Способ получения инден-2-альдегида Советский патент 1976 года по МПК C07C47/38 

1

Изобретение относится к способам получения инден-2-альдегида, являющегося полупродуктом для синтеза катализаторов полимеризации и биологически активных веществ

Известен способ получения инден-2-альдегида путем озонолиза 1,2-дигидронафталина при пониженной температуре с последующим разложением продуктов озонолиза, находящихся в реакционной смеси. Разложение продуктов озонолиза проводят в две стадии. Сначала проводят восстановление цинком и выделяют образующийся диальдегид о-карбоксигидрокоричной кислоты, который затем разлагают при нагревании в 10%-ной серной кислоте.

Известный способ характеризуется низким выходом целевого продукта, не превышающим 2О% на исходный 1,2-дигидронафталин, а также сложностью процесса разложения, проводящегося в две стадии.

Для повыщения выхода целевого продукта и упрощения процесса предлагается проводить разложение продуктов озонолиза путем нагревания реакционной смеси с водным раствором соляной кислоты при 70-90С.

Применение соляной кислоты позволяет отказаться от использования химических восстановителей, например цинка, и получать инден-2-ао1ьдегид в одну стадию. При этом выход целевого продукта достигает 80

Озонолиз дигидронафталпна в среде инертного растворителя по данным газожидкостной хроматографии протекает количественно. Разложение образующихся озонидов наиболее гладко протекает при 75-90°С в среде 7%-ной соляной кислоты. При повы- щении температуры и концентрации кислоты время реакции сокращается, но продукт темнеет. В процессе каталитического разложения жидкие озониды превращаются в инден-2-альдегид, который выделяется в виде масла. Для удаления окращенных примесей получающийся инден-2-альдегид подвер гают вакуумной перегонке.

П р и м е р. 5 г 1,2-дигидронафталина, содержащего 90% основного вещества

20 ( п 1,5839; УФ-спектр соответствует

справочным данным) озонируют в 5О мл хлороформа при -14°С, пропуская , содержащий 3,5% озона, со скоростью 40 л/час в течение 50 мин. После поглощения 1 моля озона на 1 моль дигидронафталина растворитель отгоняют. К остатку прибавляют 20 мл 7%-ного раствора соляной кислоты и нагревают в течение 25-30 мин при 80°С до полного разложения активного кислорода. Образовавшееся масло экстрагируют хлороформом, высушива ют хлороформный раствор хлористым кальцием и перегоняют в вакууме. При 110115С отбирают 4 г целевого продукта; вы ход 80%. После перекристаллизации из вод ного этанола получают 3,7 г инаен-2-альдегида; т, пл. 50 С; выход 73%. Формула изобретения Способ получения инден-2-альдегчда путем озонолиза 1,2-дигидронафталина при .пониженной температуре с последующим разложением продуктов озонолиза, находящихся в реакционной смеси, отличаюшийс я тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, разложение продуктов озонолиза проводят путем нагревания реакционной смеси с водным раствором соляной кислоты при 7О-90-С.