Способ получения о-алкоксибензамидов Советский патент 1938 года по МПК C07C235/46 C07C231/08 

Как 0-метоксибензамид, так и другие алкоксиариламиды могут служить сырьем для получения соответствующих алкоксиариламинов. Известные методы их синтеза обладают, однако, рядом недостатков.

Так, например, в Journ. Chem. Soc.89, стр. 1332 описан способ получения о-метоксибензамида путем обработки оксибензамида метилатом натрия и метилсернокислыми солями, что связано с применением безводного спирта и металлического натра.

Было найдено, что амид салициловой кислоты легко алкилируется при нормальном давлении с почти количественным выходом, если алкилирование производить путем нагревания амида, растворенного, в смеси летучего органического растворителя с глицерином, или еще лучще гликолем, алкилсернокислыми солями в присутствии теоретически необходимого количества едкой щелочи. Температуру реакционной смеси медленно повышают, причем отгоняются растворитель и вода, и проводят реакцию алкилирования при 170-200°, затем плав охлаждают, растворяют в воде и отделяют полученный алкоксибензамид.

Лучщие выхода достигаются при применении вначале вакуума для отгонки растворителя и воды, а затем при продолжении нагревания без вакуума. Реакция заканчивается в 10 мин. Присутствие гликоля, с температурой кипения 197,5 автоматически не допускает перегревания выше этой температуры, а также способствует получению однородной массы, что увеличивает выход.

Пример. 13,1 г салициловой кислоты растворяют в 100 г бензола и 5 г гликоля. При нагревании приливают раствор 4 г едкого натра в 20 г спирта или воды и добавляют 20 г метилсернокислого натрия. При перемешивании отгоняют растворитель и воду, затем температуру поднимают до 198. Плав охлаждают, растворяют в воде и отделяют метоксибензамид. Выход 85% теоретического.

Предмет изобретения.

1. Способ получения о-алкоксибензамидов алкилированием амида салициловой кислоты солями алкилсерных кислот, отличающийся тем, что амидсалициловой кислоты растворяют в смеси летучего органического растворителя с гликолем, добавляют спиртовой или водно-спиртовой раствор щелочи и алкилсернокислых солей, нагреванием удаляют органические растворители и воду и затем проводят реакцию алкилирования при 170- 200. 2. Прием выполнения способа по

п. 1, отличающийся тем, что удаление воды и растворителя производят при пониженном давлении, а самое алкилирование-при атмосферном давлении.

3. Прием выполнения способа но пп. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве органических растворителей применяют ароматические углеводороды, например, бензол.