(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНОКСИ-2-ОКСИ-3АМИНОПРОПАНА ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ Способ в соответствии с изобретением заключается в том, что соединение формулы И VnCII A (II) Zj-yllkgподвергают взаимодействию с соединением формулы III Alki-Z2, где Alki, Alka и А имеют указанные выше значения, и один из остатков ZT и Z2 - меркантогрупна, а другой - реакционносиособная эферифнцированная в сложный эфир гидроксильная групна. Процесс предиочтительно осуществлять в присутствии средства конденсации основного характера и/или с избытком амина. Пригодными средствами конденсации являются, например, гидроокиси щелочных металлов, такие как гидроокись натрия или калия, карбонаты щелочных металлов, такие как метилат натрия, этилат калия и др. Реакционноснособную, этерифицированную в сложный эфир гидроксильную группу представляет собой нредночтительио оксигруппа, этерифнцированная сильной, органической или неорганической кислотой, такой как хлористоводород ая., брОмистоводородная или йодистоводородная -кнслота, а также серной или сильной органической сульфокислотой. Целевые продукты выделяют известными снособами в виде свободного соединения нли соли. В зависимости от исходных веществ конечные продукты можно выделить .в виде рацемата или оптически-активных антиподов. Полученные изомерные смеси можно но известны.м cnoco6a.v разделять на диастереоизомеры, нанример, путем хроматографии или фракционированной кристаллизации. Пример 1. 4,5 г 4-оксифенокси-2-окси-3изопропиламинопронана, растворенного в 70 мл ацетона, подвергают взаимодействню с 3.0 г карбоната калия и 5,7 г 1,2-дибромэтана в течение 20 ч при-охлаждении. Реакционную смесь фильтруют и упаривают нри пониженном давлении, после чего г олучают сырой (2-бромэтокси)-фенокси -2-окси-3 - изонроииламинопронан. 1 этому продукту прибавляют раствор 4,7 г метилмеркаптана и 6,0 г .vieтилата натрия в 70 мл комнатной температуре. Затем реакционную смесь упаривают в вакууме, прибавляют 50 мл 2 н. раствора едкого натра и экстрагируют 300 мл этилацетата. Органическую фазу высущиваюТ и упаривают, затем оставн1ееся масло нейтрализуют 2н. соляной кислотой. После упаривания нерекристаллизовывают остаток из бутанола и нолучают (2-метнлтиоэтокси) - фенокси -2-окси-3-изопрониламинопропан в виде гидрохлорида, т. пл. 102-103°С. Ф о р .м у л а изобретения Способ получения 1-фенокси-2-окси-3-ами1юпропана формулы 1 0-СНо-А и/ где А - группа формулы CH-CH -NH-R. -СН-СНо или группа формулы I I О N-R где Alki - низший алкил , Alk2 - этилен-1,2 пли нронилен-1,3; R - низщий алкил С|-С4; X - метилен, изопропилен-С(СНз)2 или карбонил, или его солей, отличающийся тем, что соедииепие формулы II Z,-/ lk2-0-(f VnC одвергают взаимодействню с соединением ормулы III Alki-Z2, где Alk|, Alk2 н А имет указанные выше значения, н один из остатов Zi и 7.2 означает меркаптогруппу, а дру-ой - реакциоиноспособную этерифицированую в сложный эфир гидроксильпую группу, последующим выделением целевого продука в виде сзободного соединения или соли, в иде рацемата или оцтически-активного антиода.
Авторы
Даты
1976-06-15—Публикация
1974-11-26—Подача