Способ получения аминоэпоксикетонов Советский патент 1975 года по МПК C07D1/02 C07C97/00 

I Предлагается способ попучения новых аыиноэпоксикетоноБ, которые могут найти широкое применение в синтезе разнообразных ациклических и гетероциклических сое Единений. Предлагаемый способ получения аминоэпоксикетонов основан на известной реакции взаимодействия карбонильных соединений с аминами. Однако с помощью известной реакции по предлагаемому способу получают новые соединения - аминоэпоксике TOHfci, содержащие в молекуле одновременно такие реакционные группы, как амино-, , кетогруппы н эпоксидный цикл, благодаря чему, они могут быть использованы в различных областях органического синтеза. Предлагаемый способ получения амино эпоксикетонов заключается в том, что 2-ацетилоксираны подвергают взаимодействию с основаниями Шиффа в присутствии каталитического количества эфирата трехфтористого бора в среде органического I растворителя, например изопропилового -спирта.J Процесс проводят преимущественно при 5-20 С. Целевой продукт выделяют известными методами с выходом до 55-69%. Пример 1. 1,2-Эпокси-5-фенил5г4|ениламинопентан-3-он. К раствору 0,03 г;моль 2-ацетилоксирана и 0,02 г,-моль бензилиденанилина в 20 мл изопропилового спирта добавляют при 5-10 С 0,2 мл эфирата трехфтористо.го бора. Реакционную смесь выдерживают при этой температуре в течение 6 час, после чего разбавляют 7О%-ным водным метанолом, продукт отфильтровывают, промывают на фильтре водным метанолом, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из смеси изопропилового спирта с бензолом (3:1). Получают 3,13 г (59%) 1,2-зпокси-5-фенил-5-фениламинопентан- 3-она в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 119-12О°С. Найдено,%ГС 76Д7ГН 6,59; М 5,14. Вычислено, %: С 76,38; Н 6,41; N5,23. Пример 2. 1,2-Эпокси-2-метил-5-фенил-5-фениламинопентан-3-он. К раствору 0,015 г, моль 2-KfeTHn-2- акетилоксИрана и 0,01 г.моль бензилицеЦанилина в 1О мл изопропилового спирта фбавляют при комнатной температуре 0,2 Мл эфирата трехфтористого бора. Через сут ки реакционную смесь разбавляют 15 мл 70%-ного водного метанола, продукт отфильтровывают, промывают на фильтре водным метанолом, высушивают на воздухе и пэрекристаллизовывают из изопропнлового срирта. Получают 1,95 г (69%) 1,2-эпок.сй-2-метил-5-фенил-5-фениламинопентан- |3-она в виде бесцветных кристаллов, т. пл lbO-151°C. Найдено, %: С 77,08; Н 6,69; N 4,92. °2 Вычислено,%: С 76,84; Н 6,80; N 4,97 Пример 3. 1,2-Эпокси-2-метил5-(м-1хлорфенил)5-фениламинопентан-3-он. К раствору 0,О15 г, моль 2-метил-2ai eтилoкcИрана и О,О1 м-хлорбензи лйденанилина в 1О мл изопропилового спир та прибавляют при 10-15 С 0,2 мл эфираjra трехфтористого бора. Через Ю час ре- j акционную смесь разбавляют 15 ,ного водного метанола и обрабатывают аналогично предыдущему опыту. Получают 1,74 г (5 5%) 1,2-эпокси-2.-метил-5- (м-хлорфенил) 5-фениламинопентан-З-она в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 120-121 С. Найдено, %: С 68,32; Н 5,89; С1 11,02; Н 4,52. Вычислено, %: С 68,46; Н 5,74; Ci 11,22; М 4,43. Предмет изобретения 1, Способ получения аминоэпоксикетонов, тличающийся тем, что 2-аце-тилоксираны подвергают взаимодействию с основаниями UJиффa в присутствии катапитк- , ческого количества эфирата трехфтористого бора в среде органического растворителя, например изопропилового спирта, с последующим выделением целевого продукта из- вестнь(м способом. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и й-ос я тем, что процесс проводят при 5-2О С