Способ получения 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола Советский патент 1976 года по МПК C07C39/24 C07C37/00 C08G83/00 

Изобретение относится к области получения галоидироваиных фенолов, в ч.астности к усоввршенстваваМНому способу .получения 4-;5:ро.м-2,3,5,6-тетраметилфе.нола, который может быть использован для получения полиф енил еноксидов.

Известен способ получения 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенОЛа обработкой алкилпроизводного фвнола-2,3,5,6-тетра метилфенала бромом в присутствии органического растворителя сначала -при ко-миатной температуре в течение 1,5-2 час, с 1последующи;м нагреванием до 60° С. Целевой продукт выделяют и очищают мристаллизацией, выход ш.родукта 55%

1 Недостатками известного способа являют-ся невысокий выход целбвого продукта, труднодостулность И1СХО|ДНОГО сырья, его высокая стоимость,

С целью повышения выхода целевого продукта |И расшире1ния ассортимента сырья пред.лож-ено в качестве алкиллроизводного фенола использовать 1пентаметилфе;нол и процесс вести три 40-50° С. Исходный печтаметилфеиол может быть лепко получен взаимодействием фенола .с метанолом или лигнина с метанолом и окисью кальция.

Процесс ведут в трисутстаии органического растворителя, на при1мер уксусной 1кислоты,

н.чи г/;ег-бутилового спирта, или водного ацетан а.

Прн.мер 1. К раствору 32,8 г (0,2 моль) пентаметилфенола в 60 мл 80%-ной ук:усной кислоты :при 40° С прибавляют за 20 мин 20,7 мл (0,4 моль) брома, лосле чего реакщь Онлую смесь перемешивают 3 час при 40-50° С. Выливанием реакционной смеси в воду получают 41,2 г (90%) 4-бром-2,3,5,6-тетраметилфенола; т. пл. 117-118° С (из летролейного эфира).

П р и м ер 2. К раствору 1,0 г (6,75 моль) 2,3,5,6-тетраметилфенола в 28 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют 0,35 мл (6,75моль) брома и выдерживают, перемешивая при комнатной температуре, 1,5 час. Затем реакционную смесь -нагревают за 0,5 час до 60° С и выливают в воду.

Получают 1,32 г продукта с т. пл. 100- 110° С, содержащего около 90% 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола. После кристаллизации из пстролейного эфира получают 0,85 г (55%) целевого продукта с т. пл. 118° С.

Формула изобретения

Способ получения 4-брам-2,3,5,6-тетраметплфенола взаимодействием алкилпроизводного фенола с бромом в присутствии органичеоко го растворителя, отличающийся 3 тем, что, с целью завышения выхода целевого продукта и расширения ассорти1ме(Нта сырья, в ка1чест:ве а.Фкилйроизводного фенола используют 1пента1метилфенол и процесс ведут при 40-50°,C.5 4 Источники информации, 1принятые во внимание при экапертизе: 1. W. Т. Caldwell, Т. R. Thompson, Journal American Chemical Society «Reaction of phenols 61, 2354 (1939) (|прототи(п).