Способ получения производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола Советский патент 1976 года по МПК C07D417/12 C07D403/12 

Описание патента на изобретение SU513626A3

: -йШЕ оэтвл номочешшГзаключается в том, что сое вение обшей формулы JI -CHjCH2i K-C Y I f Кг S имеют вышеуказанные значения;. У- кислород или сера, подвергают циклизации. Соединения обшей фо ЛЛулы Т мояхно. пр.евращать в их соли. Циклизацию соединений общей формулы JZ осуществляют в среде инертного растворителя, предпочтительно спирта с 1-5 атомами углерода, например метано па или этанола,или в воде, диметилформамиде и других растворителях при 20-150 С, предпочтительно при 60-110 С, в трисутствии основания, например гидроокиси щелочного или щелочноземельного металла, такой, как гидроокись калия или натрия, и/или соедин ния тяжелого металла, например окиси ртути или ацетата свинца. Соединенияобщей формулы I можно вы делить из реакционной смеси известными приемами, например экстракцией, осажде.ч.нием, или высаливанием, и очишать извест ным способом, например перекристаллизацией. Применяемые в качестве Fcxoanbix про дуктов соединения общей формулы Ц можн получить взаимодействием 4-аминр-2,1,3 -бензо гиаяиазола общей формулы W J. и имеют вышеуказанные зн чения, с фосгеном или тиофосгеном предпо тительно в 4 , соляной кислоте при комна ной температуре и затем полученный 4-изо цианат или 4-изотноцианаттиадиазол памю ают взаимодействию с этилендиамином в нертном растворителе, например хлорофоре, при комнатной температуре. Соединения общей формулы Т представяют собой при комнатной т емперзатуре тверые, в соответствующем случае кристаллиеские или маслянистые соединения, которые ожно переводить в их кислотно-аддитивные оли путем реакции с подходящиминеоргаическими или органическими кислотами. В ачестве неорганических кислот применяют, апример, галогенводородные кислоты, в каестве органических кислот, например, укусную или малеиновую кислоту. Пример. 7-Хлор-4-( 2-имияазолинил- 2-амино)-2,1,3-бензотиадиазол. 9 rJV -(-аминоэтил)-Д-(7-хлор-2,1,3-бензотиадиазол-4-ил) -тиомочевины прибавляют к раствору из 1,8 г гидроокиси калия в ЗОО мл метанола, К смеси. прибавляют 12 г ацетата свинца, перемешивают и нагревают 1 час до кипения. Затем раствор фильтруют для удаления осадка сульфида свинца и выпаривают. Остаток растворяют в горячем состоянии в 1 л 1 н. соляной кислоты, раствор фильтруют через небольшое количество активлрованного угля и подщелачивают концентрированным раствором едкого натра. Полученный красный осадок отделяют и промывают водой. После перекриста. лизации из метанола получают 7-хлор- -4--( 2-имидазолинил-2-амино) -2,1,3-бензотиадиазол, т. пл. 212-214°С. Исходное вещество получают следующим образом. К взвеси 9 г 4-амино-7-хлор-2,1,3-бензотиадиазола в 45О мл 4 н. соляной кислот прибавляют 12 г тиофосгена. Смесь. перемешивают при комнатной температуре в течение 24 час и затем фильтруют. Остаток промывают водой, сушат и растворяют в 1,5 г циклогексана в горячем состоянии. Раствор фильтруют через 5 г активированного угля и выпаривают. Полученный -7-хпор-4-изотиоциан-2,1,3-белзотиадиазол т., пл. 134-136°С, растворяют в 500 мл простого эфира и к полученному раствору при сильном перемешивании при комнатной темце- ратуре в течение 5 час прикапывают раствор 7 мл этилендиамина в 300 мл простого эфира. Мелкокристаллический осадок фильтруют на нутчфильтре и промывают простым эфиром. После перекристаллизации из уксусного сложного эфира получают -(J3 -аминоэтил)- fJ -(7-хлор-2,1,3 -бензптиадиазол- -4-ил)-тиомочевину, т. пл. 148-151 С. Аналогично вышеприведенному примеру из соответствующих исходных соединений получают соединения обшей формулы I , указанные в таблице.

Похожие патенты SU513626A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола 1973
  • Петер Нейманн
SU493966A3
Способ получения производных индазола или их солей 1975
  • Петер Нойманн
SU549086A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ХЛОР-4-[(2-ИМИДАЗОЛИН-2-ИЛ)АМИНО]-2,1,3-БЕНЗТИАДИАЗОЛА ГИДРОХЛОРИДА 2003
  • Глушков Р.Г.
  • Дронова Л.Н.
  • Львов А.И.
  • Модникова Г.А.
RU2253653C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(ТИЕНИЛ-3'-АМИНО)-1,3-ДИАЗАЦИКЛОАЛ КЕНОВ 1973
SU399126A1
Способ получения производных индазола 1974
  • Петер Нейманн
SU497773A3
Способ получения производных индазола 1974
  • Петер Нейманн
SU498906A3
Способ получения замещенной тиомочевины 1972
  • Грэхэм Джон Дурант
  • Джон Коллин Эммет
  • Чэрон Робин Джанеллин
SU460628A3
Способ получения производных -(бензтиазолил-2)-оксаминовой кислоты, или ее эфиров, или ее солей 1977
  • Вернер Винтер
  • Макс Тиль
  • Андроники Реш
  • Отто-Хеннинг Вильхельмс
SU680647A3
Способ получения производных имидазо/ , -B/ ТиАзОлА 1972
  • Майкл Эдвард Макменим
SU847915A3
Способ получения производных бензамида или их солей 1976
  • Мишель Леон Томине
  • Жерар Бюльто
  • Жак Аше
  • Жан-Клод Манье
SU645557A3

Реферат патента 1976 года Способ получения производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола

Формула изобретения SU 513 626 A3

SU 513 626 A3

Авторы

Петер Нейманн

Даты

1976-05-05Публикация

1974-09-16Подача