Способ получения производных 7-трихлорацетамидо-3-дезацетоксицефалоспорановой кислоты Советский патент 1976 года по МПК C07D501/04 A61K31/545 C07D501/22 

Описание патента на изобретение SU531488A3

ri р и м е p. К раствору 1,38 г трихлорэтилового эфира 7-фенилацетамидодезацетоксицефалоспорановой кислоты в 15 мл пиридина, охлажденному до -Ю С, в течение 30 мин прибавляют при интенсивном перемешивании 1,04 мл трихлорацетилхлорида, перемешивают 2,5 час при (-3) - (-1) С, выливают в смесь 100 мл воды и кусочков льда, декантируют каштановый пастообразный продукт от жидкой фазы, тщательно растирают его с 50 мл воды, обрабатывают 200 мл этилацетата, промывают органическую фазу 3 X 200 мл воды, сушат над суль фатом натрия, фильтруют и концентрируют досуха в вакууме (12 мм рт.ст.) при 30 с Полученное твердое вешество растворяют в 20 мл бензола, хроматографируют раствор на колонке с 20 г силикагеля (0,О5-0,20м рН нейтральный, диаметр колонки 1,5 см, высота 20 см), элюируя последовательно 300 мл бензола, ЗОО мл смеси бензол этилацетат (99,5-1 по объему), 600 мл смеси бензол-этилацетат (99-1 по объему собирают фракции по 25 мл, объединяют фракции 6-36, концентрируют досуха в ваку уме (12 мм рт.ст.) при 30 С и получают 450 мг трихлорэтилового эфира 7-трихлорацетамидодезацетоксифалоспорановой кислоты, твердое светло-каштановое вещество, Uj: 0,63 в системе хлороформ-этилацетат , ..I (8О-20 по объему); (с 0,5, хлороформ). Вычислено, %: С 29,35; Н 2,05; N 5,71; S 6,53; СЕ 43,42. Найдено, %: С 29,4; Н 2,2; N5,65; S6,45; се 43,3. Спектр ЯМР (дейтерохлороформ): 2,25 5,ЗН) 3,35 и 3,55 (АБ, ft 18,2Н и 4,95 (АВ, 1 14,2Н)-SCHg-; 4,г - СООСН CCt; 5,12 ( в,Ъ 5,1Н) - Н в положении 6; 5,7О (ййД 5,8,1Н)-Нв положении 7; 7,75 ( cJ,2/ 8,1Н) - Н. ИК-спектр, см-1; 3400, 1720, 1510 (амид); 1782 - (карбонил |5 -лактама); 1725, 1212, 82О (сложный эфир); 1635 (двойная этиленовая связь). Аналогичным образом получают Т) -метоксибензиловый эфир 7-трихлорацетамидоезацетоксицефалоспорановой кислоты, К. ,59 в системе хлороформ - этилацетат (8О0 по объему); о1 154,8 с 0,92, хлороформ). Вычислено, %: С 45,06; Н 3,57; N5,84; S 6,68; се 22,17. Найдено, %: С 45,4; Н 3,70; N 6,1С; 5 6,65; СЕ22,3. Спектр ЯМР (дейтерохлороформ): 2,16 $,ЗН)-СНз; 3,25 и 3,40 (АВ, S 9,5, Н) - , 3,80 ( ,ЗЮ-ОСН ; 4,98 (ЗД 5, 1Н)- Н в положении 6; 5,18 ( S,2H)-COOCH - ; 5,60 (d,d,% 5, и 9, 1Н) - Н в положении 7; 6,86 и 7,ЗО(АА, В, 4Н) - Cg ,62 (, 9,1H)-NH. ИК-спектр (бромоформ), см : 3405, 1720, 1515 (амид), 284О, 1240, 1030, 820 ( П -метоксифенил); 1780 (карбонил р, -лактама); 1720, 122О (сложный эфир); 1635 (двойная этиленовая связь); 1360 (метил); 820 (трихлорметил). Формула изобретения Способ получения производных 7-трихлорацетамидо-3-дезацетоксицефалоспорановойкислоты общей формулы CCljCONH-r S сн где R - метил, трет-бутил, 2,2,2-трихлорэтил, бензил, И -метоксибензил, П -нитробензил или фенацил, отличаюшийс я тем, что соединение общей формулы BiCONH-T-rS o -ify-dHj где R имеет вышеприведенные значения; i бензил или феноксиметил, обрабатывают одним из реакционноспособных производных трихлоруксусной кислоты.

Похожие патенты SU531488A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных 6-трихлорацетамидопенициллановой кислоты 1974
  • Жан Бушодон
  • Пьер Ле Руа
  • Майер Наум Мессер
SU552903A3
Способ получения производных 6-трихлорацетамидопенициллановой кислоты 1975
  • Жан Бушодон
  • Пьер Ле Руа
  • Майер Наум Мессер
SU540572A3
Способ получения производных 7-трихлорацетамидо-3-дезацетоксицефалоспорановой кислоты 1974
  • Жан Бушодон
  • Пьер Ле Руа
  • Майер Наум Мессер
SU544377A3
Способ получения замещенных пенициллинов 1972
  • Бертон Грант Кристенсен
  • Ловжи Дади Кама
SU584786A3
Способ получения дегидропенициллинов 1977
  • Лючиано Ре
  • Альберто Брандт
  • Лючиано Бассиньяни
SU683626A3
Способ получения дегидропенициллинов 1978
  • Лючиано Ре
  • Альберто Брандт
  • Лючиано Бассиньяни
SU721004A3
Способ получения 7- -амино-7 метокси-цефалоспориновых эфиров 1974
  • Гари Ален Коппель
  • Вильям Генри Волкер Ланн
SU546282A3
Способ получения ампициллина 1975
  • Жан Бушодон
  • Пьер Ле Руа
  • Майер Наум Мессер
SU568369A3
Способ получения производных 3-пропенил-7- @ 2-(2-аминотиазолил-4)-2-гидроксииминоацетамидо @ -3-цефем-4-карбоновой кислоты или ее сложных эфиров в виде Z- или Е-изомеров или их смесей 1986
  • Сеидзи Иимура
  • Есио Абе
  • Юн Окумура
  • Такаюки Наито
  • Хайме Камати
SU1428204A3
Способ получения производных 3-оксивинилцефалоспорина 1980
  • Даниель Фарж
  • Пьер Ле Руа
  • Клод Мутоннье
  • Жан-Франсуа Пейронель
SU965358A3

Реферат патента 1976 года Способ получения производных 7-трихлорацетамидо-3-дезацетоксицефалоспорановой кислоты

Формула изобретения SU 531 488 A3

SU 531 488 A3

Авторы

Жан Бушодон

Пьер Де Руа

Майер Наум Мессер

Даты

1976-10-05Публикация

1975-06-27Подача