кисный эфир растворяют в 200 мл хлороформа и нагревают его с активированным углем при 40°С в течение 30 мин. После фильтрации от угля и удаления хлороформа получают 10,5 г (77%) грет-бутилового эфира 1-аминоантрахинон-2-карбоновой надкислоты, который имеет яркий оранжево-красный цвет; т. пл. 150- 151°С (с разложением).
Найдено, %: С 67,76; Н 5,66; N 4,15.
CisHiyNOs.
Вычислено, 7о: С 67,25; Н 5,05; N 4,13.
Пример 2. Грет-амиловый эфир 1-аминоантрахинон-2-карбоновой надкислоты.
При комнатной температуре смешивают 1 г (0,0035 моль) хлорангидрида 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты, 1 мл (0,006 моль) 67%-ной гидроперекиси трет-амтлла, 0,5 мл триэтиламина с 20 мл сухого хлороформа. Реакцию и очистку целевого продукта проводят как указано в примере 1. Выход грет-амилового эфира 1-аминоантрахинон-2-карбоновой надкислоты красного цвета с т. пл. 137-138°С (с разложением) составляет 1 г (84%).
Найдено, %: С 67,03; Н 5,54; N 3,99.
CsoHiaNOs.
Вычислено, %: С 67,98; Н 5,42; N 3,96.
Пример 3. Грег-гексиловый эфир 1-аминоантрахинон-2-карбоновой надкислоты.
При комнатной температуре смешивают 1 г (0,0035 моль) хлорангидрида Ьамцноантрахинон-2-карбоновой кислоты, 1,3 мл (0,006 моль) Сложные перекисные эфиры
гидроперекиси трег-гексила, 0,5 мл триэтиламина в 20 мл сухого хлороформа. Реакционную смесь нагревают до 40°С и при этой температуре выдерживают 5,5 час. Очистку продукта проводят, как указано в примере 1. Полученный трет-гексиловый эфир 1-аминоантрахинон-2-карбоновой надкислоты красного цвета имеет т. пл. 118-119°С (с разложением). Выход 1,1 г (85%).
Найдено, %: С 68,39; Н 5,69; N 3,88.
CsiHsiNOs.
Вычислено, %: С 68,63; П 5,76; N 3,81.
Новые соединения являются активными красителями антрахинонового ряда, которые могут быть использованы для получения структурно-окрашенных полимерных материалов, например структурно-окрашенных резин, с приданием полимерам заданного цветового оттенка.
Спектрофотометрические исследования растворов окрашенных перекисных эфиров 1-аминоантрахинои-2-карбоновой кислоты и растворов окрашенного полистирола, получеиного в присутствии этих перекисных эфиров, показали, что цвет полистирола практически соответствует цвету исходного раствора перекисного эфира в стироле.
Качественная характеристика новых соединений как красителей представлена в таблице. Кроме того, структура полученных новых соединений подтверждена ИК-спектрами. 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты, проявляющие свойства активных красителей
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения мономер-красителей антрахинового ряда зеленых цветов | 1973 |
|
SU451728A1 |
| Способ получения самосшивающихся структурно-окрашенных акриловых пленкообразователей | 1976 |
|
SU616266A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ПЕРЕКИСНЫХ ЭФИРОВ ФЕНИЛАЗОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ | 1973 |
|
SU386918A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРЕКИСНЫХСОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ ГРУППИРОВКИ | 1972 |
|
SU425914A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАСИТЕЛЕЙ — ПРОИЗВОДНЫХ 1-АМИНОАНТРАХИНОН-2-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 1967 |
|
SU197050A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛАМИНОАНТРАХИНОНОВЫХ КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ | 1966 |
|
SU187910A1 |
| ВСЕСОЮЗНАЯ П'^Т'НТйЭ-ШйЯ'^иН^-vb'.nHOTEKA | 1971 |
|
SU294356A1 |
| Способ получения органополисилоксанов с пероксидатными группами | 1975 |
|
SU540882A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2 КАРБАМИД- ,3-ОКСИБЕНЗОФУРАНА | 1972 |
|
SU332626A1 |
| Стириловые производные 1-аминоантрахинонов в качестве дисперсных красителей для полиэфирного волокна | 1981 |
|
SU998477A1 |
В ИК-спектрах перекисных сложных эфиров 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты имеются полосы поглощения средней интенсивности в области 865 см которые следует отнести к валентным колебаниям перекисной группы, а полосы в области ИЗО см к валентному колебанию связи С-О в группе С-О- О-С. Интенсивные полосы поглощения в области 1730 см- характеризуют валентные колебания карбонильной группы в сложноэфирной группировке, а при 1675 см- - валентные колебания карбонильной группь антрахинонового ядра.
Формула изобретения
о-о-р
где
(СНз)з; С(СНз)2С2Н5; С(СНз)2СзНг«, проявляющие свойства активных красителей. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе изобретения
