Способ получения азосульфидов Советский патент 1976 года по МПК C07C113/00 C07C149/14 

Изобретение относится к способу полу- 1чвния азосульфидов общей формулы где 1 2 или 3, которые представляют интерес в качестве бицлогнчески активных веществ. Известны способы получения азосуль фидов путем диазотирования ароматических аминов нитритом натрия в кислой I среде с последующим взаимодействием со «лей диазония с соответствующими аромаIтическими тиолами в присутствии основан I Известно также, что диазотирование ароматических аминов осуществляют при п |мОщи амилнитрита. Известен способ получения азосульфи, дшдиазотированием соответствующего : анИлина, например 2, 4, 6 - трихлорадил на, азотной кислотой и хлористым тиони- |л6м или сульфурилом с последующим вза.имодействием полученного соединения с |п- хлортиофеноло,м, Недостатком этого способа является использование коррозионноагрессивных реагентов - азотной кислоты хлористого тионила или сульфурила, наличие трудноутилизируемых отходов производства. С целью устранения перечисленных не достатков в реакции используют изоамипI нитрит и диазотирование проводят в присутствии Н - хлортиофенола. Предлагается способ получения азосульi фидов указанной формулы, заключающийся i в том, что хлорпроизводные анилина, например 2,5 « дихлор 2,4,5 - и 2,4,6игрихлоранилина, подвергают взаимодейстj ВИЮ с изоамилнитритом в присутствии И1хлортиофенола в среде органического рас;творителя, например этилового спирта, с i последующим выделением целевого продукi та известным способом. Преимущество предлагаемого способа состоит в упрощении технологического оформления процесса и отсутствии отходов производства. П р и м е р 1, в трехгорл)то колбу, снабженную мешалкой и об лтнУМ холодильником, пометают 9, 8 г (О.ОхЗмоля) 2, 4, 5 тризшороиилина 7.Эг (О,О5мол) П- хлортяофенола я 120 мл этилового спирта. Смесь перемеигивают по раствореття я затем яабавляют к ней 6,4 г (0,О55 моля) нзоактлнитрита. После гтерек%шпватгя реакционной смеси в течение часа осадок отфильтровывают, промывают SO мл этилового спирта и сушат. Получают 2,4,5 - трихлорфоняпаэоМ- хлорфешшсуяьфида с т.пл, 115 . выход 84,5%. Прямер2.К раствору 9, 8 г (0,О5 моля) 2,4,6 - трихлоранилина и 7,3 г (О,О5 моля) 4 - зспортиофенола в 7О мл irpommoBoro спирта добавляют 6,4г (0,055 моля) изоамилинтрита. Реапгаоя нуто смесь перемешивают в течение 6 час Осадок отфипьтровыва1рт, промывают пропилового спирта и сушат. Получают 15,4 г 2,4,6 - трихлорфенилазо - 4 -хлорфенилсульфида с т.пл. 78 . Выход87% П р и м е р 3. К раствору 32,О г К0,2 моля) 2,5-Ш1хлоранялина, и 29,3 г (О,2 моля) н - хлортиофенояа в 500мл изоамилового спирта добавляют 23,4 г (0,2 моля) изоамил1штрита. Реакапонпую смесь перемешивают в течение часа. Осп док отфильтровывают, промывают 2ООмл жэоамнлового спирта и сушат. Получают 48,0 г 2.5 двхлорфенилазо- 4-хлорфенилсульфнда с т.пл. 111 . Выход 78%. Фор м у ла изобретений Способ получения ааосульфидов обшей формулы где ц. - 2 или 3, на основе хлорпроизводных и тио фенола с применением процесса диазотирования с последуюпгам выделением целе. вого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, диазотирование проводят нзоамилнитритом в присутствии Н - хлортиофенола в среде органического растворителя, например спирта.