За последние годы производные акридина приобрели большое значение в химико-фармацевтической промышленности. В связи с этим не лишены интереса синтезы новых препаратов, проводимые в этом ряду гетероциклических соединений, так как современем многие из них могут оказаться практически ценными.
Авторами настоящего изобретения предлагается новый метод синтеза солей алкилосерной кислоты N.N′-алкилдиакридил-9-мочевины. Этот способ состоит в том, что сначала получают акридил-9-уретан путем воздействия хлоругольного эфира на 9-аминоакридин. Акридил-уретан при нагревании с 9-аминоакридином в подходящем растворителе дает N.N′-диакридил-9-мочевину, которая при обработке диарилсульфатом образует соли алкилосерной кислоты N.N′-алкил-диакридил-9-мочевины.
Предлагаемый метод иллюстрируется следующими примерами:
Пример. К нагретому до 150° раствору 9 г 2-метокси-6-хлор-9-амино-акридина в 80 см3 нитробензола прибавляют 4 г хлоругольного эфира. Смесь нагревают на масляной бане при 110-120° в течение 3 часов. Горячий раствор фильтруют, при стоянии из фильтрата выкристаллизовывается 2-метокси-6-хлоракридил-9-уретан, который после кристаллизации из спирта плавится при 209°.
В колбу Вюрца помещают 5 г 2-метокси-6-хлоракридил-9-уретана, 4 г 2-метокси-6-хлор-9-аминоакридина и 20 см3 нитробензола. Смесь нагревают на масляной бане при 130-160° в течение 3 часов. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным пинолином, спиртом и эфиром. Полученная N.N′-ди(2 метокси-6-хлоракридил)-9-мочевина плавится с разложением при 275°.
0,6 г N.N′-ди(2-метокси-6-хлоракридил)-9-мочевины, 30 см3 нитробензола и 0,18 г диметилсульфата нагревают до 150°. По охлаждении выпадают кристаллы N.N′-метилсульфометилата ди-(2-метокси-6-хлоракридил)-9-мочевины, которые после кристаллизации из воды плавятся с разложением при 255°.
Способ получения солей алкилосерной кислоты N.N′-алкилдиакридил-9-мочевины, отличающийся тем, что на раствор 9-аминоакридина или его производного в каком-либо органическом растворителе действуют при нагревании хлороугольным эфиром, выпавший 9-акридилуретан отфильтровывают и обрабатывают при нагревании в том же растворителе 9-аминоакридном или его производными, полученную N.N′-диакридил-9-мочевину отделяют и обрабатывают в тех же условиях диарилсульфатом с целью получения соли алкилосерной кислоты N.N′-алкилдиакридил-9-мочевины, которую и отделяют от реакционной массы обычными приемами.
