Способ получения производных 1,2,3тиадиазола Советский патент 1976 года по МПК C07D285/06 A01N9/20 

Смешивают 0,1 моля 5-амино-1,2,3-тиадиазола и 0,1 моля циклогексилизоцианата в 75 мл тетрагидрофурана, добавляют 0,1 моля триэтиламина в качестве катализатора. После стояния в течение ночн смесь кипятят 7 час с обратным холодильником. Растворитель отгоняют в вакууме, остаток промывают бензолом, кристаллы отсасывают и еще раз промывают бензолом. Точка текучести 215°С (с разложением), выход 38,3% от теоретического.

C9Hi4N4OS. Молекулярный вес 225,30.

Найдено, %: 48,54 С; 6,85 Н; 24,вО N.

Пример 4. Получение 5-(Ы-3-хлорфенилкарбамоиламино)-1,2,3-тиадиазола.

Смешивают 0,1 моля 5-амино-1,2,3-тиадиазола и 0,106 моля 3-хлорфенилизоцианата в 75 мл тетрагидрофурана, добавляют 0,1 мл триэтиламина в качестве катализатора. Выдерживают в течение ночи, отсасывают кристаллы, промывают изопропанолом.

Точка текучести 244°С (с разложением), выход 67,57о от теоретического.

C9H7C1N4OS. Молекулярный вес 254,72.

Найдено, %: 42,87 С; 3,01 Н; 21,51 N.

Пример 5. Получение 5-(К-4-метилфенилкарбамоиламино)-1,2,3-тиадиазола.

Смешивают 0,1 моля 5-амино-1,2,3-тиадиазола и 0,106 моля 4-метилфенилизоцианата в 75 мл тетрагидрофурана, добавляют 0,1 мл триэтиламина в качестве катализатора. Выдерживают в течение ночи, отсасывают кристаллы, промывают изопропанолом. Точка текучести 228°С (с разложением), выход 55,5% от теоретического.

CioHioN4OS. Молекулярный вес 234,29.

Найдено, %: 50,40 С; 4,65 Н; 23,81 N.

Пример 6. Получение 5-(Ы-3-метилфенилкарбамоиламино)-1,2,3-тиадиазола.

Смешивают 0,1 моля 5-амино-1,2,3-тиадиазола и 0,106 моля 3-метилфенилизоцианата в 75 мл тетрагидрофурана, добавляют 0,1 мл триэтиламина в качестве катализатора. Выдерживают в течение ночи, отсасывают кристаллы, промывают изопропанолом. Точка текучести 208°С (с разложением), выход 38,5% от теоретического.

CioHic N4OS. Молекулярный вес 234,29.

Найдено, %: 51,44 С; 4,64 Н; 23,75 N.

Пример 7. Получение 5-(N-3,4-диxлopфeнилкарбамоиламино) -1,2,3-тиадиазола.

Смешивают 0,1 моля 5-амино-1,2,3-тиадиазола и 0,106 моля 3,4-дихлорфенилизоцианата в 75 мл тетрагидрофурана, добавляют 0,1 мл триэтиламина в качестве катализатора. После стояния в течение ночи отсасывают кристаллы, промывают изопропанолом. Точка текучести 236°С {с разложением), выход 80,5% от теоретического.

C9H6C12N4OS. Молекулярный вес 289,16.

Найдено, %: 37,40 С; 2,40 Н; 19,39 N.

Полученные кристаллические вешества плохо растворяются, например, в алифатических и ароматических углеводородах и в воде и в зависимости от соответствующего замеш,ения хорошо растворяются в полярных органических растворителях, например ацетоне, изофороне, диметилсульфоксиде и диметилформамиде.

Формула изобретения

Способ получения производных 1,2,3-тиадиазола общей формулы

W-СН

/1 II J v / HCONHRj

где RI - незамещенный или замещенный одной или двумя метильными группами или хлором фенил, циклогексил,

отличающийся тем, что 5-амино-1,2,3тиадиазол подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы Ri-N в присутствии органического основания в качестве катализатора при комнатной температуре, причем R имеет указанные значения.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, «Химия, 1968,

с. 377.

2.Патент США № 2756135, кл. 260-306.7, 1956.