Способ получения замещенных 2-фениламино-имидазолинов-(2) Советский патент 1975 года по МПК C07D49/34 C07D63/12 

(54} СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-.ФЕНИЛАМИНОИМИДАЗОЛИНОВ-( 2)

Изобретение относится к способу полуiчения не описанных в литературе соедине-; : ВИЙ - замещенных 2-фениламиноимидазо j () ИЛИ их солей общей фор ульт J

- RI ;-----;;-:,

F-n

jf лI

V и-

N-j jd la 497 или их солей, R „ одинаковые яли где R j различные и означают атом водорода, атом фтора, хлора, брома или метильную, этиль- ную, метокси-, трифторметильную или ииано группу, CJ 4 - радикал V где R J, означает атом водорода, метильную или этильную группу, заключающийся в том, что соединение общей формулы Л R,. R, ,„ иМеют вьшеуказанГ значения и / Me озные в формуле начает катион металла, предпочтительно , щелочного металла, предпочтительно ; подвергают взаимодействию с галогенидом общей формулы III Hoi-CHj-prji-i S где Hai означает атом хлора или йода; R имеет вьшеуказанные значения, О, предпочтительно в среде неполярного орга нического растворителя, например тетраги рофурана, при нагревании до температуры :i5o°c. Решсция обычно длится J.-2 час с обра зованием производных : имидозолинвЬ заме- , щением у азота имидазолина и, йроме то: го, в незначитель) случаях замещенные у мостикового азота, изомерньте соединени Полученные 2-4|ениламиноимидазолины-(2) .общей формулы I известным образом пере . водят их в- соли. Пригодными для солеобра

.ПриR

1, : мер

2--Ci 6-С1

Н

6-С1

Н

2-С1

. пл., С Выход, %

,(от теории)

286-288

38,6

273-276 9,7 зования кислотами являются, например, со« ляная, бромистоводородная, йодистоводородная, фтористоводородная, серная, фосфорная, азотная, уксусная, пропионовая, масляная, капроновая, валериановая, щавелевая, малоновая, янтарная, малеиновая, фумаровая, молочная, винная, лимонная, яблочная, бензойная, параоксибензойная; парааминобензойная, фталевая, коричная, салициловая, аскорбиновая кислоты, сульфокислоты, 8-хлортеофиллин и т. п. Пример 1..Гидробромид 1-(тиенил)(3)-метил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-2-имидазолина. К 6,9 г (0,ОЗ моль) 2-(2,6-дихлорфениламино)-2-имидазолина, растворенного : в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана, при температуре от 10 до 20°С добавляют 1,3 г (0,ОЗ моль) 55%-ной дисперсии гидрида натрия. После чего дополнительно перемещивают в течение 2 час при комнатной .температуре и затем с размещиванием по каплям при той же температуре прибавляют смесь, состояшую из 5,8 г (110%) 3-бромметилтиофена и 10 см абсолютного тетрагидрофурана. Реакционную массу выдерживают определенное время при комнатной температуре, нагревают в течение 3 час с обратным холодильником, а затем концент-j рируют в вакууме. К полученному остатку добавляют разбавленную бромистоводородную кислоту, продукт кристаллизуют, отсасывают, промывают водой и сущат. После . перекристаллизации из абсолютного метанола выделяют 6,0 г бромида имидазола. Выход 49,1% (от теории) с т. пл. 272-275°С. Содержание чистого вещества анализируют тонкослойной хроматографией; I Пол5 енное соединениенерастворимо в ;. .воде, незначительно растворимо в этаноле ,и легко растворимо в диметилсульфоксиде. , i В таблице приведены соединения, по лученные аналогично примеру 1 и имеющие рбщую формулу t , ,