Способ получения анилида 2-метил-5,6-дигидропиран-3-карбоновой кислоты Советский патент 1976 года по МПК C07D309/22 

Описание патента на изобретение SU528034A3

целесообразно использовать метиловый и этиловый эфирьг, получаемые при взаимодействии .соответствующих ацетоуксусных эфиров с 1- ром-З-хлорпропаном.

Выход целевого продЯта достигает

92,5%, процесс одностадиен и прост.

Пример 1, Смесь 26 г метиловопго афира 2-метил-5,6-дигидропиран-3-карбоновой кислоты, 15,5 г анилина, 50 мл ксилола и 18 г метшшта натрия при nepe-j мешивании нагревают час до 135 С, отгоняют образовавшийся метанол, вливают суспензию мл ледяной воды, отсасывают анилид 2-метил-5,6-дигидропиран-З-карбоковой кислоты, промывают его водои и сушат в вакууме при 40 С. Выход 29,7 г (80,7%).

П р и м е р 2. Смесь 26 г метиловогр эфира 2-метил-5,6-дигидропиран 3-карбо новой кислоты, 15,5 г анилина и 13, 7 г метилата натрия при перемешивании нагревают 5 час до 150С, отгоняя образовавшийся метанол, растворяют остаток в 15Ом метанола, вливают BvSOO мл ледяной воды и выделяют целевой продукт, как в при™ мере 1.

Выход 23,3 г (63,2%). П р и м е р 3. Смесь 1О2 г этилата натрия, 93 г анилина и 156 г метилового| эфира 2-метил-5,6-дигидропиран-3-карбо- , новой кислоты в 300 мл ксилола в течение 5 час нагревают под азотом до-136-.138°р отгоняя образовавшийся метанол, получаемую густую массу разбавляют .1ОО мл ксилола, выливают В 200Омл ледяной воды и выделяют целевой продукт аналогично примеру 1. Выход 2ОЗ г (93,5%).

Целевой продукт, полученный в примера 1-3, перекристаллизовывают из смеси метанол - вода в присутствии активированно108°С. го угля, т.пл.

Формула изобретения

1.Способ получения анилида 2-метил-5,6-дигидропиран-З-карбоновой кислоты на основе анилина в присутствии основания, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрошения процесса, анилин подвергают взаимодействию с низшим алкиловым эфиром 2-метил-5,6-ди- гидропиран-3-карбоновой кислоты при 1О042ОО Сив качестве основания используют алкоголят щелочного или щелочноземельно-, го металла и низшего алифатического или изопропнлат алюминия в количестве 0,5-2 моль на 1 моль анилина.

2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю ид и litс я тем, что в качестве алкоголята щелоч1- ного металла используют метилат или эти- лат натрия.

3.Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что процесс проводят в среде высококипящего растворителя, например ксилола.

Похожие патенты SU528034A3

название год авторы номер документа
Способ получения 2,5-дигидро-1,2-тиазино (5,6-в) индол-3-карбоксамид-1,1-диоксидов или их солей 1978
  • Гюнтер Труммлитц
  • Вольфхард Энгель
  • Эрнст Зеегер
  • Вальтер Хаарманн
  • Гюнтер Энгельхард
SU654173A3
Способ получения -окси- - - бЕНзОТиАзиН- -КАРбОКСАМид- -диОК-СидОВ или иХ СОлЕй C НЕОРгАНи-чЕСКиМи или ОРгАНичЕСКиМи OCHO-ВАНияМи 1978
  • Гюнтер Труммлитц
  • Вольфхард Энгель
  • Эрнст Зеегер
  • Гюнтер Энгельхардт
SU841588A3
Способ получения производных тиенотиазина 1975
  • Отто Хроматка
  • Дитер Биндер
  • Рудольф Пфистер
  • Паул Целлер
SU603338A3
Способ получения пиперидинпроизводных эфиров 4,5-диалкил-3-оксипиррол-2-карбоновых кислот или их физиологически совместимых солей с кислотами 1980
  • Фритц-Фридер Фрикель
  • Альбрехт Франке
  • Герда Фон Филипсборн
  • Клаус Д.Мюллер
  • Дитер Ленке
SU957768A3
Производные 1,5-дифенил-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты, обладающие антидотной активностью и гербицидно-антидотная композиция 1988
  • Беат Бенер
  • Ханс Мозер
SU1811362A3
Способ получения тиофенсахаринов или их солей 1975
  • Отто Хроматка
  • Дитер Биндер
SU582767A3
Способ получения 1-фенил-2-аминокарбонилиндольных соединений или их кислотно-аддитивных солей 1983
  • Хайнрих-Вильхельм Олендорф
  • Вильхельм Каупманн
  • Ульрих Кюль
  • Герд Бушманн
  • Штефен Джон Магда
SU1223843A3
Способ получения 4-окси-2н-нафто (2,1-е) -1,2-тиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксидов или их солей 1975
  • Гюнтер Труммлитц
  • Гельмут Тойфель
  • Вольфхард Энгель
  • Эрнст Зеегер
  • Вальтер Хаарманн
  • Гюнтер Энгельхардт
SU575027A3
Способ получения 7- -амино-7 метокси-цефалоспориновых эфиров 1974
  • Гари Ален Коппель
  • Вильям Генри Волкер Ланн
SU546282A3
Способ получения производных имидазола 1972
  • Конрад Фитци
SU456409A3

Реферат патента 1976 года Способ получения анилида 2-метил-5,6-дигидропиран-3-карбоновой кислоты

Формула изобретения SU 528 034 A3

SU 528 034 A3

Авторы

Вернер Молер

Гюнтер Хойбах

Ханс Вагнер

Даты

1976-09-05Публикация

1975-01-24Подача