Способ получения 2-(1-оксиэтил)4,5,6,7-тетрагидроизо (или метаноизо) индолов Советский патент 1977 года по МПК C07D209/44 

Найдено, %: С 72,34; 72,29; Н 9,39; 9,38; N 7,94; 7,84.

CioHisNO.

Вычислено, %: С 72,69; Н 9,15; N 8,48. ИК-спектр, см-: VOH 3400; ,- 1065; v пиррольного цикла 1555.

Пример 2. 5-Метил-2-{Г-оксиэтил)-4,5,6, 7-тетрагидроизоиндол.

Продукт получают и обрабатывают аналогично, исходя из 15,2 г (0,076 моль) 5-метил1,3-диметоксиоктагидроизобензофурана, 9,1 г (0,15 моль) мопоэтаноламина и 40 мл проиионовой кислоты. Выделяют фракцию с т. кип. 134-160°С/3 мм рт. ст., которую затем подвергают омылению в условиях опыта, описанных в примере 1 (40 мл метанола и 3,7 г едкого кали). Остаток после удаления метанола обрабатывают 150 мл воды.

Выход 9,5 г (70%); т. кип. 149-152°С/6 мм рт. ст.; Ли 1,5320.

Найдено, %: С 73,93; 73,62; Н 10,01; 9,45; N 8,14; 8,01.

CnHirNO.

Вычислено, %: С 73,70; Н 9,56; N 7,81.

ИК-спектр, Von 3400; Vc lr 1065; v пиррольного цикла 1555.

Пример 3. 2-(Г-Оксиэтил) - 4,5,6,7-тетрагидро-4,7-метаноизоиндол.

Продукт получают как в примере 1, исходя из 2,4 г (0,012 моль) 1,3-диметоксиоктагидро4,7-метаноизобензофурана, 1, 5 г (0,024 моль) моноэтаноламина и 6 мл уксусной кислоты

После подщелачивания выпадает аморфный осадок, который растворяют в эфире. Эфирный слой отделяют и после удаления эфира остаток растворяют в ацетоне (15 мл) и обрабатывают водой (30 мл). При этом выпадает осадок, который очищают от примесей омылением как описано в примере 1.

Выход 1,65 г (80%); т. ил. 106-110°С.

Найдено, %: С 74,81; 74,42; Н 8,47; 8,39; N 7,52; 7,69.

Вычислено, %: С 74,54; Н 8,53; N 7,90.

CnHisNO.

ИК-спектр, VOH 3400; vc-N-1065; v пирIрольного цикла 1565.

Формула изобретения

Способ получения 2-(Г-оксиэтил)-4,5,6,7тетрагидроизо (или метаноизо)-индолов об20 щей формулы

If-CHjCHgOH

где А - остаток циклогексана, 5-метилциклогексана или бициклогептана, отличающийся тем, что моноэтаноламин подвергают взаимодействию с насыщенным аддукто.м диеновой конденсации 2,5-диметокси-2,5-дигидрофурана с алифатическим или циклическим диеном при температуре 120-125°С с последующим кипячением реакционной смеси в метанольном растворе щелочи.