Способ получения моноокисей дивинилкетонов Советский патент 1976 года по МПК C07C49/20 

Описание патента на изобретение SU521249A1

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНООКИСЕЙ ДИВМНИЛКЕТОНОВ

Похожие патенты SU521249A1

название год авторы номер документа
Способ получения аминоэпоксикетонов 1972
  • Тищенко Иван Григорьевич
  • Сытин Василий Николаевич
SU481600A1
Способ получения 2-бензимидазолиларилкетонов 1978
  • Христич Б.И.
  • Симонов А.М.
  • Лоренц А.Л.
SU786266A1
2-Бензилокси-5-эпоксибензамид в качестве полупродукта для синтеза гидрохлорида 2-гидрокси-5 @ 1-гидрокси-2[N-(1-метил-3-фенилпропил)]-аминоэтил @ бензамида, обладающего @ - и @ -адреноблокирующей активностью 1990
  • Аветисян Артем Семенович
  • Маркарян Эдуард Абресович
  • Соломина Лилия Павловна
SU1705293A1
Способ получения производных циклопропилфенилпирролидина или их солей 1974
  • Жан-Мари Телон
SU544370A3
Способ получения 8-бензофурилметил1,3,8-триазаспиро-/4,5/-деканов 1972
  • Гюбнер Чарльс Фердинанд
SU442597A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ~ ГРЛЯС-4-АМИНОМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-КАРБОНОВОЙ ИЛИ 4-АМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ 1972
  • Юйичи Ямамура, Сэцуро Фудзий, Ацудзи Кана, Миеси Хирата,
  • Ясуси Абико, Масато Инаока, Рэймей Мерой, Масахиро Ивамото,
  • Шойчи Фукабаси Такэо Найто
  • Иностранна Фирма
  • Дайичи Сэй Компани Лимитед
SU341224A1
Способ получения -феноксиалкилпенициллина 1968
  • Джинносуке Абе
  • Тетсуо Ватанабе
  • Теруо Таке
  • Кентаро Фузимото
  • Тадасиро Фудзи
  • Масаси Курамото
SU496736A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ И НЕСИММЕТРИЧНЫХ МЕЗОАЛКИЛ- ИЛИ МЕЗОАРИЛЗАМЕЩЕННЫХ ДИКАРБОЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1967
SU192020A1
Способ получения 4 @ -(2-карбоксиэтил)-фенил-транс-4-аминометил-циклогексанкарбоксилата или его гидрохлорида 1978
  • Масахиро Камада
  • Масатака Мимура
SU936805A3
Производные интерфураниленпростациклина, обладающие гипотензивными свойствами и способностью подавлять агрегацию тромбоцитов 1986
  • Геза Галамбош
  • Йожеф Иванич
  • Дьердь Дорман
  • Карой Канаи
  • Иштван Темешкези
  • Габор Ковач
  • Иштван Штадлер
  • Петер Кермеци
  • Пал Хадхази
  • Шандор Вираг
  • Миклош Кишш
SU1467056A1

Реферат патента 1976 года Способ получения моноокисей дивинилкетонов

Формула изобретения SU 521 249 A1

Изобретение относится к способу получения кюноокисей дивинилкетонов, которые обладают высокой реакционной способностью и представляют значительный интерес для получения многофункциональных органи ческих соединений. Известен способ получения моноокисей дивинилкетонов, заключающийся в том, что JL, |i -эпоксикетоны, содержащие ацетильную группу, подвергают взаимодействию с ароматическими или гетероциклическими;ал дегидами в щелочной среде. Однако этот способ обеспечивает хороший выход целевого продукта только в случае устойчивости исходных oL , ji -эпок сикетонов и получаемых моноокисей дивинилкетонов в условиях сильнощелочной среды. Кроме того, по этому способу можно получить лищь ограниченное число непредельных эпоксикетонов. I Для увеличения числа непредельных эпок сикетонов и сырьевой базы, предложен ноВЫЙ способ получения моноокисей , пивинилкетонов общейформулы Р 1 t ,С С С CH и V «200 где Р., R , К , - водород, елкил R - арил, замещенный арпл, заключаюшкйся в том, что аминоэпоксикетоны общей формулы C-CHi-CH-R4 О -где R. , R,, Rj и R имеют указан.1ые зна чения, а К, - арил, замешенный арил, кипятят в среде органического растворителя в присутствии триэтиламина, с последую.щи;. выделением целевого продукта, i Предлагаемый способ прост в исполнении и позволяет получать наряду с известными моноокисями дивинилкетонов новые соединения с хорошим выходом, Пример 1. 1,2-Эпокси-2-метил-5-фенил-4-пентсн-3-он. а) Суспензию 2 8Д г (ОД моля) 5-анилино-1,2-эпокси-2-метил-5-фенип-3-пентанона в 250-300 мл иэопропилового спирта кипятят с обратным холодильником в присутствии 7-10 мл триэтиламина в течение 15 мин. Затем к охлажденному прото ной водой раствору приливают 200 мл 1О%-ной серной кислоты, несколько раз встряхивают, добавляют 100 мл воды и охлаждают. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре водой и высушивают на воздухе. Получают 16,0 г (85%) 1,2-эпокси-2-метил-5-фенил-4-пентен-3-она в виде бесцветных кристаллов. т. пл. 67-68 С. После перекристаллизации из изопропилового спирта, т. пл. 68,5 С. Последний идентичен по ИК-спектру и пробе смешения заведомому образцу. б) Из 29,5 г (О,1 моль) 5-(п-толуидино)-1,2-эпокси-2-метил-5-фенил-3-пентанона в аналогичных условиях получают 15,8 г (84%) 1,2-эпокси-2-метил-5-фенил -4-пентен-З-она. Т. пл. 68,5 С (из изопро пилового спирта). Пример 2. 1,2-Эпокси-2-метил-5- (п-нитрофенил) -4-пентен- 3-он. Смесь 16,3 г (0,О5 моль) 5-анилиноi-1,2-эпокси- 2-метил- 5- (п-иитрофенил) - 3-пентанона, ЗОО мл изопропилового спирта и 7 МП триэтиламина кипятят с обратным холодильником 15 мин. Затем к охлажденно му до комнатной температуры раствору при ливают 1ОО мл 1О%-ной серной кислоты, встряхивают, добавляют 50 мл воды и охлаждают. Выделившиеся кристалль отфильтровывают, промывают на фильтре водой, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из иэопропилового спирта. Получают 8,75 г (75%) 1,2-эпокси-2-метил-5-(п-нитрофенил)-4-пентен-3-она, представляюшего собой слегка желтоватые кристаллы с т. пл. . Найдено,%: С 61,99; Н 4,83; N 6,11. Вычислено : С 61,79; Н 4,75; N 6,00, Пример 3. 2,3-Эпокси-З-метил-6-фенил 5-гексен-4-он. 14,75 г (0,05 моль) 6-анш1ино-2,3-эпокси-3-метил-6-фенил-4-гексанона прибавляют 150 мл изопропилового спирта, содержащего 5 мл триэтиламина. Смесь , кипятят с обратным холодильником 15 мин, затем обрабатывают в условиях аналогичных примеру 2. Получают 7,7 г (76%) 2,3 -эпокси-3-метил-6-фенил-5-гексен-4-она с т. пл. 45-46 С. После перекристаллизации из смеси эфира с петролейным эфиром (1:1) получают бесцветные кристаллы с Г- 46,5 С. Идентичность последнего с заведомым образцом подтверждена пробой смешения и ИК-спектром. Формула изоб)етения Способ получения моноокисей дивинилкетонов обшей формулы Rt /с -/с-с-сн сн-й 2 о о где К, R, Rj - водород, алкил, R. -арил, замешенный арил, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента получаемых моноокисей дивинилкетонов и сырьевой базы, аминоэпоксикетоны обшей формулы -,. R3 У-)-с-сн,-сн-К4 RZ О ОNHR, . где R, R, R и R имеют указанные аначения, а Rr - арил, замещенный арил,кипятят в среде органического растворителя в присутствии триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта.

SU 521 249 A1

Авторы

Тищенко Иван Григорьевич

Сытин Василий Николаевич

Даты

1976-07-15Публикация

1973-10-15Подача