Цианпроизводные оснований шиффа, как мономеры для получения термостойкий полимеров Советский патент 1979 года по МПК C07C119/00 

Вычислено, %: С 79,02; Н 4,22; N.16,76.

В ИК-спектре обнаружены следующие характеристические полосы поглощения: 2210 (нитрильная группа), 1617 (-СН N-), 1600, 1495 (ароматического ядра) и отсутствует полоса 1715 , характерная для карбонильной группы /г-цианбензальдегида. Теплостойкость полимера 365°С.

Пример 2. Получение N,N-ди-rt-циaнбeнзилиден-«-диаминодифенилового эфира.

Смесь 6,0 г (0,030 моль) п-диаминодифенилового эфира, 9,0 г (0,069 моль) и-цианбензальдегида и 375 мл толуола нагревают в течение 20 ч по примеру 1.

Получают 9,0 г (70,3% от теоретического) продукта.

После перекристаллизации из толуола т. пл. 189-190°С.

Найдено, %: С 79,16; Н 4,37; N 13,65.

С2вН18Ь чО.

Вычислено, «/о: С 78,86; Н 4,25; N 13,14.

В ИК-спектре имеются следующие характеристические полосы поглощения: 2220 (нитрильная группа), 1615 (CH N-), 1605, 150б (ароматического ядра), 1240 (эфирный кислород).

Для приготовления литого отвержденного образца полимера в форму размером 2,5 X 2,2 см загружают смесь из 2,0 г N,N 537597

-ди-п-цианбензилиден-л-диаминодифенилового эфира и 0,02 г (1,0 вес. % «-толуолсульфокислоты и нагревают по следующему режиму:

Температура, °СВремя, ч

3000,7

2007,0

23040,0

2502,0

2704,0

30020,0

Предел прочности при изгибе отвержденного литого образца при 20°С 700 кгс/см. Теплостойкость образца по термомеханической кривой 355°С.

Предлагаемые соединения сочетают в себе термостабильную основную цепь сопряженного основания Шиффа с концевыми цианогруппами, которые в результате реакции полициклотримеризации образуют более термостабильные и теплостойкие полимеры, чем полимеры, получаемые из известных соединений.

В таблице приводятся данные термогравиметрического анализа (ТГА) полимеров дицианпроизводных оснований Шиффа на воздухе при скорости подъема температуры

5 4°С/мин и теплостойкости по термомеханической кривой.