Способ получения замещенных 2-фениламино-имидазолинов-(2) Советский патент 1975 года по МПК C07D49/34 C07D63/12 

:гли этильную группу, заключается п том, что 2--фепиламн1Юимидазолин- (2) общей форл1угде RI, R2 и RS имеют указанные в формуле I значения нодвергают взаимодействию с галогенидом общей формулы

11роиз;юд1юго имидазолина (выход 27,6% от теории) с т. пл. 111- 114°С. Веплество растворимо в органических растворителях, но нерастворимо в воде.

Аналогично примеру 1 получают и другие соединения обндей формулы

Ri

Д

R,

S-

ЕЯ А На1-СН, где Hal означает атом хлора, брома или йода и Rg имеет указанное в формуле I значение, предпочтительно в среде полярного или неполяр 1ого органического растворителя при температуре 50-150°С, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Условия реакции в значительной степени зависят от реакционноснособиости реагентов. При алкилировании рекомендуется применять галогенид в избытке п взаимодействие проводить в присутствии связывающего кислоту средства. Замещение происходит исключительно у мостикового атома азота. Полученные 2-феиилами-поимидазолины- (2) общей формулы I обычным образом переводят в их соли. Пригодными для солеобразования кислотами являются, например соляная, бромистоводородная, йодистоводородная, фтористоводородная, серная, фосфорная, азотная, уксусная, проиионовая, масляная, капроновая, валериановая, щавелевая, малоновая, янтарная, малеиновая, фумаровая, молочная, винная, лимонная, яблочная, бензойная, га-оксибензойная, п-аминобензойпая, фталевая, коричная, салициловая, аскорбиновая, кислоты, сульфокислота. 8 - хлортеофиллин и т. п. Пример 1. 2-(М-(тиепил-(2) -метил) - N(2,6-дихлорфенил) анилине) -2-импдазолин 5,9 г (0,03 моля) 2-(2,6-дихлорфениламино)-2-имидазолина, 4,4 г (110%) 2-хлорметилтиофена и 7 мл триэтиламина в 60 см абсолютного толуола в течение 3 ч размешивают и нагревают е обратным холодильниKOV1. После чего охлаждают, а выделившееся вещество отсасывают и растворяют в разбавлепной соляной кислоте. После многократной экстракции соляно-кислого раствора простым эфиром (эфирные экстракты удаляют) с помощью разбавленной натриевой щелочи устанавливают различные значения рП и разделеипые таким образом фракции экстрагируют простым эфиром. Однородные но тонкослойной хроматографии эфирные фракции соединяют, высушивают над дриэритом и дополнительно в вакууме. В остатке получают 2,7 г Предлагаемым способом были получены следующие соединения: 2-.-(Тиеннл-(2)-ме7ил) -N- (2,6 - дихлорфепил) -амино -имидазолин- (2) (Тиенил-(2)-метил)-К - (2-хлор-6-метилфенпл)-амино - имидазолин-(2) (Тиеппл-(2)-метил) - N-(2-хлор-4-метилфенил)-амино - имидазолин-(2) 2- К- (Тиснил- (2) -метил) - N - (2 - метил - 5фторфепил) -ампно -имидазолин- (2) (Тиенил-(З)-метил) - N- (2,6 - дихлорфепил)-амино -имидазолин- (2) (Тиенил-(3) - метил) (4 - метоксифеппл) -амино -имидазолин- (2) (Тиенил-(3) - метнл)-К-(2,6-дихлор-4бромфенил) -амино -имидазолин- (2) (Tи6нил-(2) - мeтил)-N-(2,6-диxлop-4бромфенил) -амино -имидазолин- (2) (Тиенил-(2) - метил)-N - (2 - трифторметилфеннл) -амино -имидазолин- (2) (Тиеннл-(2)-метил) - N - (2,6 - диэтилфенил)-амино -имидазолип- (2) (Тиеиил-(З)-метил) - N - (2,6 - диэтилфенил)-амино -имидазолин- (2) (Тиенил-(2)-метил) - N-(2,6-диметилфеннл)-амино -пмидазолин-(2) (Тиенил-(3) - метил)-хМ-(2,6-диметилфенил)-амино -имидазолин- (2) (Тиеиил-(2) - метил) - N - (2-хлор - 6 этилфенил)-амино -имидазолин(2) (Тиенил-(3) - метил)-Ы-(2-хлор-6-метилфенил) -амино -имидазолин-(2) (Tиeнил-(3)-мeтил) - Ы-(2-хлор-4-метн.чфенил) -амино -имидазолин- (2) (Тиенил-(2)-метил)-N - (фенил)-амино -имидазолин- (2) (Тиенил - (2)-метил)-Ы-(2-хлор-3-метилфенил) -амино -2-имид,азолин- (2) (Тиенил-(3) - метил)-Ы-(2-хлор-3-метилфенил) -амино -2-имид.азолин- (2) (Тиенил-(2) - метил)-N - (2,4 - дихлорфенил) -амино -имидазолин- (2) (Тиенил-(3)-метил) - N - (2,4 - дихлорфенил) -амино -имидазолин- (2) (Тиенил-(2) - метил)-N - (2,3 - дихлорфенил)-амино -нмидазолин- (2) (Тиенил-(3) - метил)-N - (2,3 - дихлорфенил) -амино -имидазолин- (2) (Тиенил-(2) - метил)-N - (2,5 - дихлорфенил) -амино -имидазолнн- (2) (Тиенил-(3) - метил)-N - (2,5 - дихлорфенил) -амино -имидазолин- (2)

Таблица