Способ получения диалкил- -диацетил(ацетилкарбэтокси)метилвинилфосфонатов Советский патент 1976 года по МПК C07F9/40 

Изобретение относится к способам синтеза фосфорорганических соединений, а име но диалкил- -диацетил- (ацетилкарбэтокси) метилвинилфосфонатов обшей формулы (ВО)2РСВ СН-СНСОСНз где R -алкил; -чзодород или алкил К - СН. или , которые могут найти применение в качестве подупродуктов фосфорорганического синтеза, в частности для синтеза разнообразных фосфорсодержащих гетероциклических соединений. Целевые соединения и способ их получе ния в литературе не описаны. Известен способ получения об -ацетилили карбэтоксизамешенных винилфосфонатов конденсацией соответствующих фосфонатов имеющих в своем составе активную метиленовую группу, с карбонильными соединениями в присутствии небольших количеств основных катализаторов , в том числе в присутствии пиперидина в качестве катализатора 1,2. Однако известный способ не позволяет получать |Ь -диацетил (ацетилкарбалокси) метилзамешенные винилфосфонаты. Изучетав конденсацик фосфоигилацетальдегида с р -дикарбонкльными соединенняии в присутствии пиперидина показало, что продуктами реакции являются не соответствующие алкилиденовые производные, содержащие кратн то связь у метиленового атома -дикарбонального соединения, как и случае обычных альдегидов, а соединения, содержащие двойную связь в оС -положении по отношению к метиле нов ому атому углерода, что позволило разработать удобный способ получения целевых соединений 3j . Предлагаемый способ получения диалкил- ft -диацетил(ацетилкарбэтокси) метилвинилфосфонатов указанной обшей формулы заключается во взаимодействии диалкоксифосфонияацетальдегида общей форзчьулы (ЕО).Р CR НСНО

отличающийся тем, что диалкоксифосфонилацетальдегид формулы

reOj-PCIRHCHO

О

где R и R имеют приведенные значения,

подвергают взаимодействию с соответствующим -дикарбонильным соединением в присутствии пиперидина в качестве катализатора в среде бензола нри нагревании до 120-130 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе;

1- А. Н. Пудовик, И. В. Коновалова, Р. Д. Гареев, Р. А. Черкасов, Э. А. Ишмаева, Г. Е. Ястребова, И. Г. Хусаинова М, Г. Зимин, Исследование в области непредельных и кетофосфонатов ,Сб. Химия и применение фосфорорганическиХ соединений (Труды V конференции), М., Наука, 1974 г. стр. 62.

2.Пудовик А. Н., Ястребова Г. Е., и В. И. Никитина, Конденсация диэтилового эфира ацетометилфосфиновой кислоты, ЖОХ, 39, 1969 г., стр. 213.

3.Неницеску К. Д. Органическая химия, М., издательство иностранной литературы 1963 г. т. 1, стр. 651-652.