Способ получения 7 и 5-(N-метилпирролидил) пиримидазолов Советский патент 1937 года по МПК C07D487/02 

7 и 5 (N-метил-пнрролидил а)-пиримидазол и его гомологи, являясь производными никотина, по аналогии с последними должны быть физиологически активными и могут найти применение в качестве физиологически ценных нренаратов.

Авторы настоящего изобретения нашли, что 7 и 5 (N-метил-пирролидил а)-пиримидазол может быть получен путем нагревания « и а-аминоникотина с галоидокетонами в присутствии растворителя.

Пример. 7,1 ч. аминоникотина растворяют в теплом спирте, раствор охлаждают и добавляют 8 ч. т-бромацетофенона. После этого смесь в течение 3 часов нагревают с обратным холодильником на водяной бане, спирт отгоняют и остаток нагревают еще в течение 1--2 часов на гиасляной бане при 130 - 135°. Остывщую смесь растворяют в небольщом количестве теплой воды, раствор подкисляют бромисто-водородной кислотой и затем отгоняют в вакууме воду. Остаток, представляющий собою темно окрашенную стекловидную массу, растворяют в возможно

малом количестве горячего спирта, содержащего немного бромисто-водородной кислоты. При охлаждении выпадают бесцветные, хорошо образованные в виде пластинок кристаллы 7-(К-метил-пирролидил-а)-2-фенилпирнмидазола. Упариванием маточника можно получить новое количество продукта. Общий выход перекристаллизованного продукта-18,7 частей (78Уо теории).

Чистый дибромгидрат 7 (N-метилпирролидил - а) - 2-фенилпиримидазол представляет собою бесцветные кристаллы, плавящиеся с разложением при 272 -274°, хорошо растворимые в воде и горячем спирте, ацетоне, мало растворимые в холодном спирте.

Анализ:

0,4140 г вещ. : 0,3528 г Ag Вг 0,2374 ., „ : 0,2012 „

0,13Р8 „ „ :11,92 ., (t 23°. р-752л.1() 0,1142 „ „ : 9,74 слз Nj (t 2Г, р-753.«.н)

ДЛЯ Ci8HigN3.2HBr:

Вычислено Вг -36,400/0 N -9,5бо/о

Найдено Вг - 36,26о/о N - 9,70о/о

Вг-36,070/0 N - 9,560/.

Из соли обычными методами можно

получить 7 (К-метил-пирролидил-э)2-фенил-пиримидазол в виде свободного основания, слегка окрашенного, очень вязкого масла, растворимого в спирте и эфире.

Предмет изобретения. Способ получения 7 и 5 (N-.мeтJ лпирролидил-а)-пиримидазолов, отличающийся тем, что «-или а-аминоникотин нагревают в присутствии растворителя с галоидокетонами, после чего выделяют полученный продукт в виде свободного основания или соли.