(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИГМЕНТОВ ПРОИЗВОДНЫХ
ИЗОИНДОЛИНА Желательно пля получения симметри ных пигментов послеаутощую конденсаци продукта проводить с аминами, содер жащими те же заместители, что и в предыдущей конденсации, а для получен несимметричных пигментов - с аминам содержащими другие заместители по ср нению с предьщушей конденсацией. Пример ,К смеси, состояще из 0,665 г тетрахлорфталонитрила и 0,425 г 2-хлор-5-«минобензамида в 15 мл технического метилового спирта прибавляют 0,05 г едкого кали, раство ренного в 5 мл метилового спирта. Смесь размешивают вначале при 4О С, затем при кипении. Вьшавший желтый кристаллический осадок фильтруют, пром вают спиртом и сутпат. Получают 0,98 продукта моноконденсации. Смесь из 0,98 г продукта монокон- денсаиии и 0,4 г 2-хлор-5-аминобенза мида в 5О мл уксусной кислоты нагрев ют до кипения, размешивают 30 мин, выпавший осадок фильтруют, промывают уксусной кислотой, спиртом, ацетоном. Получают 1,0 г желтого пигмента следующего строения С1 1 mni Н I TIH .а-1Д. С1 к COTJH. Найдено,%: С 45,99 и 45,7О; Н 2,25 и 2,19; N 12,59 и 12,77; С& 32,81 и 32,93. с ьЦчсе ЫзОз. Вычислено,%: С 44,74; Н 1,86; N 11,86; се 36,1. Пример2.К смеси, состояще из 0,665 г тетрахпорфталонитрила и - .--|-. 1,л 0,7 г 2-метокси-5-аминоанилида-4-хло
бензойной кислоты в 15 мл технического метилового спирта, прибавляют 0,05 г едкого кали, растворенного в 5 мл метилового спирта. Смесь размешивают при 4ОС, затем при кипении. Выпавший осадок фильтру ют, промывают и сушат. Получают 1,32 г продукта моноконденсации. Смесь из 0,54 г продукта моноконденсапии и 0,35 г 2, 4, 5-трихлоранилида 2-хлор-5-аминобензойной кислоты в 2О мл уксусной кислоты кипятят при рэазмешипанни 30 мнн. Осапок фильтруют, промыкяют уксусной кислотой , спиросн.
/-
БНСО / -а
НСОiCl
Найчено,%: С 49,вО и -10, Н 2,62 и 2,07; N 8./17 и А, том, ацетоном. Получают 0,35 г пигмента красно-коричневОго цвета следующего строения G1 Ж „JU OCHj V С1 IT СОБН-/ V-Cl di Найдено,%: С 48,75 и 48,69; Н 2,39 и 2,46; N 8,19 и 8,11; СЕ 34,93 и 34,84. Сз5Н18СедНсОз. Вычислено,%: С 47,97; Н.2,05; N7,99; СВ 36,49. Такие же пигменты можно получить, если вместо уксусной кислоты взять полихлориды бензола или какой-нибудь другой высококипящий растворитель. Примерз. К смеси, состоящей из 0,93 г тетрахлорфталонитрила и 0,78 г 2 -хлор-5-метокси-4-аминоанилипа-4 хлорбензойной кислоты в 25 мл технического метилового спирта, прибавляют О,О2 .г едкого кали в 5 мл метанола. Смесь размешивают вначале при 4О°С, затем при кипении. Вьшавший оранжевый осадок фильтруют, промывают и сущат. Получают 1,36 г продукта моноконденсации. Смесь из 0,58 г продукта моноконденсации и 0,33 г 2 -х 1О{ -5-метокси- -4 -аминоанилиаа-4-хлорбензойной кислоты в 4О мл полихлоридов бензола размещивают при кипении до почти полного прекращения вьщеления аммиака. Осадок пигмента фильтруют, промывают полихлоридами бензола, спиртом, ацетоном. Получают 0,7 г пигмента красного . цвета следующего строения
се 31,22 и 31,48.
CjbHaicegNgOj.
Вычислено,%: С 49,6О; Н 2,41;
Пример
Строение пигментов С1 Б-rVl HC
(3-жсо- с1
ПК
rV
11
С1 S()-ИНСО-Д V- С1
ООН,
а к(
ci ci
ин
CI к5518886
N 8.03-, се 32,60. Аналогично примерам 1-3 получают пигментьц указанные в таблице.
Цвет ОСИ,С1
СН, С1
оранжевый
ci
Коричневый
Cl Красный
7 -Q- -OС.-ЛЛ W Cl N оснз :NHC Оранжевый
Строение пигментов
ПримерОСНз С1 1 БНСО л т т Ts оси, Cl -икс о С1 ITТГЯСОлл Н I ci-kj Y оси, С1 ( 31НСО
ClCl
Cl (Л/Vet
I II M А-Ч
С1-, CONfL/ Cl J Т
lY
0
v}
nnrvT-tr/ -
CONH
Г X o JLл /1i4... /
OCH,
13
с I IT
CONlt
551888
8 Продолжение табл.
.1вет
Зеленоватожелтый
. 1-11
Cl
Желтый Красный с желтым оттенкомКрасньй с желтым оттенком
Зеленоватожелтый
Строение пигменгов
ПрИ
ei
13
№
С1
1 i W
Cl-, СОИНClXX/.OCH,
I Y
4
ci - л ( OCH Cl ) Я i.XJk C05H-4) ияv 1 i Vr Cl If-{ bCl
Cl H- V-OCE
I II M
)-Cl
W;
с I IT -OCH,
С1ч
II -v-tTTrtr /
17
Продолжение табл.
Цвет
сн,
Желтый
--0-
Ю
Оранжевый
СОЗЛЯ сошь , ссганг
Оранжевый
/-ч 1ШСО-/ V-ci
HHCQ
Желтый
HHCO-( V-Cl Зеленоватожелтый
ПриСтроение пигментов мер
С1 К
18
С1
(-МНРП/
ИНСО
11
С1
С1
СОБН-/ Л
осн,
С1 1
-/А
1 НСО-Ч -С1
,
VY Г
, С1
О
ССШН-/ V-CI, С1 V-OCH Cl IT- :NHCO осн.
осн
22
Цвет
Зеленоватожелтый
Оранжевый
V/
С1
LAA
Коричневый С1
Cl
То же Коричневый с красным оттенком
13
551888
i Прсшолжение табл.
27
Cl N-
Желтый
. ... ...
. - - LS.- i--r, ; 551888
28
Cl 1
)29
Cl и Формула изобретения 1. Способ получения пигадантов проиэ водных изоиндолина из аминов, содержащих замешенные или конденсированные фенипьные ослгатки, отличающий с я тем, что, с целью расширения цветовой гаммы и упрощения технологии, тетра- , хлорфталонитрил конденсируют с одним молем амина, содержащего замещенные или конденсированные фенильные ocTatKH, в среде низкомолекулярного спирта в присутствии едкой щелочи со вторым молем амина, содержащим замещенные или конденсированные фенильные остатки,
16 Проаолжение табл.
Красноватожелтый
Желтый В среде высококипящего органического растворителя с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами, 2. Способ по п. 1, о т д и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью получения симметричных пигментов, последнюю конденсацию продукта проводят с аминами, содержащими те же заместители, что и в предьздущей конденсации. 3, Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью получения несимметричных пигментов, последнюю конденсацию продукта проводят с амина-, ми, содержащими другие заместители
