Способ получения 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов Советский патент 1976 года по МПК C07C149/32 

1

Изобретение относится к упрощенному способу получения хлорпроизводпых алкилмеркаптобензола, которые представляют собой ценные промежуточные продукты для синтеза веществ, обладающих физиологической активкостью, например инсектицидов.

Известен многостадийный способ получения 3,5-дихлор-4-метилмеркаптофенола, заключающийся в том, что 2,2,6,6- тетрахлор-4,4-метилмеркаптобепзол в диоксане восстанавливают (Fe-|-HCl) до 3,5-дихлор-4-метилмеркаптоанилина. Полученный продукт диазотируют (H2SO4+NaNO2), диазораствор выливают на лед, избыток азотистой кислоты разлагают мочевиной. Затем этот раствор медленно вливают в кипящую 25%-пую серную кислоту, реакционную массу экстрагируют эфиром, эфир отгоняют, целевой продукт выделяют вакуумной разгонкой. Выход целевого продукта 49%. С целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта 2,4,5-трихлор-1-алкилмеркаптобепзол обрабатывают спиртовой щелочью при 160-170°С. Выход целевого продукта 85%.

Пример. Получение 2,5-дихлор-4-метилмеркаптофенола.

Смесь 455 г 2,4,5-трихлор-1-метилмер.ка:ПтОбензола, 370 г 48%-ного раствора едкого натра нагревают в 1 л метапола в течение 6 ч при 160°С в автоклаве. Затем отделяют осадок, из фильтрата отгоняют метанол и остаток разбавляют водой. Полученный раствор фильтруют через активированный уголь, фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой и экстрагируют продукт путем взбалтывания с метиленхлоридом. Затем раствор продукта в метиленхлориде сушат над сульфатом натрия, отгоняют метиленхлорид и получают 355 г (85% от теоретического выхода) 2,5-дихлор-4-метилмеркаптофенола с т. пл. 110°С.

После перекристаллизации из бензола продукт имеет т. пл. 110-112°С.

Формула изобретения

Способ получения 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов на основе производных алкилмеркаптобензола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве производного алкилмеркаптобепзола используют 2,4,5трихлор-1-алкилмеркаптобензол, который обрабатывают спиртовым раствором щелочи : при температуре 160-170°С.