Способ получения альфа-замещенных хинолина Советский патент 1938 года по МПК C07D215/04 

Известно, что а-производные хинолина, за исключением хинальдина, получаются двумя основным методами: во-первых, путем отщепления СОо от К-ПрОИЗВОДНЫХ ЦИНХОНИ 10вой кислоты: .СООН // N и, во-вторых, из смеси ароматических аминов и альдегидов жирного и ароматического ряда. Предлагаемый способ получения различных а-производных хинолина базируется на смеси ароматического амина и альдегида и ацетилена в присутствии соответствующего катализатора. Раствор ароматического амина и альдегида в каком-либо органическом растворителе насыщают ацетиленом в присутствии галоидных солей меди и ртути, после чего полученный продукт реакции выделяют обычными методами. 4-со, Пример 1. Смесь из 50 г бензальдегида, 90 г анилина, 12й мл этилового спирта и 10 г сулемы, при размешивании, насыщают ацетиленом. После прекращения поглощения ацетилена реакционную массу подщелачивают и обрабатывают водяным паром. Оставшийся в колбе продук подвергают разгонке. При разгонке получается около 60 г кристаллического продукта, плавящегося при 82-83° и образующего пикрат с температурой плавления 187-188°, т.е. он является я-фенил-хинолином. Соверщенно аналогичные результаты получаются и в том , если проводить насыщение ацетиленом смеси бензальанилина, спирта, анилина и катализатора. Для реакции могут быть взяты и другие ароматические амины, кроме анилина. Пример 2. Смесь из 50 г бензальдегида, 50 г пара-толуидина, 100 мл спирта и 10 г сулемы насыщают ацетиленом, выделяют 2-фенил6-метил-хинолин, плавящийся при 68°. пикрат плавится при 207. Пример 3. Смесь из 50 г анилина, 50 мл спирта, 25 г изомасляного альдегида и 10 г сулемы насыщают ацетиленом. Среди продуктов реакции наряду с хинальдином получается а-изобутилхинолин.

До реакции могут быть применены и другие альдегиды как жирного, так и циклического ряда.

В качестве катализатора могут быть взяты также и другие соли ртути, двубромная и сернокислая медь (цолухлористая медь).

Предмет изобр-етения.

Способ получения а-замещенных хинолина, отличающийся тем, что раствор ароматического амина и альдегида в каком-либо органическом растворителе насыщают ацетиленом в присутствии галоидных солей меди и ртути, после чего полученный продукт реакции выделяют обычными методами.