Тропиновые эфиры 5-арилфуран-2-карбоновых кислот, или их гидрохлориды, проявляющие местноанестезирующую активность, и способ их получения Советский патент 1977 года по МПК C07D405/12 

Описание патента на изобретение SU508057A1

компонентов 2: 1 соответственно в среде инертного органического растворителя при температуре кипения реакционной смеси.

Избыток тропина является акцептором выделяющегося хлористого водорода, что сдвигает равновесие в сторону образования тропинового эфира 5-арилфуран-2-карбоновой кислоты.

Пример. Троииновый эфир 5-(га-хлорфе-чил)-фура1Н-2-карбоновой кислоты.

К раствору 2,41 г (0,01 моль) хлорангидрида добавляют 5-(я-хлорфенил)-фуран-2-карбоновой кислоты в 20 мл ксилола, реакционную смесь при перемешивании кипятят в течение 5 час, охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают осадок (гидрохлорид тропина), промывая его на фильтре ксилолом.

От фильтрата отгоняют ксилол при пониженном давлении, остаток обрабатывают 20 мл 1 н. NaOH и трижды извлекают эфиром (порциями по 20-20-10 мл). Объединенные эфирные экстракты сушат безводным сульфатом натрия, фильтруют, эфир отгоняют, остаток растворяют ъ 3 мл абсолютного этнлевого спирта и обрабатывают при охлаждении 25%-ным спиртовым раствором хлористого водорода (1,15 мл) до слабокислой реакции по универсальному индикатору (рНЗ-4).

Гидрохлорид осаждают сухим эфиром (16 мл). Получают 2,22 гидрохлорида тропинового эфира 5-(п-хлорфенил)-фуран-2-карбоновой кислоты, т. пл. 244-246° С (спирт- эфир); R/ 45 (система; изоамиловый спирт - 5%-ная уксусная кислота).

Пайдено, %: С 59,60; Н 5,65; С1 18,71. CjgnaiCIsNOs.

Вычислено, %: С 59,70; Н 5,54; С1 18,55. Аналогично получают гидрохлориды тропнновых эфиров 5-арилфуран-2-карбоновых кислот, приведенные .в таблице.

Похожие патенты SU508057A1

название год авторы номер документа
Способ получения хлоргидрата апоатропина 1974
  • Корецкая Наталия Ивановна
  • Лизгунова Мария Васильевна
  • Багреева Маргарита Рафаиловна
SU513039A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТРОПАН-3-ОЛА 1971
SU434654A3
Способ получения 2-ациламинометил-1 @ -2,3-дигидро-1,4-бензодиазепиновых соединений,а также их оптических изомеров и их солей кислотного присоединения 1982
  • Хорст Цойгнер
  • Дитмар Ремер
  • Вернер Бензон
  • Ханс Липманн
  • Вольфганг Мильковски
SU1245259A3
Способ получения замещенных -6-арил4н- -триазоло/3,4-с/тиено /2,3-с/-1,4диазепинов или их солей 1976
  • Карл-Гейнц Вебер
  • Адольф Бауер
  • Адольф Лангбейн
SU622406A3
Способ получения производных имидазолила или их солей 1975
  • Вольфганг Крэмер
  • Карл Гейнц Бюхель
  • Манфред Племпель
SU540568A3
Способ получения органических содинений 1975
  • Адольф Хубеле
SU628812A3
Способ получения 2-ациламинометил-1Н-2,3-дигидро-1,4-бензодиазепинов или их солей присоединения кислот 1980
  • Хорст Цойгнер
  • Дитмар Ремер
  • Ханс Липманн
  • Вольфганг Милковски
SU1253430A3
ПРОИЗВОДНЫЕ N-ЗАМЕЩЕННОГО 3-АЗАБИЦИКЛО[3.2.0]ГЕПТАНА 1994
  • Герд Штайнер
  • Райнер Муншауер
  • Лилиане Унгер
  • Ханс-Юрген Тешендорф
  • Томас Хегер
RU2136678C1
Способ получения гоматрапина 1971
  • Глушков Р.Г.
  • Корецкая Н.И.
  • Лизгунова М.В.
  • Марченко Н.В.
  • Магидсон О.Ю.
SU370847A1
АЛКИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТРАЗОДОНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1993
  • Леандро Байокки
RU2126801C1

Реферат патента 1977 года Тропиновые эфиры 5-арилфуран-2-карбоновых кислот, или их гидрохлориды, проявляющие местноанестезирующую активность, и способ их получения

Формула изобретения SU 508 057 A1

я

т)

4xj

Формула изобретения

1. Тропиновые эфиры 5-арилфуран-2-карЬоновых кислот формулы

Hod-CH-tHz о

1

СН-0-t Hat-iiH- СНг

где R - атом водорода или галогена, низший алкил или низшая алкокси- или нитрогруппа,

или их гидрохлориды, проявляющие местноанестезируюш,ую активность.

2. Способ получения трониновых эфиров 5-арилфуран-2-й:арбоновых кислот формулы I, или их гидрохлоридов, отличающийся тем, что тропин подвергают взаимодействию с хлоргидридом 5-арилфуран-2-карбоновой кислоты при молярном соотношении исходных реагентов 2: 1 соответственно в среде инертного органического растворителя при температуре кипения реакционной смеси и выделяют целевой продукт в виде свободного основания или гидрохлорида.

SU 508 057 A1

Авторы

Возякова Т.И.

Корецкая Ни.

Машковский М.Д.

Новицкий К.Ю.

Олейник А.Ф.

Трубицина Т.К.

Даты

1977-06-25Публикация

1974-12-11Подача