Способ получения производных 6-диметиламинометил-5-метоксииндола Советский патент 1976 года по МПК C07D209/08 

3 Н 7,27; N 8,34; С1 С 58,77; Найдено, 10,67. CieHasNaClOa. С 58,80; Н 7,09; N 8,57; Вычислено, %: С1 10,85. Пример 2. Хлор гидрат 1,2-диметил-Зкарбэтокси-5-метокси - 6 - диметиламинометил индол а. Нагревают 6,8 г (0,028 моль 1,2-диметил-Зкарбэтокси-5-метоксииндола, 4,2 г (0,042 моль) бисдиметиламинометана в 22 мл уксусной кислоты 2 ч на кипящей водяной бане. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 5 г (51%), т. пл. 235- 236°С с разложением (метанол-ацетон, 1:2). Спектр ПМР (d DMCO+CCl4), б, м. д.: : 7,92; 7,54 (2Н, синглеты, 4 и 7 - Н), 3,68 (синглет, N-СНз). ИК-спектр, Умако, см-: 2500 (N+-Н), 1700 (), 900 (С-N+). УФ спектр, Ямакс, нм (Ig е): 222 (3,96), 252 (3,89), 290 (4,01), 298 (4,98). Найдено, %: С 57,35; Н 7,53; N 7,66; С1 0,10. CirHssNaClOs. Вычислено, %: С 57,25; Н 7,52; N 7,74; С1 9,80. Пример 3. Хлоргидрат 1-бензил-2-метилЗ-карбэтокси-5-метокси - 6 - диметиламинометилиндола. Нагревают 10 г (0,03 моль) 1-бензил-2-метил-3-карбэтокси - 5 - метоксииндола, 4,6 г (0,045 моль) бисдиметнламинометана в 34 мл уксусной кислоты 2 ч на кипящей водяной бане. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 4,5 г (35%), т. пл. 250-251°С с разложением (метанол - ацетон, 1:2). Спектр ПМР (d-flMCO+CCU), б, м. д.: 7,83; 7,63 (2Н, синглеты 4 и 7 -Н), 5,49 (синглет, N-CHaPh), ИК-спектр, м-: 2700 (N+-Нг), 1700 (С 0), 900 (С-N+). УФ спектр; Ямакс, нм (Ige): 221 (4,14), 250 (3,89), 289 (4,06). Найдено, %: С 66,09; Н 6,70; N 6,58; С1 8,30. СгзНгдМгСЮз. Вычислено, %: С 66,25; Н 7,01; N 6,72; С1 8,50. Формула изобретения 1. Способ получения производных 6-диметиламинометил-5-метоксииндола общей формулы.,Н5 (снз),, I где R - водород, алкил, аралкил, отличающийся тем, что производное 5-метоксииндола общей формулы -где R имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с бисдиметиламинометаном в среде органической кислоты, предпочтительно уксусной, при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что процесс проводят при 90-100°С.