналогично, выход кип. 126-127°С/3 мм рт, 88,0%; т. У20. 1.4730-, .. Найдено, %: С Н 11,49; N 7,51 (MRо 55,04). Вычислено, %; С 72,08, Н 11,55; N7,64 (MRo 55,00).. : ИК-спеКтр, g , см ЗЗО8, 3127 { NH); 1656 (); 1565-1553 ( J амидная полоса). Пример 2. N , W -Диэтиламид (;/ , t,-пинановой кислоты (в). К раствору 2|1 г (О,ОЗ моль) дис. этиламина в 10О мл абсолютного бензола при комнатной температуре и энергично перемешивании медленно прибавляют раствор 2,Ог (6,О1 моль) хлорангидридарГ, -пинаноБой кислоты в 20 мл бензола. Реаю ционную смесь перемешивают при комнатно температуре 1 час. Осадок .отфильтровываю фильтрат упаривают в вакууме водоструйно насоса, остаток перегоняют в и по лучают 3 г {93,0%)N, N -диэтипамнда (J(, ,-пинановой кислоты (в), т. кип, 112-113°С/3-мм рт. CT.i П 1,468 С( 5,9215. Н 12,l5j Найдено, %: С 74,45; N 6,20 (MR ..68,15). Вычислено, %; С 74,61; Н 12,07; N6,22 (MBj& 68,75). ИК-спектр, У, ,1652(С«0). Аналогично получают и другие амиды d t L -пчнановой кислоты (г, а, и). N -иЗопропиламид Ь выход б9,2% т7Тшп. 125 126°С/мм рт. ст.; n|°-V4Q74; (,9159. . Байдено, %: ,:.С 73,61; Н 12,01; /N6,80 (MR D 64,19), Вычислено, %: С 73,87; Н 11,92; М 6,63 (MR о 63,37). ИК-спектр, , 3307,, 3212 (М И); 1641 (ОО); 1500( //амидная полоса), Пирролидид (з), выход 54,4%. т. кип. 120-121°С/3 мм рт., ст.; 0 3 4879} dl 0,9688. Найдено, %: С 75,35; Н N 6,09 (MRt) 66,53). Н а 1,28; Вычислено, %: С 75,29; W 6,27 (MR р 66,96). И К-спектр, у см 1653 (00). - . Пиперидид (и), выход 6О,, кип. 24-125°С/3 мм рт. ст.; П l,4900i D 0,9622. 11.32; Найдено, %: С 75,71; N 5,72 (MR0 71,46). Вычислено, %: С 75,89; Н 11,46; N 5,90 (MR ь 71,62). ИК-спектр, , 1562. (ОО). П р и м е р 3. Г-Циклогексиламид (/, -пинановой кислоты (д). К раствору 2,3 г (0,О23 моль ), пикогексиламина и 3,О г триэтипенамипа в 00 мл абсолютного диэтилового эфира при хлаждении льдом и энергичном перемешиании медленно прибавляют раствор 3,9 г 0,О2 моль) хлорангидрида а , -пинаовой кислоты в 20 мл абсолютного диэтиового эфира. Реакционную смесь перемешиают 1 нас при комнатной температуре, ильтруют, фильтрат упаривают в вакууме ддоструйного насосй.при комнатной темпёaType. Остато перекриЬталлиаовывают из -гексана й получают 4,7 г (9О,2%) иклогексал мнда Си , -пинановой кислоы (д) в виде бесцветных кристаллов, т. л, , Найдено, %: С 76,28; Н 11,59; f 5,56. 16«29°