Способ получения 1,4-циклоаддуктов стероидных -диенов с пиридазиндионом-1,4 или фталазиндионом-1,4 Советский патент 1976 года по МПК C07J9/00 A61K31/59 

Описание патента на изобретение SU525703A1

ридазвШо10ном-.1,4 или фталазивдионом-1,4 путем взаимодействия указанного стероидного диена в растворителе, инертном к дей. ствию . тетрааяетата | свинда, с диенофипом образующимся в том же растворе из гидразнна соответственно малеиновой или фталевой кислоты 1фи добавлении к раство ру тетраацетата свинца, в пршзутствии первичных или вторичных алифатических 1сшфтов..., В качестве стероидного : А -диена могут быть взяты различные стероиды. Пример 1. Суспензию 5,10 г циклического гидрааида малеивовый кислоты и 2,OOi г ацетата эргостерина перемешивают в 86 мл хлороформа, содержащего метанола. По каплям добавляют 25 мл подкисленного уксусной кислотой раствора хлороформа, содержащего 2,20 г тетраацетата свинца. Реакционную массу отфильтровываю от избытка гидразида малеиновой кислоты, промывают 5%-ным раствором уксусной кислоты, водой до нейтральной рН, сушат над безводным сернокислым натрием. Растворитель удаляют при пониженном давлении, остаток кристаллизуют из смеси эфир) /гексан (1:1). Выход 2,29 г (91,5О% от теоретического). Т.пл. 184-186ОС т.пл. лит. 184-185°С). П р и м е р 2. Суспензию 2,9Ог цик лического гидразина малеиновой кислоты

Номер

Растворитель

опыта

1 Хлороформ, содержащий

6%н-амилового спирта1:1,25:10

Хлороформ, содержащий 9,5% изопропилового спирта

Хлороформ, содержащий 12% трет-бутилового спирта

Хлорсх||орм, содержащий 5% металона

Выход ад-

Т,шт.. дуктов.

182-184

8О,0

184-186

1:1,25:10

92,

183-185

74,3

1:1,25:10

128-130

92,7 и 1,66 г 7-днгидрохолестерина, содержащего 92% основного вещества, перемешивают в 45 мл хлористого метилена, содержащего 10% изопропилового спирта. По каплям добавляют 15 мл подкисленного уксусной кислотой раствора хлористого ме тилена, содержащего 1,5 г тетраацетата свинца. Реакционную массу отфильтровывают от избытка гидразина малеиновой кислоты, промывают раствором уксусной кислоты, 1О%-ным раствором карбоната натрия, повторно 5%-ным раствором уксусной кислоты, водой до нейтральнойрН, сушат над безводным сернокислым натрием, растворитель удаляют при пониженном дав1ении, остаток кристаллизуют из смеси эфир/гексан (1:1). Выход 0,99 г (83,7 % от теоретического), т.пл. 133-136 . .-Найдено, %1С 73,80; Н 9,30; N 5,86, Вычислено, %:С 73,92; Н 9,41; ,W 5,56. ПМР-спектр /CDCgg/ & 0,82; 0,92; 1,01 (15Н,м,5Ме); 3,77 (ЗН,М, 3 оС -Н и 2Н); 6,34; 6,52 (АВкв. J8,2 гц 6 и7Н) 6,54 (2Н, С., В СО-СН Н-СО) Результаты опытов по получению. 1,4-циклоаддуктов стероидных -диенов (ацетат эргостерина) с пиридазин-1,4-диоjpOM и фталазин-1,4-дионом приведены в таблице. 52570 б Формула изобретения .Способ пол}П1ения 1,4-41Вклоаадуктов стероидных А -диенов с пирндазиндио|ном-.1,4 или фталазинпиош)м-1,4 путей5 взаимодействия указанного стероидного диена в растворителе, инертном к действию тетраацетата свинца, с соответствующим 6 диенофилом, образующимся в том же растворе из гиаразвда соответствевво малеииовой влв фталев(Л кислоты при добавлении i ,раствору тетраацетата свинца, о т ли ч а юш и и с я гем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, реакцию проводят в присутствии первичных или вторичны спиртов,

Похожие патенты SU525703A1

название год авторы номер документа
Способ получения 1,4-циклоаддукта3 ацетокси-23,24-биснорхол-6-еналя 1973
  • Богословский Никита Алексеевич
  • Литвинова Галина Ефимовна
  • Самохвалов Глеб Иванович
SU463662A1
Способ получения производных бензодиазепина 1971
  • Хисао Ямамото
  • Сигехо Инаба
  • Тосиеки Хирохаси
  • Митихиро Ямамото
  • Кикуо Исизуми
  • Мицухиро Акацу
  • Исаму Маруяма
  • Ешихару Куме
  • Казуо Мори
  • Такахиро Изуми
SU585814A3
Способ получения 1,4-дигидро1,4-этено-изохинолин-3(2н)-онов 1971
  • Денейер Рене
SU450409A3
Способ получения производных имидазо (1,5-а) /1,4/- диазепина или их солей 1976
  • Армин Вальсер
  • Родний Аен Фрайер
SU730308A3
Способ получения соединенийиМидАзО (1,5-A)(1,4)диАзЕпиНАили иХ фАРМАцЕВТичЕСКи пРиМЕНи-МыХ СОлЕй 1975
  • Родний Аэн Фрайер
  • Армин Вальзер
SU814278A3
Способ получения производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей 1974
  • Херберт Бергер
  • Руди Галл
  • Курт Штах
  • Вольфганг Фемель
  • Рита Хоффанн
SU591150A3
Способ получения стероидных /16 @ ,17 @ /-циклогексен-21-карбоновых кислот или их эфиров 1980
  • Рави Каннади-Ковилаком Варма
SU1055334A3
Способ получения производных 6-фенил- -триазоло(4,3- ) пиридо(2,3 )-1,4-диазепинов 1976
  • Вальтер Фон Бебенбург
  • Норберт Шульмайер
  • Владимир Яковлев
SU667137A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (±)6-ЦИАНО-3,4-ДИГИДРО-2,2- ДИМЕТИЛ-ТРАНС-4-(2-ОКСО-1-ПИРРОЛИДИНИЛ) -2Н-1-БЕНЗОПИРАН-3-ОЛА 1992
  • Тибор Тимар[Hu]
  • Тибор Эсеньи[Hu]
  • Петер Шебок[Hu]
  • Вилмош Галамб[Hu]
  • Юлиа Фазекаш[Hu]
  • Терезиа Иштван[Hu]
  • Ева Ковач[Hu]
  • Эрика Надь[Hu]
RU2041223C1
Производные 9,10-антрацендиальдегидов,являющиеся промежуточными соединениями для получения антрацен-9,10-бис-карбонилгидразонов или его производных,проявляющих антимикробную активность 1979
  • Кейт Чадвик Мердок
  • Фредерик Эмиль Дарр
  • Ральф Грассинг Чайлд
  • Стэнли Альберт Ланг Младший
  • Винг Джик Ли
  • Янг-Ай Лин
SU1131867A1

Реферат патента 1976 года Способ получения 1,4-циклоаддуктов стероидных -диенов с пиридазиндионом-1,4 или фталазиндионом-1,4

Формула изобретения SU 525 703 A1

SU 525 703 A1

Авторы

Богословский Никита Алексеевич

Литвинова Галина Ефимовна

Самохвалов Глеб Иванович

Даты

1976-08-25Публикация

1975-06-19Подача