Способ получения производных -1-фенокси-2-окси-3-аминопропана или их солей Советский патент 1976 года по МПК C07C93/06 

Описание патента на изобретение SU522794A3

аСЬл - этилен-1,2; 1-метип-этилен-1, 2 или пропилен -1,3; И - иэопропил, втор-ипи трет-бутил1-метил-З-фенил-пропил или 1-метил-2-фе Н1 Ш9тил; X, двухвалентный остаток альдегида или кетояа или карбонил; низший алкил или низший алкоксил Ci-4 t аллил, аллилоксил, хлор, трифторметИл или водород; или их соли. Предложен способ получения соединений формулы 1 или их солей, по которому соединение. формульЛ -0 -СН,-А .где А имеет указанное значение, подворт-ают взаимодействию с соединением формулы aPb -e-afbg-f где 2 означает реакционноспособную этерифицированную в сложнбгй эфир гидроксильную группу; tttb И ttfbg имеют указанные значений, в присутствии средства конденсации основного характера или избытка амина. В качестве средства конденсации используют алкоголяты щелочных металлов или карбонаты щелочных металлов. Реакционноспособную, Зтерифицированцую в сложный эфир гидроксильную группу представляет собой в первую очередь оксигруппа, этерифицированная сильной органической jifiH неорганической кислотой, прежде всего галоидводородной кислотой, например хлорис товодородная, бромистоводородная. Целевые продукты выделяют в виде свободно.го соединения или в виде солей. Можно получить основные, нейтральные или :, смешанные соли геми-, монот-, сесКви- или полигидраты. Для получения кислотноаддитивных солей применяют галогенводородные кислоты, например серные, фосфорные, азот ную кислоту, алифатические, алициклические ароматические или гетероциклические кисло ты или сульфокислоты. В зависимости от используемых исходны веществ и способов новые соединения можно получить в виде оптических антиподов или рацематов, или же в виде изомерной см си, если они содержат не меньше, чем два асимметричных атома углерода. Пример i. 4,7 г З-изопропил-5-(4 Оксифеноксиметил)-оксазолидина, раств ренного в 70 мл ацетслш, 3 г карбоната к лия и 2,2 г 2-метилгпоэтилхлор1ща нагрев ют при перемешивании в течение 2О час с обратным холодильником. Послё добавления еще 1,5 г карбоната калия 1,1 г 2 метилтио-этилхлорида продолжают нагревать реакционную смесь в течение 2О-24 час. После этого фильтруют и выпаривают фильтрат при понижении давления. Полученное масло растворяют в 1ОО мл простого эфира и экстрагируют три раза при применении концентрированного раствора едкого натра по 10 мл, Эфирную фазу сушат, фильтруют, выпаривают, а остаток от выпаривания перегоняют в трубке с шаровым расширением при 14О-15О С/ /0,03 торр. Получают 3-изопропил-5- 4-(2 метилтиоэтокси)-фенокси-метил -оксазолидин Ь виде желтоватого масла. Пример 2, 4,5г 1-(4-оксифенокси V-2-окси-З -изопропиламинопропана подвергают реакцию аналогично примеру 1 с 3,3 г 2-метилтио-этилхлорида и реакционную смесь перерабатывают. Получают 1-/4-(2-метилтиоэтокси)-фенокси/2-окси-3-изопропил-амино пропан, гидрохлорид которого плавится при 102-103°С, (из бутанона). Пример 3. 22 г 1-{4-оксифенокси)-2-окси-З-трет-бутиламинопропана, 13 г карбоната калия и 11 г 2-метилтиоэтилхлорида нагревают чв 35О мл ацетона при перемешивании в течение 16 час с обратным холодильником. По истечении 24 или 48 час прибавляют еще по 13 г карбоната калия и 11 г метилтио-этилхлорияа и продолжают нагревать. После 6О-70 час времени реакции суспензию фильтруют, фильтрат выпаривают, а остаток растворяют в ЗОО мл простого эфира. Эф.рный раствор промывают три разд, применяя по 1О мл концентрированного раствора едкого натра, и после этого экстрагируют два раза с использованием по 75 мл 2 н. соляной кислоты. Соединенные солянокислые вытяжки доводят до рН около 1О при применении концентрированного раствора едкого натра и экстрагируют лва раза, применяя по 2ОО мл простог-о эфира. После отгонки простого эфира получают сырой 1-/4-(2-метилтиоэтокси)-фенокси/ 2-окси-3-трет бутиламннопропан, т.пл. 62-63 С {из простого эфира-петролейногр эфира), гидрохлорид которого плавится при 131133 С (из ацетонп-простого эфира). Пример 4. 22,5 г 1-(4-оксифенокси)-2-окси-3-изопроп1.г аминопропана, 18,7 г 2- --t -бутилтио-эпитхлорида и 17 г карбоната калия перемешивают в 2ОО мл ацетона в течение 18 час с обратнь1М холодильником. После этого прибавляют еще раз то же самое количество карбоната калия и 2- i: -буг 1/1ти1)-эт11лхлорида и продолжают нагревать в т чеине 24час. АналогТгчно примеру 3 nonyi.-iKrr 1-/1-(2-1 -бутилтиоэток(:и)-фои: кс; /-2-ок1;и-3

Похожие патенты SU522794A3

название год авторы номер документа
Способ получения аминов, их солей, рацематов или оптически-активных антиподов 1974
  • Кнут Альфред Егги
  • Франц Остермайер
  • Херберт Шретер
SU520037A3
Способ получения производных 1-фенокси-2-окси-3-аминопропана, их солей, рацематов или оптически-активных антиподов 1975
  • Кнут Альфред Егги
  • Франц Остермайер
  • Херберт Шретер
SU576916A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАЗОЛИДИНА 1971
  • Иностранцы Макс Вильхельм, Ханс Ульрих Деникер, Карл Шенкер Пауль Шмидт
  • Иностранна Фирма Циба
SU312420A1
Способ получения 8-бензофурилметил1,3,8-триазаспиро-/4,5/-деканов 1972
  • Гюбнер Чарльс Фердинанд
SU442597A1
Способ получения 1-фенокси-2-окси-3аминопропана или его солей 1974
  • Кнут Альфред Егги
  • Франц Остермайер
  • Херберт Шретер
SU518125A3
Способ получения производных пиперидина или их солей 1973
  • Макс Вилгелм
  • Херберт Шретер
  • Курт Ейхенбергер
  • Франц Остермейер
SU522796A3
Способ получения производных 1-(3-арилокси-2-оксипропил)-пиперидинов или их солей 1974
  • Макс Вилгелм
  • Херберт Шретер
  • Курт Ейхенбергер
  • Франц Остермейер
SU552901A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗОЦИКЛОГЕПТАТРИЕНА 1966
  • Жан Клеман Луи Фуше
SU225081A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ АМИНОВ 1971
SU420171A3
ЧЕТЫРЕХЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1995
  • Алан Корбье
  • Пьер Депре
  • Мишель Фортэн
  • Жак Гийом
  • Бертран Экман
RU2174513C2

Реферат патента 1976 года Способ получения производных -1-фенокси-2-окси-3-аминопропана или их солей

Формула изобретения SU 522 794 A3

SU 522 794 A3

Авторы

Кнут Альфред Егги

Франц Остермайер

Херберт Шретер

Даты

1976-07-25Публикация

1974-11-26Подача