компонентов 2: 1 соответственно в среде инертного органического растворителя при температуре кипения реакционной смеси.
Избыток тропина является акцептором выделяющегося хлористого водорода, что сдвигает равновесие в сторону образования тропинового эфира 5-арилфуран-2-карбоновой кислоты.
Пример. Троииновый эфир 5-(га-хлорфе-чил)-фура1Н-2-карбоновой кислоты.
К раствору 2,41 г (0,01 моль) хлорангидрида добавляют 5-(я-хлорфенил)-фуран-2-карбоновой кислоты в 20 мл ксилола, реакционную смесь при перемешивании кипятят в течение 5 час, охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают осадок (гидрохлорид тропина), промывая его на фильтре ксилолом.
От фильтрата отгоняют ксилол при пониженном давлении, остаток обрабатывают 20 мл 1 н. NaOH и трижды извлекают эфиром (порциями по 20-20-10 мл). Объединенные эфирные экстракты сушат безводным сульфатом натрия, фильтруют, эфир отгоняют, остаток растворяют ъ 3 мл абсолютного этнлевого спирта и обрабатывают при охлаждении 25%-ным спиртовым раствором хлористого водорода (1,15 мл) до слабокислой реакции по универсальному индикатору (рНЗ-4).
Гидрохлорид осаждают сухим эфиром (16 мл). Получают 2,22 гидрохлорида тропинового эфира 5-(п-хлорфенил)-фуран-2-карбоновой кислоты, т. пл. 244-246° С (спирт- эфир); R/ 45 (система; изоамиловый спирт - 5%-ная уксусная кислота).
Пайдено, %: С 59,60; Н 5,65; С1 18,71. CjgnaiCIsNOs.
Вычислено, %: С 59,70; Н 5,54; С1 18,55. Аналогично получают гидрохлориды тропнновых эфиров 5-арилфуран-2-карбоновых кислот, приведенные .в таблице.
я
т)
4xj
Формула изобретения
Hod-CH-tHz о
1
СН-0-t Hat-iiH- СНг
где R - атом водорода или галогена, низший алкил или низшая алкокси- или нитрогруппа,
или их гидрохлориды, проявляющие местноанестезируюш,ую активность.
Авторы
Даты
1977-06-25—Публикация
1974-12-11—Подача