Способ получения трис-( -хлоркротил) изоцианурата Советский патент 1976 года по МПК C07D251/28 

1

Изобретение относится ;к способу получения трис-(у - хлоркротил)изоцианурата, представляющего интерес как -мономер, сополимер, модификатор для полимеров, а также как пести- цкд.

Известен способ получения трис-(7-хлоркротил)изоцианурата путем взаимодействия 1,3-дИхХлорбутена-2 с циануровой кислотой в водной среде в присутствии щелочи. Выход продукта - от 45 до 62%.

Недостатком известного способа является наличие побочных процессов, усложняющих выделение целевого продукта и невысокий его выход.

С делью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта предлагается 1,3дихлорбутен-2 подвергать взаимодействию с тринатриевой солью циапуровой кислоты и процесс вести в среде диметилформамида при 100--J05°C.

Обычно едкий натр берут в количестве V2o от веса тринатриевой соли циануровой кислоты.

Оптимальное соотношение компонентов тринатриевой соли циануровой кислоты и 1,3-дихлорбутена-2 равно 1 : 3,5 - 4 (мол).

Диметилформамид используют в пятикратном избытке от веса тринатриевой соли циануровой кислоты.

При-мер. В колбу, снабженную обратным

холодильником, механической мещалкой и термометроМ, загружают 20 г (0,1 моля) тонкоразмельченной тринатриевой соли циануровой кислоты, 1 г размельченного едкого натра, 100 мл диметилформамида и 50 г (0,4 моля) свеженерегнанного 1,3-дихлорбутена - 2. Реакционную смесь, перемешивают при 100- 105°С в течение 5 час. После непродолжительного отстанвания еще горячую реакционную смесь фильтруют, фильтрат отгоняют в вакууме водоструйного насоса. Остаток - вязкую полутвердую массу - обрабатывают при иеремещивании 5 л 1%-ного водного аммиака, фильтруют и сушат на воздухе. Выход

трис - (Y - хлоркротил)изоцианурата 27,4 г (68,3%, считая на вяз,кую тринатриевую соль цнануровой кислоты), т. пл. 56-58°С (из этанола). Первоначальный фильтр (смесь хлористого натрия и тринатриевой соли циануровой кислоты) растворяют в тенлой воде и прибавляют соляную кислоту; образовавщийся осадок после сущки весит 1,8 г; вещество не плавится до 250°С. Найдено, %: N 32,75.

Вычислено для циануровой кислоты, %: N 32,55.

Таким образом, выход трис-(7-хлоркротил)изоцианурата, считая на вошедшую в реакцию соль циануровой кислоты, составляет

81,5%. Формула изобретения 1. Способ получения трис-(у-хлоркротил) изоциапурата с иопользовапием 1,3-дихлорбутена-2 в присутствии едкого натра с после- 5 дующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого .продукта, 1,3-дихлорбутен-2 подвергают взаимодействию с тринат- 10 риевой солью циануровой кислоты и процесс ведут в среде диметилформамида при 100- 105°С. 2. Способ ло 1П. 1, отличающийся тем, что используют едкий натр в .количестве V2o от веса трииатриевой соли циануровой кислоты, 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что тринатриевую соль циануровой .кислоты и 1,3-дихлорбзтен-2 берут в соотношении 1 : : 3,5 - 4 (Мол).