Способ плучения азометинов Советский патент 1976 года по МПК C07C119/10 

Изобретение относится к. способу получения новых азометинов, представляющих интерес для синтеза препаратов, которые могут найти применение в фармапевтической промышленности. Известен способ получения азометинов пирогаллового альдегида с п-замешенным анилином, который состоит в том, что эквимолекул$фные количества альдегида и ам на нагревают в спирте при 80-90°С в течение 30 мин с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Основанный на известной реакпии, пред лагаемый способ получения азометинов об щей формулы где R - гидроксильная группа в положении 3 или 5; к,- группа-СК2(СНОН)зСН ОН,-(CHOHj CK OH, .- лJHpCOOu -х: я - 1 н-с-1 н„-Б.с-С. .UЬ. HjCOOH ноос .,.4.,СН I Н, заключается, в том, что соответствующий триохскбензальдегид обрабатывают амином общей Н, -NKj, где R, имеет вышеуказанные значения, Q в спиртовой пли водной среде при 80-90 С преимущественно s присутствии бикарбоната патркя. Целевые продукты вьдепяют известными приемами с выходом до 90%. Полученные азометины представляют собой желтые кристаллические вещества, хорошо растворимые а полярных органических растворителях и воде.

Пример 1. 1,3 г (0,0072 моль) 1-дезокси-1-аминосорбитола и 1,15 г (О,О072 моль) пирогалл-ового альдех-ида смешивают с 40 мл этилового спирта и нагревают на водяной бане до растворения осадка, добавляют каталитическое количество бикарбоната натрия, кипятят 90 мин, фильтруют горячий раствор, отделяют желтые кристаллы, промьтают их спиртом, высушивают в вакуум-эксикаторе над хлористым кальцием и затем в вакууме при60°С в течение 6 час. Выход 45-50%; т.пл. 134-136°С (этанол).

Найдено,%: С 49,08; Н 6,13; К 4,15. Вычислено,%: С 49,21; Н 5,99; N4,41.

УФ-спектр, Я

244 и 326 нм.

макс

При-мер 2. 0,69 г (0,005 моль) антраниловой кислоты растворяют в 30 мя воды, добавляют горячий раствор 0,77 г (0,ОО5 моль) пирогаллового альдегида в 10 мл воды, кипятят 30 мин, добавляют к горячему раствору активированный уголь, кипятят 5 мин, фильтруют, охлаждают, от фильтр ОБывают, оранжево-желтый кристаллический продукт и высушивают в вакуутчче при в течение 6 час. ВЬЕХОД 80%; т.пл. 253°С (разя., вода).

НайденоД: С 61,00; Н 4,15; N 5,37.

Вычислено,%: С 61,53; Н 4,02; N 5,13.

УФ-спектр, макс- 240 и 300нм. Аналогичным образом получают азометины, свойства которых приведены в таблице.

Формула изобретен

1. Способ получения аэометинов формулыт

СН :К-51,

НО

ОН

где К - гидроксильная группа в положении 3 или 5;

R.- группа СН (СНОН) СН ОН,- СН(СНОН) . СЬГОН,

О.

) -N

ноос

HCf,

NH-C-NH. 11I

кн

отличающийся тем, что соответствующий триоксибензальдегид подвергают взаимодействию с амином общей формулы i-NH,

где R имеет вышеуказанные значения, в спиртовой или водной среде при 8О-90 С с последующим выделением целевого щ)одукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляю в присутствии бикарбоната натрия.