Способ получения солей 4н-5,6арено-1,3-оксазин-4-ония Советский патент 1976 года по МПК C07D265/14 

Изобретение относится к способу получения солей 4Н-5,6-арено-1,3-оксазин-4-ония которые, являясь представителями не описан ной ранее группы соединений, могут найти широкое применение в синтезе физиологичес ки активных соединений. Предлагаемый способ получения солей 4Н-5,6-арено-1,3-оксазин-4-ония обшей формулы 2, К4где Т - низший алкил, незамещенный или замещенный п-метокси- или п-метнлрадикалом фенил; Pj и Rj,- водород или конденсированная бензогруппа, заключается в том, что нитрилы о-оксиарилкарбоновых кислот ацилируют производными карбоновых кислот в присутствии молярных количеств кислотных конденсирующих агентов « последующим выделением целевого продукта изЬестными приемами. Пример. Получение перхлората 2-метил-4Н-1,3-бензоксазин-4-ония. К смеси 1,19 г салицилнитрила в 6 мл уксусного ангидрида приливают 1 мл70%ной хлорной КИСЛ01Ы. Смесь нагревают 5 мин на водяной бане, охлаждают, разбавляют эфиром, отфильтровывают выпавший осадок и перекристаллизрвывают из ледяной уксусной кислоты. Выход 2,3 г (88%), г.пл. 205°С (разл.). ИК-спектр, : 1773, 1640, 1587, 1540. Найдено,%: С 41,21; Н 3,29; С 12,96; N5,21. С HfNOj -HCSO. Вычислено,%: С 41,37; Н 3,06;Cf 13,60; .N5,36. П р и м е р 2. Получение перхлората 2-фенил-4Н-1,3-бензоксазин-4-ония. К смеси 1,19 г салицилнитрила и 1,40г хлористого бензоила в 10 мл абсолютного хлороформа прибавляют при перемешивании 2,6О г четыреххлорнстого олова. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 час, осадок отфильтровывают. промывают абсолютным эфиром, суспендируют в уксусной кислоте и прибавляют 0,35м 7() о-ной хлорной кислоты, затем разбавляют абсолютным эфиром, отфильтровывают выпавший осадок и перекристаллизовывают из смеси ледяная уксусная кислота-нитрометан. Выход 0,95 г (30%), т.пл. 247 С (с разл.) ИК-спектр, см : 1772, 1632, 1603, 1573,1516. Найдено, %: С 52,16; Н 3,30; СРП,3 N4,02. С| H NO HCSOj. Вычислено,%:С52,01;НЗ,09:Се 11,00 N4,21. П р и м е р 3. Получение перхлората 2-метил-4Н-1,3-нафто- 3,2-е}-оксазин 4-ония. К смеси 1,69 г нитрила З-окси-2-нафтойной кислоты в 6 мл уксусного ангидрид приливают 1 мл 70%-ной хлорной кислоты. Смесь нагревают 2-3 мин на водяной бане затем охлаждают, разбавляк}т эфиром и отфильтровывают выпавший осадок. Выход 2.34 г (75%), т. пл. 228°С. Найдено,%: С 49.7;, Н 3,8; N 4,8; се 11,3 C,jH,,NC20,. С 5О,0; Н 3,5;N 4,5; Вычислено, сги.з ИК-спектр, : 1784, 1761, (пл.), 1647, 1604. 1542, 1510. Формула изобретения Способ получения солей 4Н-5,6-арено- -1,3-оксаэин-4-ония общей формулы где 7 - низщий алкил, незамещенный или замещенный -Й-метокси- или П-метилрадикалом фенил; 1 и R водород или конденсированная бензогруппа, отличающийся тем, что нитрилы о-оксиари.пкарбоновых кислот ацилируют производными карбоновых кислот в присутствии молярных количеств кислотных конденсирующих агентов с последующим выделением целевого продукта известными приемами.