Изобретение относится к способу получения новых циклических амидов или их эф ров, или их солей, который может найти применение в химико-фармацевтической промышленности. Известен способ получения амидинов, заключающийся в том, что лактамы по две р Гают взаимодействию с аминами в присутствии хлорокиси фосфора ij. Использование известного способа прим нительно к производным триподаминобензойных кислот позволило получить новые циклические амидины, обладающие.ценными фармакологическими свойствами. Предлагают способ получения циклических амидинов общей формулы: ,хВ. т-соон где V -алкиленовый радикал с прямой или разветвленной тдепью С - С f Z - простая связь или этиленовый радикал, R и R -одинаковы или различны .и обоэначают атом водорода, алкил, С,алк1енил С алкоксиалкит С,- С..циклогексил, бензил или фенил, или кх эфиров, или их солей, заключак щийся в том, что аминосоегданение общей формулы /т, ( JY-COOAEk где AtJ; низший алкил, подвергают взаимодействию с лактамом общей формулы г- Z Tf-R где Z и R имеют указанные значения, с хлорокисью фосфора .и целевой продукт вы Пеляюг в виде свободной, кислоты или ее низшего сложного алкщюэого эфира, или в .виде соли. Преппочтителыго ведут процесс в йнерт ном к хлорокиси фосгфора растворителе при повышенной температуре, максимально при температуре кипеннп оастворителя. Целесообразно п качестве растворителя использовать избыточное количество пакта- ма() или хлорокиси фосфора. В качестве растворителя также можно использовать инертный органический растворитель, например хлороформ, диоксан, эфир, эфир уксусной К11слогы или толуол. Свободные кислоть выпадают из водных растворов в достаточно чистой, но аморфно форме и имеют нечеткие и нехарактеристич ные точки плавления. Соещтения обшей форму лы(1) могу т быт выделены как в виде свободных кислот, так и в еиде их солей, в частности солей нат- . рия, ЛИТИЯ, аммония, солей, шелочноземель- ных металлов, например кальция, или орга нических оснований, например глюкозамина, метилглюкозамшш, этаиоламина, диэтаноламина, глюкамшш, метилглюкамина, Целевые продукты могут быть обычными приемами переведены и выделены в виде низших сложных алишовых эфиров. Соедине «ния обшей формулы Cl)являются циклическим амндинами и могут быть выдепе К1Ы в виде солей амидинов при обработке свободких кислот или эфиров сильными органическими или неорганическими кислотами, надример соляной, уксусной, фумаровой, янтарной, ви ной. Особенно предпочтительными соединения обшей форл-гультЦ), в которых V -4-метилен, этилен, oL --метилэтилен или оС -этилэтилен; R - метил, этил, циллогексия, Й-метокси этил, f - метоксипропил или фенил, метил, этил, пропил, аллил или у -ме токсипропил,. Z- простая связь. По предлагаемому способу получают еле дуклдие соединения; N - З (.i - у-метоксипропилпирролидинипиден-2-амино)-2,4,6-.трийодбензоил}- N - i-аминопроиионовая кислота; N ГЗ (l - р метоксиэтилпирролидинил ден-2 амино)-2,4,6 трийодбензоил -ам нопропионовая кислота; -(l-r-метоксипропилпирролидинилиден-.2-амино/-2,4,6-трийо дбензоил7- f амино с -метилпропионовая кислота; tv| .-(1 - у-метокс1шропилпирролидинилиден-. -2,4,6-трийодбензоил/- |- У Метоксипропить- -аминопропионовая кислота. Пример. 30j7 г метилового эфира -(3--амино-2,4,6 тpийoдбeнзoил)-JS-амино- oL-метилпропионовой кислоты растворяют в хлороформе, добавляют 14,3 г 2-метокси-. этилпирролидона и 15,3 г хлороккси фосфора и кипятят в течение 7 ч. Хлороформный раствор выливают в лед, промь1вают холодным разбавленным едким натром и водой, отделяют водный слой, хлороформный слой, сушат сернокислым натрием и упаривают. Остаток растирают с всдрй, фильтруют и осадок перекристалли.)т из смеси метанола и диоксана. Получают 27,3. г меп лорого эфира (1- -метюхсйэтидпирролндинилиден-.2-амино)-2,4,6,-трийодбензоил1- -амино-Ы.- метилпропионовой кйслоты; т, пл. 184-185°С. &1чнслен.о,%: С 29,82; Н 3,06; М 5,79; 3 52,90.. Найдено,%: С ЗО,О; Н 3,1; t45,8; , . . 352,4. Аналогично получают следукяаие соединения; . Ы -/3-{1- гёгишкррояиштилицен-2-амино )-2,4,6-трийодбензоил -.М-алл иламинопропионовая кислота с т. пл. 112-115 С. Вычиспено,о: С ЗО,58; Н 2,85; N 5,94; 5 53,84/ Найдено,%: С ЗО,3; Н 2,8; N 5,7; 3 53,5, . N -(l -метилпирролидинилиден-2-ами- но )-Zi4,6-трийо дбензоил - J5 -амино- d-метилпропионовая кислота с т. пл. 142-145 С. & 1чиспено,%: С 28,22; Н 2,66; Ы 6,17 55,90. НайД8Но,%: С 27,9; Н 2,7 .N 6,0; II 56,0. (l -этилпирролидинилиден-2-амино)-2,4,6-трийодбензоил Ji-амино- oL-метилпропионовая кислота с т. пл. 126-137 С. Вычислено,%: С 29,38; Н 2,90; N 6,О5 ; 354,77. Найдено,%: С 29.2; Н 2,8; N5,8; 354,9; N -|р-(1 -Д-метоксиэтилпирролидинилиден2-амино)-2,4,6-трийоде)ензоил| -аминоукусная кислота, хлоргидрат с т. пл. 178- 193°С. Вычислено,%: С 25,57; Н 2,82; N5,59; 350,66. Найдено,%: С 25,3 Н 2,9 N 5,4 349,8. N (l- |Ь -метоксиэтилпирролидинилиен-2-амино-2,4,6-трийодбензоил - N -метил5 Ь-аминопропионовая кислота с т. пл. 86-108°С. Вычнслено,%: С 29,82; Н 3,О6; N5,79; D 52,50. Найдено,%; С 29,8;;Н 3,1; N 5,6; 352.5. N 3-(l Ь-мегоксиэтилпирролидинилицен-2-амино)-2,4,6-трийодбензоил - N-эгнл-рз-аминопропионовая кислота с т. пл. 90-100 С. &лчислено,%; С 30,87; Н 3,27; 5,Q&; ,51. Найдено,%: С 30,4; Н 3,3; N5,5; 350,4. J (1- Ь-метоксиэтилпирролидинилиден-2-амино)-2,4,6-трийодбензоил -Nалхил- Р аминопропиотювая кислота с т. пл. 78-90 С. Вычислено,%: С 31,98; Н 3,22; N5,59; 350,68. Найдено,%: С 32,1; Н 3,3; N5,1; . 350.6. j 3-(l - fi-метоксиэтилпирродинилиден-2-амиио-2,4,6-трийодбензоил1-р|-амино- oL-этилпронионовая кислота с т. пл. 94- 100 С. Вычислено,%: С 30,87; И 3,27; N 5,68; 351,51. Найдено,%: С 30,7; И 3,4; N5,6; 351,2. (1-у-мётоксипропилпир юлчдинилиден-2-амино)-2,4,6-трийодбензоил - fb-аминопропионоЬая кислота с т. пл. 851ОО С. Вычислено,%: С 29,82; Н 3,06; N5,79; .352,50. Найдено,%: С 29,7; Н 3,1; М5,7; 351,70. N у13-(1 -У-метокс1шропилпирролидинилиден-2-амино-2,4,6 трийодбензоия1-N-аллил-р-- аминопропионовая кислота с т. пл. 70-80°С. Вычислено,%: С 32,96; Н 3,42; N5,49; 349,76. Найдено,%: С 32,6 Н 3,4,N5,3 349,4. N-уЗ(1 -J-метоксипропилпирролидини- лиден-2 -амино)-2,4,6-трийодбензоил1-Ы-3-метоксипропил-|i -аминопропионовая киолота с т. пл. 7 О-84 С. Вычислено,%; С 33,15; Н 3,79;М5,27; 3 47,76. Найдено,%: С 33,2; Н 3,8; N 5,1; . 347.7. N-t3-(l-у-циклогексилпирролидинилиден-2 -амино)-2,4,6-трийодбензоил1-р- -амино-dL-метилпропионовая кислота с т. пл. 136-148 С. Вычислено,%: С 33,67; Н 3,50; N5,61; 350,82. 578 6 Найдено,%; С 33,8; Н 3,4; N5,3; 350,8. Метиловый эфир (l-мегилпирроидинипиаен-2-амнно)-2,4,6-трийодбензол1-р -амино-Л-метилпропионовой кислоты т. пл. 111-119°С. Вычислено,%; С 28,22 Н 2,66 N6,17 3 55,90Найдено,%: С 27,9 Н 2,7 N6,0 tJ 56,0. N (l-У-метоксипропилпирролидинилиден-2-амшю)-2,4,6-трпйодбензоил1-p-амино-сС-мети;тропионовая кислота с т. пл. 90-95°С. Вычислено,%: С 30,87; Н 3,27; N5,68; 351,51. Найдено,%: С 30,9; Н 3,3; N5,5 3 50,8. (l-Т-фенилпирролидинилиден-2 амино)-2,4,6-трийодбензоил1-р - амино- с1 метилпропионовая кислота ст. пл. 133-145°С. Вычислено,%: С 33,94; Н 2,71; N5,65; 351,23. Найдено,: С 34,1; Н 2,6; N5,5; 51,0. Ы-13-(1-мегилпирролидинилиаен-2 -ами- но)-2,4,6-трийодбензоил -М-метил-р-аминс -d-метилпропионовая кислота с т. пл. 130-142°С. Вычислено%, С 29,38; Н 2,90; N6,04; 354,77. Найаено,%: С 29,1; Н 2,8; N5,8 354,7. N-t3-(l-Р-метоксиэтилпирролидинилидена-2-амино)-2,4,6-трийодбензоилЗ- в-аминопропионовая кислота, с т. пл. 97-109 С. Вычислено,: С 28,72; Н 2,83; N5,91; J 53,54. Найаено,%: С 28,9; Н 2,9; N 5,6; 54,0. N-.3-( цикле-1-азагептилиден-2-амино)-2,4,6-трийодбензоил - N-аллил- р-аминопропионовая кислота с т. пл. 132-145°С. Вычислено,%: С 31,65; Н 3,О8; N5,83; 352,79. Найдено,%: С 32,8; Н 3,3;N5,6; 350,9. Кислоты можно перевести в соответству- ющие соли обработкой водными растворами гидроокисей щелочных металлов или раство- рами органических аминов, соли после упаривания получают в виде аморфной массы или кристаллизуют из соответствующих растворителей, например, воды или спирта. Кристаллическая натриевая соль N -(1-фенилпирролидинилиден-2- мино)- -2,4,6-трийодбензоил -ji-aNtHHO-cl-метил- пропионовой кислоты с т. пл. С (из абсолютного этилового спирта). Натриевая соль (1 -этилпирроли- диниг1пден-2-амино)-2,4,6-трийодбензоил- Р-амино-сС-мети.лпропионовой кислоты с т. пл. 190 200°С (из воды). Формула изобретения 1. Способ прлуче 1ия циклических амисш ноп общей формулы Л. L-y г(ь. V -л.чк1 ленов 1й радикал t; прямой или )1,|:.;пОТаЧ011НОН ЦеПЬЮ С «- С, Z - )остая связь или этиленовый радика К-Т1 одинаковы или раааичнрле иэбэ.э яаппют воцорода, ялкил Ц - С,, алке riiii C.j- С, плкоксяа;1кил С.- С циклогек ., (1онз{1л или фешл, гит их :- фироп, их солей, о т л и ч а о Ml и и с я том, что, амипосоедине- ПИЯ обиимЧ фор;.у;и где Alk - низший алкил, подвергают взаимодействию с лактамом обшей формул 1 zjN-R где Z иЯ имеют указанные значения, .и с хлорокисью и цепвБой про дукт выделяют в виде свободной кислоты или ее низшего сложного алкилового эфи)а, и.чи в виде соли. 2. Способ по п, 1, о т л и ч а ют и iV с я тем, что реакцию ведут в инертном к хлорокисн фосфора растворителе при noBi.iшенной тектературе, максимально при темnepaTyjre ктгения растворителя. 3. Способ по п. 1, отличаю ni и й с я тем, что в качестве растворителяиспользуют избпточпое количество локтамя(). 4. Способ по и. 1, о т л и ч а ю ш и iV с я тем, что в качестве растворителя используют избыточное количестгю хлорокис фосфора. Источники информации, принятые ви В1тимание при экспертизе: 1.H-BredenecIc,К.Boeder ec1,.S6(u peaniidReactionen .,Chem. Бег. 19G1, т. O4, с. 2278.
