целесообразно использовать метиловый и этиловый эфирьг, получаемые при взаимодействии .соответствующих ацетоуксусных эфиров с 1- ром-З-хлорпропаном.
Выход целевого продЯта достигает
92,5%, процесс одностадиен и прост.
Пример 1, Смесь 26 г метиловопго афира 2-метил-5,6-дигидропиран-3-карбоновой кислоты, 15,5 г анилина, 50 мл ксилола и 18 г метшшта натрия при nepe-j мешивании нагревают час до 135 С, отгоняют образовавшийся метанол, вливают суспензию мл ледяной воды, отсасывают анилид 2-метил-5,6-дигидропиран-З-карбоковой кислоты, промывают его водои и сушат в вакууме при 40 С. Выход 29,7 г (80,7%).
П р и м е р 2. Смесь 26 г метиловогр эфира 2-метил-5,6-дигидропиран 3-карбо новой кислоты, 15,5 г анилина и 13, 7 г метилата натрия при перемешивании нагревают 5 час до 150С, отгоняя образовавшийся метанол, растворяют остаток в 15Ом метанола, вливают BvSOO мл ледяной воды и выделяют целевой продукт, как в при™ мере 1.
Выход 23,3 г (63,2%). П р и м е р 3. Смесь 1О2 г этилата натрия, 93 г анилина и 156 г метилового| эфира 2-метил-5,6-дигидропиран-3-карбо- , новой кислоты в 300 мл ксилола в течение 5 час нагревают под азотом до-136-.138°р отгоняя образовавшийся метанол, получаемую густую массу разбавляют .1ОО мл ксилола, выливают В 200Омл ледяной воды и выделяют целевой продукт аналогично примеру 1. Выход 2ОЗ г (93,5%).
Целевой продукт, полученный в примера 1-3, перекристаллизовывают из смеси метанол - вода в присутствии активированно108°С. го угля, т.пл.
Формула изобретения
1.Способ получения анилида 2-метил-5,6-дигидропиран-З-карбоновой кислоты на основе анилина в присутствии основания, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрошения процесса, анилин подвергают взаимодействию с низшим алкиловым эфиром 2-метил-5,6-ди- гидропиран-3-карбоновой кислоты при 1О042ОО Сив качестве основания используют алкоголят щелочного или щелочноземельно-, го металла и низшего алифатического или изопропнлат алюминия в количестве 0,5-2 моль на 1 моль анилина.
2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю ид и litс я тем, что в качестве алкоголята щелоч1- ного металла используют метилат или эти- лат натрия.
3.Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что процесс проводят в среде высококипящего растворителя, например ксилола.
Авторы
Даты
1976-09-05—Публикация
1975-01-24—Подача