Способ получения амидов 5-ацетамидо-2,4,6-трийодизофталевой кислоты Советский патент 1977 года по МПК C07C103/28 

-2,4,6-трийодизофтапевой кислоты обшей формулы где А-РН .остаток алифатической ОС -аминокарбоновой кислоты; - F и Rfc - независимо друг от друга означают водород нли низшие алкильные группы, , состоит IB адилтфовании сложных эфиров аминокислот ил их солей хлорангидрвдаг/га Ьбщей формулы СожС I -1л2 Y бНчСОНК где .,, и имеют указанное значение, в гфисутствии органического основания при нагревании от 55 до65 0 в среде органического раств орителя|, например диоксайа, с последующие омылением получе ного при этом 1 эфира и выделением целет О го продукт. Пример. А.Метиловый эфир N (3-метидаминока бонил-5-ацетамидо-2,4,6 трийодбензоШ1 )-гтшина. Смесь из О,1 моля 3-метиламинокарбони 5-адетамйдо-2,4,6-трийодбензоилхлорида, О,2 моля гидрохлорида метилового эфира глииина и 0,3 моля триэтиламина нагрева в ТОО мл диоксана в течение 4 час 60 С, затем 15 час перемешивают при ко ватной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают в вакууме.. ,В результате получают 47,3 г (б9% о теоретического) метилового эфира с т.пл. С (разложение). Вычислено,%: С 24,55; Н 2,О6; О 55, N6,13;j ЧЗ Н Зд NjO (мол.в.685,0). Найдено,%: С 24,27; I Н 2,18; 355,4 N6,00. Б. N -(3-Метиламинокарбони№-5-адс . амидо-2,4,6-.трийодбензоил)-глицин. Раствор получе1шого согласно лункту А метилового, уфрфа, кипятят 2 часа с обрат ным холодильщиком в присутствии избытка 1 н. раствора едкого натра, и получен1§т кислоту осаждают с помощью конценгриро..анной соляной кислоты. Выход продукта. 65%, т.пл. 2S8-290°C (разложение). Пример 2, А, Метиловый эфир М-(3-меткламинокарбонил-5-анетамицо-2,4,6-трййодбензоил)-ВЬ -аланина пол -чают аналогично примеру 1 А из 3-метиламинокарбонит-З- aneтa дадc -2,4,6.-тpийoдбeнзcилxлopидa (соединение общей формулы I с , 5 и гидрохлорида метилового эфира 131 аланина. Выход продукта 74%, т.пл. 295-297°С (разложение). Вычислено, % : С 25,77 Н 2,31; 354,46; N6,01 15 16з 3°5 О- Найдено, % : С 25,76; Н 2,57} 3 54,05;. N 5,99 ,. Б. N -(З-Метиламинокарбонил-5-ацетамидо-2,4,6- ийодбензоил)-Т)Ь -алашш пс лучают из его метилового эфира по способу, приведенному в примере 1 Б. Выход продукта 63%, т.пл. 28О-281°С (разложение). V 6,13 Вычислено, % (мол. в. 685,О)i °- 0 Найдено, % : 355,45; Мб,07 (мол.в. 676,0) Пр и м е р. 3. А. Метиловый эфир Н-(3-метиламинокарбонилн5-ацетамидо-2,4,6-трнйодбензоил)-. саркозина получают из 3-метиламинокарбонил-5-ацетамидо-2,4,6..рийодбензоилхлорида (соединение общей формулы I с R Н,) СНз) и гидрохлорида метилового эфира саркозина, как описано в примере 1 А. Выход продукта 67%, т.пл.. 275 С (разложение). Вычислено, % : С 25,77; Н 2,31; J54,46; N6,01; 3 ) Найдено, % : С 25,74; Н 2,48; 354,31; Ы 6,02 . Б. N -(З-Метиламинокарбонил-5-аыетамидо-2,4,6-Трийодбензоил)- саркозин получают омылением метилового эфира по п. А 1 н. раствором едкого натра в спирте аналогично примеру 1 Б. продукта 64% т.пл. 289-281°С (разложение). Вычислено,%: J 55,58 (мол.в. 685,0) С,4Н,д. (мол.в. 685,о) Найдено,%: Ц 55,28;: (мол.в. 675,о) П р и м е р 4. А. Мь иловый эфир М -(3-метиламинокар- бо1шл--5.-ацетамидо-2,4, бгтрийодбензои:-) -метиле рина получают из 3-метилаА1инокарбонил-5-ацетамидо-2,4,6.-трийод